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電極接合多点アンカー部位を導入した被覆型オリゴチオフェン分子ワイヤの創製

Research Project

Project/Area Number 18041012
Research Category

Grant-in-Aid for Scientific Research on Priority Areas

Allocation TypeSingle-year Grants
Review Section Science and Engineering
Research InstitutionOsaka University

Principal Investigator

家 裕隆  Osaka University, 産業科学研究所, 助教 (80362622)

Co-Investigator(Kenkyū-buntansha) 安蘇 芳雄 (安藤 芳雄)  大阪大学, 産業科学研究所, 教授 (60151065)
Project Period (FY) 2006 – 2007
Project Status Completed (Fiscal Year 2007)
Budget Amount *help
¥4,200,000 (Direct Cost: ¥4,200,000)
Fiscal Year 2007: ¥2,300,000 (Direct Cost: ¥2,300,000)
Fiscal Year 2006: ¥1,900,000 (Direct Cost: ¥1,900,000)
Keywords三脚型アンカー分子 / 被覆型分子ワイヤ / 単分子デバイス / オリゴチオフェン / 金属電極接合 / セレン官能基
Research Abstract

本研究では単分子デバイスの実現を指向した拡張共役系化合物の創製を目的としている。この目的実現のため、金属電極と有機分子の接合部の局所電子状態を明らかにするのに適した分子、および、単分子の電気伝導特性を明らかにする目的に適した被覆型共役オリゴマーの創製に着目している。前者に関しては、電極との確実で強固な接合が可能なアンカー分子開発の観点から、申請者はこれまでに三脚型アンカー分子に着目して研究を行っている。今年度は従来の金-硫黄結合に置き換わる電極接合系開発の観点から有望視されているセレン官能基に注力して検討を行うため、セレノシアノ基、セレノール基を有する三脚型化合物の開発を行った。金基板に作製した単分子膜のサイクリックボルタンメトリー測定を行った結果、いずれのセレン官能基を用いた場合も金表面に吸着する事が明らかとなった。また、セレノシアノ基を用いた場合、セレンーシアノ結合が切断され、金-セレン結合が形成している事も明らかとなった。また、それぞれの単脚型アンカーと比較すると三脚型アンカーの方が吸着量が増加したことから金表面上で期待通り自立していることを示唆する結果が得られた。後者に関しては、昨年度までに、立体的に嵩高い置換基を効果的に共役平面の上下に配置できる分子設計に基づき、チオフェン環にフルオレン環を縮環させた新規被覆分子ユニットを開発しチオフェン3量体までの合成を達成している。今年度は鎖長を伸長させるための合成検討を行い、チオフェン6量体を得ることに成功した。得られたオリゴマーの被覆効果を化学的な手法で検証した結果、π電子に由来する強い分子間π-π相互作用は被覆置換基導入により完全に阻害出来たことが明らかとなった。

Report

(2 results)
  • 2007 Annual Research Report
  • 2006 Annual Research Report
  • Research Products

    (28 results)

All 2008 2007 2006

All Journal Article (6 results) (of which Peer Reviewed: 4 results) Presentation (18 results) Book (1 results) Patent(Industrial Property Rights) (3 results)

  • [Journal Article] Electronegative Oligothiophenes Fully Annelated with Hexafluorocyclopentene: Synthesis, Properties, and Intrinsic Electron Mobility2008

    • Author(s)
      Umemoto, Y.・Ie, Y.・Saeki, A.・Tagawa, S.・Aso, Y.
    • Journal Title

      Organic Letters 10(in press)

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      2007 Annual Research Report
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  • [Journal Article] Perfluotoalkyl-Annelated Conjugated Systems towards n-Type Organic Semiconductors2008

    • Author(s)
      Ie, Y.・Umemoto, Y.・Nitani, M.・Aso, Y.
    • Journal Title

      Pure and Applied Chemistry 80(in press)

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      2007 Annual Research Report
    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] Electronegative Oligothiophenes for n-Type Semiconductors: Difluoromethylene-Bridged Bithiophene and Its Oligomers2007

    • Author(s)
      Ie, Y.・Nitani, M.・Ishikawa, M.・Nakayama, K.-i.・Tada, H.・Kaneda, T.・Aso, Y.
    • Journal Title

      Organic Letters 9

      Pages: 2115-2118

    • Related Report
      2007 Annual Research Report
    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] Synthesis, Properties, and Structures of Difluoromethylene-bridged Coplanar p-Terphenylene and Its Aryl-capped Derivatives for Electron-transporting Materials2007

    • Author(s)
      Ie, Y.・Nitani, M.・Aso, Y.
    • Journal Title

      Chemistry Letters 36

      Pages: 1326-1327

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      2007 Annual Research Report
    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] Synthesis of 10-nm Scale Oligothiophene Molecular Wires Bearing Anchor Units at Both Terminal Positions2007

    • Author(s)
      Endou, M., Ie, Y., Kaneda, T., Aso, Y.
    • Journal Title

      The Journal of Organic Chemistry 72(In press)

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      2006 Annual Research Report
  • [Journal Article] Thieno[3,4-d]imidazolium-containing Molecular Wire : Switching Behavior of Photoinduced Intramolecular Electron Transfer2006

    • Author(s)
      Ie, Y., Kawabata, T., Kaneda, T., Aso, Y.
    • Journal Title

      Chemistry Letters 35

      Pages: 1366-1366

    • NAID

      10020134602

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      宇都俊彦、家裕隆、安蘇芳雄
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      日本化学会第88春季年会
    • Place of Presentation
      立教大学
    • Year and Date
      2008-03-28
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    • Author(s)
      梅本欽一、家裕隆、佐伯昭紀、関修平、田川精一、安蘇芳雄
    • Organizer
      日本化学会第88春季年会
    • Place of Presentation
      立教大学
    • Year and Date
      2008-03-28
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      2007 Annual Research Report
  • [Presentation] ジフルオロジオキソシクロペンテン縮環を導入した電子受容性オリゴチオフェンの合成・物性とFET特性評価2008

    • Author(s)
      岡部誠、家裕隆、梅本欽一、楠貴博、中山健一、安蘇芳雄
    • Organizer
      日本化学会第88春季年会
    • Place of Presentation
      立教大学
    • Year and Date
      2008-03-28
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      二谷真司、家裕隆、安蘇芳雄
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      日本化学会第88春季年会
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      立教大学
    • Year and Date
      2008-03-28
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  • [Presentation] Electronegative Oligothiophenes Based on Difluorodioxocyclopentene-Annelated Thiophenes:Synthesis, Properties, and n-Type FET Performances2008

    • Author(s)
      家裕隆、岡部誠、梅本欽一、安蘇芳雄
    • Organizer
      11thSANKEN International Symposium 6th Nanotechnology Center International Symposium 1st MSTEC International Symposium
    • Place of Presentation
      淡路夢舞台国際会議場
    • Year and Date
      2008-02-04
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      2007 Annual Research Report
  • [Presentation] Synthesis of 10-nm Scale Oligothiophene Molecular Wires Bearing Anchor Units at both Terminal Positions2008

    • Author(s)
      遠藤克、家裕隆、兼田隆弘、安蘇芳雄
    • Organizer
      11th SANKEN International Symposium 6th Nanotechnology Center International Symposium 1st MSTEC International Symposium
    • Place of Presentation
      淡路夢舞台国際会議場
    • Year and Date
      2008-02-04
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      2007 Annual Research Report
  • [Presentation] Synthesis and Properties of Cyclic Oligothiophenes having Benzothiophenes for Linkage Unit2008

    • Author(s)
      廣瀬智哉、家裕隆、安蘇芳雄
    • Organizer
      11thSANKEN International Symposium 6th Nanotechnology Center International Symposium 1st MSTEC International Symposium
    • Place of Presentation
      淡路夢舞台国際会議場
    • Year and Date
      2008-02-04
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      2007 Annual Research Report
  • [Presentation] Synthesis and Properties of Oligomers Containing Fluoroalkyl-bridged Terphenyl2008

    • Author(s)
      二谷真司、家裕隆、安蘇芳雄
    • Organizer
      11th SANKEN International Symposium 6th Nanotechnology Center International Symposium 1st MSTEC International Symposium
    • Place of Presentation
      淡路夢舞台国際会議場
    • Year and Date
      2008-02-04
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      2007 Annual Research Report
  • [Presentation] セレ官能基を有する三脚型アンかユニットの合成とその単分子膜の評価2007

    • Author(s)
      廣瀬智哉、家裕隆、安蘇芳雄
    • Organizer
      第34回有機典型元素化学討論会
    • Place of Presentation
      大阪大学
    • Year and Date
      2007-12-13
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      2007 Annual Research Report
  • [Presentation] 金属電極との接合部位にセレン官能基を有する三脚型アンカーユニットの開発2007

    • Author(s)
      廣瀬智哉、家裕隆、安蘇芳雄
    • Organizer
      第37回構造有機化学討論会
    • Place of Presentation
      北海道大学
    • Year and Date
      2007-10-29
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      2007 Annual Research Report
  • [Presentation] 末端にカルボニル基を有する電子受容性オリゴーの合成と物性及びFET評価2007

    • Author(s)
      二谷真司・家裕隆、中山健一、安蘇芳雄
    • Organizer
      第37回構造有機化学討論会
    • Place of Presentation
      北海道大学
    • Year and Date
      2007-10-29
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      2007 Annual Research Report
  • [Presentation] 被覆型オリゴチオフェンの開発と被覆効果の化学的評価2007

    • Author(s)
      遠藤克、韓愛鴻、家裕隆、安蘇芳雄
    • Organizer
      第37回構造有機化学討論会
    • Place of Presentation
      北海道大学
    • Year and Date
      2007-10-27
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      2007 Annual Research Report
  • [Presentation] n型有機半導体を指向したフルオロアルキル架橋オリゴチオフエンの開発2007

    • Author(s)
      家裕隆、梅本欽一、二谷真司、安蘇芳雄
    • Organizer
      第56回高分子討論会
    • Place of Presentation
      名古屋工業大学
    • Year and Date
      2007-09-21
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      2007 Annual Research Report
  • [Presentation] Fluoroalkyl-Annelated Conjugated Oligomers as n-Type Organic Semiconductors2007

    • Author(s)
      安蘇芳雄、家裕隆、
    • Organizer
      11thInternational Symposium on Novel Aromatic Compounds
    • Place of Presentation
      淡路夢舞台国際会議場
    • Year and Date
      2007-07-25
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      2007 Annual Research Report
  • [Presentation] Synthesis of 10-nm Scale Oligothiophene Molecular Wires Bearing Anchor Units at both Terminal Positions2007

    • Author(s)
      遠藤克、家裕隆、兼田隆弘、安蘇芳雄
    • Organizer
      11th International Symposium on Novel Aromatic Compounds
    • Place of Presentation
      淡路夢舞台国際会議場
    • Year and Date
      2007-07-23
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  • [Presentation] Synthesis and Properties of Cyclic Oligothiophenes having Benzothiophenes for Linkage Unit2007

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      廣瀬智哉、家裕隆、安蘇芳雄
    • Organizer
      11th International Symposium on Novel Aromatic Compounds
    • Place of Presentation
      淡路夢舞台国際会議場
    • Year and Date
      2007-07-23
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  • [Presentation] Synthesis and Properties of Oligomers Containing Fluoroalkyl-bridged Terphenyl2007

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      二谷真司、家裕隆、安蘇芳雄
    • Organizer
      11th International Symposium on Novel Aromatic Compounds
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      淡路夢舞台国際会議場
    • Year and Date
      2007-07-23
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  • [Presentation] Thieno[3,4-d]imidazolium containing Molecular Wire:Switching Behavior of Photoinduced Intramolecular Electron Transfer2007

    • Author(s)
      家裕隆、川端徹郎、兼田隆弘、安蘇芳雄
    • Organizer
      11th International Symposium on Novel Aromatic Compounds
    • Place of Presentation
      淡路夢舞台国際会議場
    • Year and Date
      2007-07-23
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      2007 Annual Research Report
  • [Book] 電子共役系有機材料の創製・機能開発・応用2008

    • Author(s)
      安蘇芳雄、家裕隆
    • Total Pages
      11
    • Publisher
      株式会社シーエムシー出版
    • Related Report
      2007 Annual Research Report
  • [Patent(Industrial Property Rights)] 含窒素縮合環化合物, 含窒素縮合環重合体, 有機薄膜及び有機膜素子2008

    • Inventor(s)
      家裕隆、安蘇芳雄、岡部誠、上田将人
    • Industrial Property Rights Holder
      大阪大学 住友化学
    • Industrial Property Number
      2008-031972
    • Filing Date
      2008-02-13
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      2007 Annual Research Report
  • [Patent(Industrial Property Rights)] 分岐型化合物、これを用いた有機薄膜及び有機薄膜素子2008

    • Inventor(s)
      家裕隆、宇都俊彦 安蘇芳雄、上田将人
    • Industrial Property Rights Holder
      大阪大学 住友化学
    • Industrial Property Number
      2008-031973
    • Filing Date
      2008-02-13
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      2007 Annual Research Report
  • [Patent(Industrial Property Rights)] 共役化合物、並びにこれを用いた有機薄膜及び有機薄膜素子2007

    • Inventor(s)
      家裕隆、安蘇芳雄、岡部誠、上田将人
    • Industrial Property Rights Holder
      大阪大学 住友化学
    • Industrial Property Number
      2007-311381
    • Filing Date
      2007-11-30
    • Related Report
      2007 Annual Research Report

URL: 

Published: 2006-04-01   Modified: 2018-03-28  

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