Production mechanism of secondary polyphenols produced by oxidation via quinone coupling and redox dismutation reactions

• Project/Area Number: 18510189
• Research Category: Grant-in-Aid for Scientific Research (C)
• Allocation Type: Single-year Grants
• Section: 一般
• Research Field: Living organism molecular science
• Research Institution: Nagasaki University
• Principal Investigator: TANAKA Takashi Nagasaki University, 大学院・医歯薬学総合研究科, 准教授 (90171769)
• Research Collaborator: YOSUKE Matsuo 長崎大学, 大学院・医歯薬学総合研究科, 助教 (10432981)
• Project Period (FY): 2006 – 2008
• Project Status: Completed (Fiscal Year 2008)
• Budget Amount: ¥3,900,000 (Direct Cost: ¥3,600,000、Indirect Cost: ¥300,000); Fiscal Year 2008: ¥650,000 (Direct Cost: ¥500,000、Indirect Cost: ¥150,000); Fiscal Year 2007: ¥650,000 (Direct Cost: ¥500,000、Indirect Cost: ¥150,000); Fiscal Year 2006: ¥2,600,000 (Direct Cost: ¥2,600,000)
• Keywords: ポリフェノール / 酸化 / 紅茶 / ウイスキー / 食品 / 生薬 / 天然物有機化学 / カテキン

Research Abstract

ポリフェノール類は、ヒトの健康維持に関わる食品機能性成分として注目される。しかしそれらは食品加工過程で化学的に大きく変化しており、その反応や二次的に生成する成分の構造は分かっていない。本研究ではその解明をめざして研究を行った。まず、茶葉を発酵させて作られる紅茶について、製造時におけるカテキン酸化機構を明らかにした。また、ケイヒポリフェノールの重合反応機構を明らかにした。成果の一部は、新しい機能性食品製造に応用されつつある。

Research Products

• [Journal Article] Production mechanism of proepitheaflagallin, a precursor of benzotropolone-type black tea pigment, derived from epigallocatechin via a bicyclo[3.2.1]octane-type intermediate (2009)
  • Author(s): Matsuo, Y. ; Tanaka, T. ; Kouno, I
  • Journal Title: Tetrahedron Letters 50 Pages: 1348-1351
  • NAID: 120006983323
  • Peer Reviewed
• [Journal Article] Production mechanism of proepitheaflagallin, a precursor of benzotropolone-type black tea pigment, derived from epigallocatechin via a bicyclo[3.2.1]octane-type intermediate (2009)
  • Author(s): Matsuo, Y. Tanaka, T. Kouno, I.
  • Journal Title: Tetrahedron Letters 50 Pages: 1348-1351
  • NAID: 120006983323
  • Peer Reviewed
• [Journal Article] Isolation and Structure of Whiskey Polyphenols Produced by Oxidation of Oak Wood Ellagitannins (2008)
  • Author(s): Fujieda, M. ; Tanaka, T.; Suwa, Y. ; Koshimizu, S. ; Kouno, I
  • Journal Title: J. Agric. Food Chem. 56 Pages: 7305-7310
  • Peer Reviewed
• [Journal Article] Polymer-like Polyphenols of Black Tea and their Lipase and Amylase Inhibitory Activities (2008)
  • Author(s): Kusano, R. ; Andou, H. ; Fujieda, M. ; Tanaka, T.; Matsuo, Y. ; Kouno, I
  • Journal Title: Chem. Pharm. Bull. 56 Pages: 266-272
  • NAID: 110006622627
  • Peer Reviewed
• [Journal Article] Chemical studies on plant polyphenols and formation of black tea polyphenols(Review) (2008)
  • Author(s): Tanaka, T
  • Journal Title: YAKUGAKU ZASSHI 128 Pages: 1119-1131
  • Peer Reviewed
• [Journal Article] Two new maltol glycosides and cyanogenic glycosides from Elsholtzia rugulosa Hemsl. (2008)
  • Author(s): Li, H. ; Nakashima, T. ; Tanaka, T. ; Zhang, Y.-J. ; Yang, C.-R. ; Kouno, I
  • Journal Title: J. Nat. Med. 62 Pages: 75-78
  • NAID: 10024189347
  • Peer Reviewed
• [Journal Article] Caffeoyl arbutin and related compounds from the buds of Vaccinium dunalianum (2008)
  • Author(s): Zhao, P. ; Tanaka, T. ; Hirabayashi, K. ; Zhang, Y.-J. ; Yang, C.-R. ; Kouno, I
  • Journal Title: Phytochemistry 69 Pages: 3087-3094
  • NAID: 120006982389
  • Peer Reviewed
• [Journal Article] Enzymatic oxidation of gallocatechin and epigallocatechin : Effects of C-ring configuration on the reaction products (2008)
  • Author(s): Matsuo, Y. ; Yamada, Y. ; Tanaka, T. ; Kouno, I
  • Journal Title: Phytochemistry 69 Pages: 3054-3061
  • Peer Reviewed
• [Journal Article] Structure of polymeric polyphenols of cinnamon bark deduced from condensation products of cinnamaldehyde with catechin and procyanidin (2008)
  • Author(s): Tanaka, T. ; Matsuo, Y. ; Yamada, Y. ; Kouno, I
  • Journal Title: J. Agric. Food Chem. 56
  • Peer Reviewed
• [Journal Article] 植物ポリフェノールに関する化学的研究とその紅茶色素生成機構解明への展開 (2008)
  • Author(s): 田中 隆
  • Journal Title: 薬学雑誌. 128 Pages: 1119-1131
  • NAID: 110006834238
  • Peer Reviewed
• [Journal Article] Isolation and Structure of Whiskey Polyphenols Produced by Oxidation of Oak Wood Ellagitannins. (2008)
  • Author(s): Fujieda, M, Tanaka, T. Suwa, Y. Koshimizu, S. Kouno, I
  • Journal Title: J. Agric. Food Chem. 56 Pages: 7305-7310
  • Peer Reviewed
• [Journal Article] Structure of polymeric polyphenols of cinnamon bark deduced from condensation products of cinnamaldehyde with catechin and procyanidin. (2008)
  • Author(s): Tanaka, T. Matsuo, Y. Yamada, Y. Kouno, I.
  • Journal Title: J. Agric. Food Chem. 56 Pages: 5864-5870
  • Peer Reviewed
• [Journal Article] Caffeoyl arbutin and related compounds from the buds of Vaccinium dunalianum. (2008)
  • Author(s): Zhao, P. Tanaka, T. Hirabayashi, K Zhang, Y. -J, Yang, C. R. Kouno, I.
  • Journal Title: Phytochemistry 69 Pages: 3087-3094
  • NAID: 120006982389
  • Peer Reviewed
• [Journal Article] Trypanocidal activity of extracts and compounds from the stem bark of Anogeissus leiocarpus and Terminalia avicennoides. (2008)
  • Author(s): Shuaib, M., Wuyep, P. Yanagi, T Hirayama, K. Ichinose, A. Tanaka, T., Kouno, I.
  • Journal Title: Parasitology research 102 Pages: 697-703
  • Peer Reviewed
• [Journal Article] Protective Effects of Morroniside Isolated from Corni Fructus against Renal Damage in Streptozotocin-Induced Diabetic Rats. (2008)
  • Author(s): Yokozawa, T., Yamabe, N., Kim, H. Y., Kang, K. S., Hur, J. M., Park, C. H., Tanaka T
  • Journal Title: Biol. Pharm. Bull. 31 Pages: 1422-1428
  • NAID: 110006792114
  • Peer Reviewed
• [Journal Article] Chemical constituents of green tea extracts fermented with Penicillium, Fusarium or Rosellinia. (2008)
  • Author(s): Huang, S., Seki, K., Tanaka, T., Kouno, I., Shimomura, K., Ishimaru, K.
  • Journal Title: Jpn. J. Food Chem. 15 Pages: 84-88
  • NAID: 110007367374
  • Peer Reviewed
• [Journal Article] Polymer-like Polyphenols of Black Tea and their Lipase and Amylase In hibitory Activities (2008)
  • Author(s): Kusano R.; Ando, H.; Fujieda, M.; Tanaka T.; Matsuo, Y.; Kouno I.
  • Journal Title: Chem.Pharm.Bull 56 Pages: 266-272
  • Peer Reviewed
• [Journal Article] Enzymatic oxidation of gallocatechin and epigallocatechin: Effects of C-ring configuration on the reaction products. (2008)
  • Author(s): Matsuo, Y.; Yamada, Y.; Tanaka, T.; Kouno, I
  • Journal Title: Phytochemistry
  • Peer Reviewed
• [Journal Article] Two new malto glycosides and cyanogenic from Elsholtzia rugulosa Hemsl (2008)
  • Author(s): Li, H.; Nakashima, T.; Tanaka, T.; Zhang, Y.-J.; Yang, C.-R.; Kouno, I.
  • Journal Title: J.Nat.Med. 62 Pages: 75-78
  • Peer Reviewed
• [Journal Article] Structures of Epicatechin Gallate Trimer and Tetramer Produced by Enzymatic Oxidation (2007)
  • Author(s): Kusano, R. ; Tanaka, T. ; Matsuo, Y. ; Kouno, I
  • Journal Title: Chem. Pharm. Bull. 55 Pages: 1768-1772
  • NAID: 110006532125
  • Peer Reviewed
• [Journal Article] Rubusuaviins A-F, Monomeric and Oligomeric Ellagitannins from Chinese Sweet Tea and Their α-Amylase Inhibitory Activity (2007)
  • Author(s): Li, H. ; Tanaka, T. ; Zhang, Y.-J. ; Yang, C.-R. ; Kouno, I
  • Journal Title: Chem. Pharm. Bull. 55 Pages: 1325-1331
  • NAID: 110006379652
  • Peer Reviewed
• [Journal Article] Oxidative coupling of the pyrogallol B-ring with a galloyl group during enzymatic oxidation of epigallocatechin 3-O-gallate (2007)
  • Author(s): Li, Y. ; Tanaka, T. ; Kouno, I
  • Journal Title: Phytochemistry 68 Pages: 1081-1088
  • Peer Reviewed
• [Journal Article] α-Glucosidase Inhibitory Profile of Catechins and Theaflavins (2007)
  • Author(s): Matsui, T. ; Tanaka, T. ; Tamura, S. ; Toshima, A. ; Tamaya, K. ; Miyata, Y. ; Tanaka, K. ; Matsumoto, K
  • Journal Title: J. Agric. Food Chem. 55 Pages: 99-105
  • Peer Reviewed
• [Journal Article] Production of oligomeric proanthocyanidins by fragmentation of polymers (2007)
  • Author(s): Tanaka, T. ; Yoshitake, N. ; Zhao, P. ; Matsuo, Y. ; Kouno, I. ; Nonaka, G
  • Journal Title: Jpn. J. Food Chem. 14 Pages: 134-139
  • NAID: 110007367360
  • Peer Reviewed
• [Journal Article] Amla (Emblica officinalis Gaertn.)Attenuates Age-Related Renal Dysfunction by Oxidative Stress (2007)
  • Author(s): Yokozawa, T. ; Kim, H. Y. ; Kim, H. J. ; Tanaka, T. ; Sugino, H. ; Okubo, T. ; Chu, D.-C. ; Juneja, L. R
  • Journal Title: J. Agric. Food Chem. 55 Pages: 7744-7752
  • Peer Reviewed
• [Journal Article] Oxidative coupling of the pyrogallol B-ring with a galloyl group during enzymatic oxidation of epigallocatechin 3-O-gallate (2007)
  • Author(s): Li, Y.; Tanaka, T.; Kouno, I.
  • Journal Title: Phytochemistry 68 Pages: 1081-1088
  • Peer Reviewed
• [Journal Article] Structures of Epicatechin Gallate Trimer and Tetramer Produced byEnzymatic Oxidation. (2007)
  • Author(s): Kusano, R.; Tanaka, T.; Matsuo, Y.; Kouno, I
  • Journal Title: Chem.Pharm.Bull 55 Pages: 1768-1772
  • Peer Reviewed
• [Journal Article] Rubusuaviins A.F, Monomeric and Oligomeric Ellagitannins from Chinese Sweet Tea and Their a-Amylase Inhibitory Activity. (2007)
  • Author(s): Li, H.; Tanaka, T.; Zhang, Y.-J.; Yang, C.-R.; Kouno, I.
  • Journal Title: Chem.Pharm.Bull. 55 Pages: 1325-1331
  • Peer Reviewed
• [Journal Article] Oxidative coupling of the pyrogallol B-ring with a galloyl group during enzymatic oxidation of epigallocatechin 3-O-gallate (2007)
  • Author(s): Li, Yan
  • Journal Title: Phytochemistry (In press 07/02/02)
• [Journal Article] α-Glucosidase Inhibitory Profile of Catechins and Theaflavins (2007)
  • Author(s): Matsui, Toshirou
  • Journal Title: J.Agric.Food Chem. 55・1 Pages: 99-105
• [Journal Article] Antibacterial Spectrum of Plant Polyphenols and Extracts Depending upon Hydroxyphenyl Structure (2006)
  • Author(s): Taguri, T. ; Tanaka, T. ; Kouno, I
  • Journal Title: Biol. Pharm. Bull. 29 Pages: 2226-2235
  • NAID: 110004840396
• [Journal Article] A new mechanism for oxidation of epigallocatechin and production of benzotropolone pigments (2006)
  • Author(s): Matsuo, Y. ; Tanaka, T. ; Kouno, I
  • Journal Title: Tetrahedron 62 Pages: 4774-4783
  • Peer Reviewed
• [Journal Article] A new mechanism for oxidation of epigallocatechin and production of benzotropolone pigments (2006)
  • Author(s): Matsuo, Yousuke
  • Journal Title: Tetrahedron 62・20 Pages: 4774-4783
• [Journal Article] Antibacterial Spectrum of Plant Polyphenols and Extracts Depending upon Hydroxyphenyl Structure (2006)
  • Author(s): Taguri, Toshitugu
  • Journal Title: Biol.Pharm.Bull. 29・11 Pages: 2226-2235
• [Presentation] さまざまな置換様式を持つプロアントシアニジン2量体調整法の開発 (2009)
  • Author(s): 山田裕子, 大西幸子, 梅木拡嵩, 田中 隆, 松尾洋介, 河野 功
  • Organizer: 日本薬学会第129年会
  • Place of Presentation: 京都国際会議場
  • Year and Date: 2009-03-28
• [Presentation] 脂溶性カテキン誘導体の開発研究(2)〜合成法の開発とラジカル消去および抗菌活性〜 (2009)
  • Author(s): 不動寺龍介, 田中 隆, 田栗利紹, 松尾洋介, 河野 功
  • Organizer: 日本薬学会第129年会
  • Place of Presentation: 京都国際会議場
  • Year and Date: 2009-03-28
• [Presentation] ウイスキー成分生成に関わるオーク材成分の熱分解に関する研究 (2009)
  • Author(s): 織部智子, 李海舟, 田中隆, 河野功, 山田祐理, 輿水精一, 諏訪芳秀
  • Organizer: 日本薬学会第129年会
  • Place of Presentation: 京都国際会議場
  • Year and Date: 2009-03-28
• [Presentation] 化香樹(ノグルミ)材の含有成分と熱処理による成分変化(1) (2009)
  • Author(s): 前田一, 綾部奈美, 鹿子木成美織部智子, 松尾洋介, 田中隆, 河野功
  • Organizer: 日本薬学会第129年会
  • Place of Presentation: 京都国際会議場
  • Year and Date: 2009-03-28
• [Presentation] ブルーベリー葉の成分研究 (2009)
  • Author(s): 藤田祐輔, 大西幸子, 松尾洋介, 田中隆, 平原秀秋, 甲斐孝憲, 境田博至, 西園祥子, 河野功
  • Organizer: 日本薬学会第129年会
  • Place of Presentation: 京都国際会議場
  • Year and Date: 2009-03-27
• [Presentation] アカシア樹皮ポリフェノールのα-アミラーゼ阻害活性と構造解析 (2009)
  • Author(s): 草野リエ, 田中隆, 小川壮介, 矢崎義和, 松尾洋介, 河野 功
  • Organizer: 日本薬学会第129年会
  • Place of Presentation: 京都国際会議場
  • Year and Date: 2009-03-27
• [Presentation] Two new triterpenoids from Terminalia avicennoides (2009)
  • Author(s): 何 朗群, 松尾洋介, Mohammed N. Shuaibu, 田中 隆, 河野 功
  • Organizer: 日本薬学会第129年会
  • Place of Presentation: 京都国際会議場
  • Year and Date: 2009-03-27
• [Presentation] ブルーベリー葉の成分研究 (2009)
  • Author(s): 藤田祐輔、大西幸子、松尾洋介、田中隆、平原秀秋、甲斐孝憲、境田博至、西園祥子、河野功
  • Organizer: 日本薬学会第129年会
  • Place of Presentation: 京都
• [Presentation] アカシア樹皮ポリフェノールのαーアミラーゼ阻害活性と構造解析 (2009)
  • Author(s): 草野リエ、田中隆、小川壮介、矢崎義和、松尾洋介、河野功
  • Organizer: 日本薬学会第129年会
  • Place of Presentation: 京都
• [Presentation] さまざまな置換様式を持つプロアントシアニジン2 量体調整法の開発 (2009)
  • Author(s): 山田裕子, 大西幸子, 梅木拡嵩, 田中隆, 松尾洋介, 河野功
  • Organizer: 日本薬学会第129年会
  • Place of Presentation: 京都
• [Presentation] 脂溶性カテキン誘導体の開発研究(2)~合成法の開発とラジカル消去および抗菌活性~ (2009)
  • Author(s): 不動寺龍介, 田中隆, 田栗利紹, 松尾洋介, 河野功
  • Organizer: 日本薬学会第129年会
  • Place of Presentation: 京都
• [Presentation] ウイスキー成分生成に関わるオーク材成分の熱分解に関する研究 (2009)
  • Author(s): 織部智子, 李海舟, 田中隆, 河野功, 山田祐理, 輿水精一, 諏訪芳秀
  • Organizer: 日本薬学会第129年会
  • Place of Presentation: 京都
• [Presentation] 脂溶性カテキン誘導体に関する研究(1)〜カテキンと脂肪族アルデヒドとの反応〜 (2008)
  • Author(s): 不動寺 龍介, 田中 隆, 松尾 洋介, 河野 功
  • Organizer: 第25回日本薬学会九州支部大会
  • Place of Presentation: 九州保健福祉大学
  • Year and Date: 2008-12-06
• [Presentation] 紅茶ポリフェノール生成機構の解明-プロェピテアフラガリン経路の新たな証拠- (2008)
  • Author(s): 松尾洋介, 田中隆, 河野功
  • Organizer: 2008年日本化学会西日本大会
  • Place of Presentation: 長崎大学
  • Year and Date: 2008-11-15
• [Presentation] 茶葉ビワ葉混合高機能発酵茶製造時における茶ポリフェノール酸化促進機構 (2008)
  • Author(s): 田中 隆, 草野リエ, 宮田裕次, 玉屋 圭, 前田正道, 河野 功
  • Organizer: 日本生薬学会第55回年会
  • Place of Presentation: 長崎大学
  • Year and Date: 2008-09-20
• [Presentation] プロアントシアニジンの酸化に関する研究-化学構造の違いと酵素酸化されやすさ- (2008)
  • Author(s): 山田裕子, 大西幸子, 松尾洋介, 田中 隆, 河野 功
  • Organizer: 日本生薬学会第55回年会
  • Place of Presentation: 長崎大学
  • Year and Date: 2008-09-20
• [Presentation] Oligomerization of procyanidins by condensation with cinnamaldehyde in Cinnamon bark (2008)
  • Author(s): Y. Matsuo, T. Tanaka, Y. Yamada, I. Kouno
  • Organizer: 2008 Annual Meeting of Phytochemical Society of North America
  • Place of Presentation: ワシントン州立大学
  • Year and Date: 2008-06-26
• [Presentation] 桂皮の高分子プロシアニジンに関する研究(1)カテキンとシンナムアルデヒドの反応 (2008)
  • Author(s): 松尾洋介、山田裕子、田中隆、河野功
  • Organizer: 日本薬学会第128年会
  • Place of Presentation: 横浜
• [Presentation] テアフラビンガレートとエピカテキンの縮合反応 (2008)
  • Author(s): 草野リエ、田中隆、河野功
  • Organizer: 日本薬学会第128年会
  • Place of Presentation: 横浜
• [Presentation] 植物ポリフェノールの化学的研究とその紅茶色素生成機構解明への展開 (2008)
  • Author(s): 田中隆
  • Organizer: 日本薬学会第128年会
  • Place of Presentation: 横浜
• [Presentation] Oligomerization of procyanidins by condensation with cinnamaldehyde in Cinnamon bark (2008)
  • Author(s): Y. Matsuo, T. Tanaka, Y. Yamada, I. Kouno
  • Organizer: 2008 Annual Meeting of Phytochemical Society of North America
  • Place of Presentation: Washington State University
• [Presentation] 茶葉ビワ葉混合高機能発酵茶製造時における茶ポリフェノール酸化促進機構 (2008)
  • Author(s): 田中隆, 草野リエ, 宮田裕次, 玉屋圭, 前田正道, 河野功
  • Organizer: 日本生薬学会第55回年会
  • Place of Presentation: 長崎
• [Presentation] プロアントシアニジンの酸化に関する研究-化学構造の違いと酵素酸化されやすさ- (2008)
  • Author(s): 山田裕子, 大西幸子, 松尾洋介, 田中隆, 河野功
  • Organizer: 日本生薬学会第55回年会
  • Place of Presentation: 長崎
• [Presentation] 紅茶ポリフェノール生成機構の解明-プロエピテアフラガリン経路の新たな証拠- (2008)
  • Author(s): 松尾洋介, 田中隆, 河野功
  • Organizer: 2008年日本化学会西日本大会
  • Place of Presentation: 長崎
• [Presentation] 脂溶性カテキン誘導体に関する研究(1)~カテキンと脂肪族アルデヒドとの反応~ (2008)
  • Author(s): 不動寺龍介、田中 隆、松尾洋介、河野功
  • Organizer: 第25回日本薬学会九州支部大会(講演要旨集)
  • Place of Presentation: 延岡
• [Presentation] 日本薬学会第127年会 (2007)
  • Author(s): 松尾洋介, 渡海明郁, 林利美, 田中隆, 河野功
  • Organizer: 紅茶に含まれる新しいテアシネンシン異性体の構造及び生成機構
  • Place of Presentation: 富山
• [Presentation] カテキンと共存フラボノイドの酸化縮合によるキメラポリフェノール色素の合成 (2007)
  • Author(s): 川ノ上仁美, 田中隆, 河野功
  • Organizer: 日本薬学会第127年会
  • Place of Presentation: 富山
• [Presentation] 樽ポリフェノールの生成機構に関する研究 (2007)
  • Author(s): 李海舟, 前田裕子, 田中隆, 河野功
  • Organizer: 日本薬学会第127年会
  • Place of Presentation: 富山
• [Presentation] 茶カテキン及びテアフラビン酸化機構に関する研究 (2007)
  • Author(s): 李岩, 柴原あかね, 田中隆, 河野功
  • Organizer: 日本薬学会第127年会
  • Place of Presentation: 富山
• [Presentation] 紅茶色素テアフラビン類の酸化におけるガロイル基の影響 (2007)
  • Author(s): 松尾洋介, 李岩, 田中隆, 河野功
  • Organizer: 日本生薬学会第54回年会
  • Place of Presentation: 名古屋
• [Presentation] 生成する三量体および四量体の構造と生成機構 (2007)
  • Author(s): 草野リエ, 田中隆, 河野功
  • Organizer: 日本生薬学会第54回年会
  • Place of Presentation: 名古屋
• [Presentation] 紅茶色素形成に関わるエピガロカテキン由来ビシクロ[3. 2. 1]オクタン骨格を持つ鍵中間体の生成分解機構 (2007)
  • Author(s): 松尾洋介, 李岩, 渡海明郁、田中隆, 河野功
  • Organizer: 第49回天然有機化合物討論会
  • Place of Presentation: 札幌
• [Presentation] New catechin oxidation products formed by model tea fermentation and production mechanism (2007)
  • Author(s): Y. Li, T. Tanaka, Y. Matsuo I. Kouno
  • Organizer: The 3rd International Conference on O-CHA (Tea) Culture and Science
• [Presentation] Production of proanthocyanidin oligomers from persimmon polymeric tannins and seasonal variation of proanthocyanidins in fruits (2007)
  • Author(s): T. Tanaka, T. Nunosawa, F. Okumura, M. Yoshikawa, S. Miwa
  • Organizer: 3rd International Conference on Polyphenols and Health
  • Place of Presentation: Kyoto
• [Presentation] プロシアニジンの酵素酸化に関する研究 (2007)
  • Author(s): 山田裕子, 大西幸子, 松尾洋介、田中隆、河野功
  • Organizer: 第24回日本薬学会九州支部大会
  • Place of Presentation: 福岡
• [Presentation] New catechin oxidation products formed by model tea fermentation and production mechanism (2007)
  • Author(s): Li, T.; Tanaka, T.; Matsuo, Y.; Kouno I.
  • Organizer: The 3rd International Conference on O-CHA(Tea)Culture and Science
  • Place of Presentation: Shizuoka
• [Presentation] 紅茶色素形成に関わるエピガロカテキン由来ビシクロ[3.2.1]オクタン骨格を持つ鍵中間体の生成分解機構 (2007)
  • Author(s): 松尾 洋介, 李 岩, 渡海 明郁、田中 隆, 河野 功
  • Organizer: 第49回天然有機化合物討論会
  • Place of Presentation: 札幌
• [Presentation] 紅茶色素テアフラビン類の酸化におけるガロイル基の影響 (2007)
  • Author(s): 松尾 洋介, 李 岩, 田中 隆, 河野 功
  • Organizer: 日本生薬学会第54回年会(名古屋)
  • Place of Presentation: 名古屋
• [Presentation] Epicatechin-3-O-gallateの酸化により生成する三量体および四量体の構造と生成機構 (2007)
  • Author(s): 草野 リエ, 田中 隆, 河野 功
  • Organizer: 日本生薬学会第54回年会(名古屋)
  • Place of Presentation: 名古屋
• [Presentation] Chemistry on Hydrolysable and Condensed Tannins (Award lecture) (2006)
  • Author(s): G. Nonaka T. Tanaka
  • Organizer: The 5th Tannin conference
  • Place of Presentation: San Francisco, USA
  • Year and Date: 2006-09-14
• [Presentation] Catechin oxidation cascade during black tea production and enzyme inhibition activities of the oxidation products (2006)
  • Author(s): T. Tanaka, Y. Matsuo, I. Kouno
  • Organizer: The 5th Tannin conference
  • Place of Presentation: San Francisco, USA
  • Year and Date: 2006-09-10
• [Presentation] ポリマー断片化によるオリゴメリックプロアントシアニジンの効率的製造 (2006)
  • Author(s): 田中隆、吉武直幸、中島達也、河野功、野中源一郎
  • Organizer: 日本薬学会第126年会
  • Place of Presentation: 仙台
• [Presentation] 紅茶に含まれるリパーゼ阻害活性成分に関する研究 (2006)
  • Author(s): 草野リエ、田中隆, 河野功
  • Organizer: 日本薬学会第126年会
  • Place of Presentation: 仙台
• [Presentation] 甜茶のellagitannin に関する化学的研究(2) (2006)
  • Author(s): 李海舟、田中隆, 河野功, 張穎君, 楊崇仁
  • Organizer: 日本薬学会第126年会
  • Place of Presentation: 仙台
• [Presentation] ウイスキーに含まれるポリフェノールの構造解明 (2006)
  • Author(s): 藤枝美穂、田中隆、河野功
  • Organizer: 日本薬学会第126年会
  • Place of Presentation: 仙台
• [Presentation] Oxidation of tea catechins and formation of black tea polyphenols (2006)
  • Author(s): T. Tanaka, H. Li, R. Kusano, Y. Li, M. Fujieda, Y. Matsuo, C.-R. Yang, I. Kouno
  • Organizer: The Origin of Tea-2006 Lincang International Tea Symposium
  • Place of Presentation: Lincang, Yunnan, China
• [Presentation] テアフラビン類のα-グルコシダーゼ阻害作用と活性発現挙動 (2006)
  • Author(s): 田村智美, 田中隆, 松井利郎, 松本清
  • Organizer: 第60回日本栄養食糧学会
• [Presentation] Acidic polyphenols produced by enzymatic oxidation of tea catechins (2006)
  • Author(s): Y. Matsuo, T. Tanaka, T. Hayashi, I. Kouno
  • Organizer: ICOB-5 & ISCNP-25 IUPAC International Conference on Biodiversity and Natural Products
• [Presentation] Catechin oxidation cascade ; why are black tea polyphenols so complex? (2006)
  • Author(s): T. Tanaka, Y. Matsuo, I. Kouno
  • Organizer: XXIII International Conference on Polyphenols
  • Place of Presentation: Winnipeg, Canada
• [Presentation] 異なる酵素による茶カテキンの酸化、及び紅茶色素テアフラビンの新しい酸化生成物 (2006)
  • Author(s): 草野リエ、田中隆、河野功
  • Organizer: 日本生薬学会第53回年会
  • Place of Presentation: 大宮
• [Presentation] 茶カテキンガレート類の新しい酸化生成物 (2006)
  • Author(s): 李岩、田中隆、河野功
  • Organizer: 日本生薬学会第53回年会
  • Place of Presentation: 大宮
• [Presentation] ピロガロール型カテキンの酵素酸化におけるC環立体配置の影響 (2006)
  • Author(s): 山田裕子、松尾洋介、田中隆、河野功
  • Organizer: 第23回日本薬学会九州支部大会
  • Place of Presentation: 熊本
• [Presentation] 紅茶色素テアフラビン酸化機構の解析 (2006)
  • Author(s): 柴原あかね、李岩、松尾洋介、田中隆、河野功
  • Organizer: 第23回日本薬学会九州支部大会
  • Place of Presentation: 熊本
• [Presentation] A new oxidation mechanism of epigallocatechin and the formation of a new acidic pigment and related polyphenols (2005)
  • Author(s): Y. Matsuo, T. Hayashi, T. Tanaka, I. Kouno
  • Organizer: XXIII International Conference on Polyphenols
  • Place of Presentation: Winnipeg, Canada
• [Book] Physicochemical Properties and Biomimetic Reactions of Ellagitannins. In Chemistry and Biology of Ellagitannins, An Underestimated Class of Bioactive Plant Polyphenols ; S. Quideau, Ed.; World Scientific. (2009)
  • Author(s): Takashi, T
  • Publisher: Singapole
• [Book] Physicochemical Properties and Biomimetic Reactions of EUagitannins. In Chemistry and Biology of Ellagitannins, An Underestimated Class of Bioactive Plant Polvphenols (2009)
  • Author(s): Tanaka, T
  • Publisher: World Scientific. : Singapole
• [Book] Production of thaflavins, theasinensins, and related polyphenols during tea fermentation. In Neutraceutical Science and Thechnology 8, Tea and Tea Products, Chemistry and Health-Promoting Properties ; C.-t. Ho ; J.-K. Lin and F. Shahidi, Eds.; CRC Press, Taylor & Francic Group (2008)
  • Author(s): Tanaka, T. ; Matsuo, Y. ; Kouno, I
  • Publisher: Boca Raton, FL, USA
• [Book] Production of thaflavins, theasinensins, and related polyphenols during tea fermentation. In Neutraceutical Science and Thechnology 8、 Tea and Tea Products, Chemistry and Health-Promoting Properties (2008)
  • Author(s): Tanaka, T., Matsuo, Y., Kouno, I.
  • Publisher: CRC Press, Taylor & Francic Group
• [Book] 薬用食品の開発-薬用・有用植物の機能性食品素材への応用-第22章茶葉の成分変化 (2007)
  • Author(s): 河野 功, 田中 隆
  • Publisher: シーエムシー出版
• [Remarks]
  • URL: http://www.ph.nagasaki-u.ac.jp/lab/natpro/index-j.html
• [Remarks]
  • URL: http://www.ph.nagasaki-u.ac.jp/lab/natpro/index-j.html
• [Patent(Industrial Property Rights)] 脂溶性カテキンの製造方法(長崎大学) (2008)
  • Inventor(s): 田中隆, 河野功, 松尾洋介
  • Filing Date: 2008-10-21
• [Patent(Industrial Property Rights)] 中性脂肪低減剤および体脂肪増加抑制剤(長崎県、長崎大学, 長崎県公立大学法人, 九州大学) (2008)
  • Inventor(s): 宮田裕次, 寺井清宗, 玉屋圭, 前田正道, 林田誠剛, 徳島知則, 田中隆, 田中一成, 西園祥子, 松井利郎
  • Filing Date: 2008-03-17
• [Patent(Industrial Property Rights)] 脂溶性カテキンの製造方法 (2008)
  • Inventor(s): 田中隆, 河野功, 松尾洋介
  • Industrial Property Rights Holder: 長崎大学
  • Industrial Property Number: 2008-271335
  • Filing Date: 2008-10-21
• [Patent(Industrial Property Rights)] コレステロール低減剤(長崎県、国立大学法人長崎大学, 長崎県公立大学法人, 国立大学法人九州大学) (2007)
  • Inventor(s): 宮田裕次, 野田政之, 玉屋圭, 林田誠剛, 徳島知則, 田中隆, 田中一成, 田丸静香, 松井利郎
  • Filing Date: 2007-02-01