Asymmetric hydroxylation based on the Lewis acid-induced weak interaction and its application to the synthesis of natural products
| Project/Area Number |
18550031
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| Research Category |
Grant-in-Aid for Scientific Research (C)
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| Allocation Type | Single-year Grants |
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| Section | 一般 |
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| Research Field |
Organic chemistry
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| Research Institution | Shizuoka University |
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Principal Investigator |
YODA Hidemi Shizuoka University, 工学部, 教授 (20201072)
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| Project Period (FY) |
2006 – 2008
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| Project Status |
Completed (Fiscal Year 2008)
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| Budget Amount *help |
¥4,270,000 (Direct Cost: ¥3,700,000、Indirect Cost: ¥570,000)
Fiscal Year 2008: ¥1,170,000 (Direct Cost: ¥900,000、Indirect Cost: ¥270,000)
Fiscal Year 2007: ¥1,300,000 (Direct Cost: ¥1,000,000、Indirect Cost: ¥300,000)
Fiscal Year 2006: ¥1,800,000 (Direct Cost: ¥1,800,000)
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| Keywords | ラクタム / イオウ置換基 / 脱硫反応 / ルイス酸触媒 / ヒドロキシル化 |
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| Research Abstract |
芳香族あるいは脂肪族を問わず、γ-位にイオウ置換基を持つラクタムがLewis酸性の低い金属塩のみが存在する水溶液中において、これまでにまったく未知な脱硫-ヒドロキシル化反応を行い、開環反応を伴わずに4級炭素を含むヒドロキシラクタム類を与えることを見い出した。そこでこれらの反応性を詳細に検討し、水溶液中での弱い配位環境に基づく不斉脱硫-ヒドロキシル化反応の発現に成功した。ついでこの反応を利用して、チリ産の植物ヘビノボラスより単離され、強い健胃作用を有するlennoxamineを中心とした生理活性天然物の全合成に成功した。
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Report
(4 results)
Research Products
(43 results)
