Synthesis of functional organic compounds using aromatic oxy-Cope rearrangement as a key step.

• Project/Area Number: 18550090
• Research Category: Grant-in-Aid for Scientific Research (C)
• Allocation Type: Single-year Grants
• Section: 一般
• Research Field: Synthetic chemistry
• Research Institution: Utsunomiya University
• Principal Investigator: SEKI KATSURA Utsunomiya University, 地域共生研究開発センター, 准教授 (50007994)
• Co-Investigator(Kenkyū-buntansha): KARIKOMI Michinori 宇都宮大学, 工学研究科, 准教授 (00224709)
• Project Period (FY): 2006 – 2008
• Project Status: Completed (Fiscal Year 2008)
• Budget Amount: ¥4,060,000 (Direct Cost: ¥3,700,000、Indirect Cost: ¥360,000); Fiscal Year 2008: ¥780,000 (Direct Cost: ¥600,000、Indirect Cost: ¥180,000); Fiscal Year 2007: ¥780,000 (Direct Cost: ¥600,000、Indirect Cost: ¥180,000); Fiscal Year 2006: ¥2,500,000 (Direct Cost: ¥2,500,000)
• Keywords: 芳香族オキシコープ転位 / 光学活性[6]ヘリセン / アザ[4～6]ヘリセン / 光学活性π電子系化合物 / 光学分割 / 不斉合成 / 不斉カップリング反応 / 不斉配位子 / アザ[4〜6]ヘリセン / 芳香族オキシゴープ転位 / 光学分割剤 / 金属錯体配位子 / 光学[6]ヘリセン / 不斉誘導 / 不斉触媒配位子 / ヘリセン

Research Abstract

独自に開発した芳香族オキシコープ転位反応を活用し、合成が比較的難しいラセン構造を有するヘリセン類の効率的な合成法を開発した。本法は、従来法では困難であったヘリセン部位への化学修飾が容易であり、しかもカルボヘリセンのみならずヘテロヘリセン合成にも適用でき、様々な機能性有機材料への応用が期待されている光学活性ヘリセンの作り分けにも有効と判明した。一方、フェノール類の不斉カップリング反応で、ラセン型キノン誘導体を合成した。

Research Products

• [Journal Article] Regio- and stereocontrolled synthesis of novel 3-sulfonamido-2, 3, 4, 5-tetrahydro-1, 5-benzothiazepines from 2-(bromomethyl)- or 2-(sulfonyloxymethyl) aziridines (2008)
  • Author(s): M. Karikomi, M. D'hooghe, G. Verniest, N. D. Kimpe
  • Journal Title: Organic and Biomolecular Chemistry 6 Pages: 1902-1904
• [Journal Article] Regio- and stereocontrolled synthesis of novel 3-sulfonamido-2, 3, 4, 5-tetrahydro-1, 5-benzothiazepines from 2-(bromomethyl)-or 2-(sulfonyloxymethy1)aziridines (2008)
  • Author(s): M. Karikomi, M. D'hooghe, G. Verniest, N. D. Kimpe
  • Journal Title: Organic and Biomolecular Chemistry 10(印刷中)
  • Peer Reviewed
• [Presentation] 光学活性ジアミンを用いた不斉カップリング反応によるラセン型キノン誘導体 (2009)
  • Author(s): 戸田充, 玉木裕介, 木村隆夫, 刈込道徳
  • Organizer: 第5回ホスト・ゲスト化学シンポジウム
  • Place of Presentation: 宇都宮
• [Presentation] 種々の置換基を有するラセン型キノン誘導体の不斉合成 (2009)
  • Author(s): 玉木裕介, 戸田充, 木村隆夫, 刈込道徳
  • Organizer: 日本化学会第89春季年会
  • Place of Presentation: 船橋
• [Presentation] 芳香族オキシコープ転位を鍵反応とするアザヘリセン合成 (2008)
  • Author(s): 関桂,佐藤希美,須藤徳子他
  • Organizer: 第38回複素環化学討論会
  • Place of Presentation: 広島県民文化センター(福山)
  • Year and Date: 2008-11-22
• [Presentation] 芳香族オキシコープ転位を鍵反応とする縮合複素環化合物合成 (2008)
  • Author(s): 関 桂、須藤徳子、佐藤希美, 他
  • Organizer: 日本化学会第88春季年会
  • Place of Presentation: 立教大学(東京)
  • Year and Date: 2008-03-28
• [Presentation] N-置換アルバゾールから誘導したアザヘリセン誘導体の合成 (2008)
  • Author(s): 西原洋一, 近田克捻, 木村隆夫, 刈込道徳
  • Organizer: 第38回複素環化学討論会
  • Place of Presentation: 福山
• [Presentation] キノン誘導体の転位反応によるラセン型スピロラクトンおよびオキセン誘導体の合成 (2008)
  • Author(s): 刈込道徳, 井上翔太, 阿久津晃, 木村隆夫
  • Organizer: 第38回複素環化学討論会
  • Place of Presentation: 福山
• [Presentation] 芳香族オキシコープ転位を鍵反応とするアザヘリセン合成 (2008)
  • Author(s): 関桂, 佐藤希美, 須藤徳子, 荒川恵里佳, 岩崎大, 西館良彦
  • Organizer: 第38回複素環化学討論会
  • Place of Presentation: 福山
• [Presentation] 芳香族オキシコープ転位を鍵反応とする縮合複素環化合物合成 (2008)
  • Author(s): 関桂, 須藤徳子, 佐藤希美, 古川めぐみ, 千葉大祐, 杉田光
  • Organizer: 日本化学会第88春季年会
  • Place of Presentation: 東京
• [Presentation] ラセン型キノン誘導体からのオキサヘリセン誘導体の新規合成法 (2008)
  • Author(s): 阿久津晃, 木村隆夫, 刈込道徳
  • Organizer: 日本化学会第88春季年会
  • Place of Presentation: 東京
• [Presentation] カルバゾール誘導体からのアザヘリセン誘導体の合成 (2008)
  • Author(s): 西原洋一, 木村隆夫, 刈込道徳
  • Organizer: 日本化学会第88春季年会
  • Place of Presentation: 東京
• [Presentation] 9および12位に置換基を導入した2-ヒドロキシベンゾ [c] フェナントレン誘導体の性質と反応 (2007)
  • Author(s): 立花洋介, 三部正大, 刈込道徳
  • Organizer: 第53回有機合成化学協会関東支部シンポジウム
  • Place of Presentation: 横浜
• [Presentation] 置換基を持つ2-ヒドロキシベンゾ [c] フェナントレン誘導体の酸化的カップリング反応 (2007)
  • Author(s): 立花洋介, 玉木裕介, 刈込道徳, 三部正大
  • Organizer: 日本化学会第87春季年会
  • Place of Presentation: 大阪
• [Presentation] 芳香族オキシコープ転位を鍵反応とする含窒素縮環骨格形成 (2007)
  • Author(s): 関桂, 古川めぐみ, 千葉大祐, 岩崎大
  • Organizer: 日本化学会第87春季年会
  • Place of Presentation: 大阪