The Development of New Reduction System by the Using Carbon Dioxide

• Project/Area Number: 18550100
• Research Category: Grant-in-Aid for Scientific Research (C)
• Allocation Type: Single-year Grants
• Section: 一般
• Research Field: Synthetic chemistry
• Research Institution: Kansai University
• Principal Investigator: NISHIYAMA Yutaka Kansai University, 化学生命工学部, 教授 (30180665)
• Project Period (FY): 2006 – 2008
• Project Status: Completed (Fiscal Year 2008)
• Budget Amount: ¥4,230,000 (Direct Cost: ¥3,600,000、Indirect Cost: ¥630,000); Fiscal Year 2008: ¥1,300,000 (Direct Cost: ¥1,000,000、Indirect Cost: ¥300,000); Fiscal Year 2007: ¥1,430,000 (Direct Cost: ¥1,100,000、Indirect Cost: ¥330,000); Fiscal Year 2006: ¥1,500,000 (Direct Cost: ¥1,500,000)
• Keywords: ランタン金属 / 二酸化炭素 / ジアリルケトン / カップリング反応 / ランタン / ケトン / カップリング / ベンゾフェノン / オキシラン

Research Abstract

希土類金属を用いた二酸化炭素の作用による新しい反応制御の方法の確立を目指した。その結果、金属ランタンとジアリルケトンの反応を二酸化炭素雰囲気下で行うと、従来の窒素雰囲気下とは、全く異なったタイプの反応が進行することが明らかとなった。また、ベンゾフェノンとアルキルアリールケトン、ジアルキルケトンとの金属ランタンを用いたカップリング反応においても、異なったタイプの反応が進行することを見出した。

Research Products

• [Journal Article] Rhenium complex-catalyzed allylation of acetals with allyltrimethylsilane (2008)
  • Author(s): Yutaka Nishiyama, Keiko Shimoura, and Noboru Sonoda
  • Journal Title: Tetrahedron letters 49 Pages: 6533-6533
  • Peer Reviewed
• [Journal Article] Rhenium complex-catalyzed allylation of acetals with allyltrimethylsilane (2008)
  • Author(s): 西山豊
  • Journal Title: Tetrahedron Letter 49 Pages: 6533-6535
  • Peer Reviewed
• [Journal Article] Lanthanum metal-assisited cyclopropanation of alkenes with gem-dihaloalkanes (2007)
  • Author(s): Yutaka Nishiyama, Hana Tanimizu, and Tsuyoshi Tomita
  • Journal Title: Tetrahedron Letters 48 Pages: 6405-6405
  • Peer Reviewed
• [Journal Article] Lanthanum metal-assisted cyclopropanation of alkenes with gem-dihalo-alkanes (2007)
  • Author(s): Y.Nishiyama
  • Journal Title: Tetrahedron Lettres 48 Pages: 6405-6407
  • Peer Reviewed
• [Presentation] 1,3,2-ジオキサセレノラン-2-オキシド触媒を用いたアルケンの酸化反応 (2009)
  • Author(s): 神田栄司、西山 豊
  • Organizer: 第89回日本化学会春季年会、4G5-16
  • Place of Presentation: 千葉
  • Year and Date: 2009-03-30
• [Presentation] ジフェニルジセレニド触媒存在下、カルボニル化合物とジフェニルジスルフィドの反応 (2009)
  • Author(s): 安房宏章、西山 豊
  • Organizer: 第89回日本化学会春季年会、3PC-093
  • Place of Presentation: 千葉
  • Year and Date: 2009-03-29
• [Presentation] 2,1-ベンズイソセレナゾールとアルキンの反応を利用したキノリン誘導体の合成 (2009)
  • Author(s): 村田実奈子、西山 豊
  • Organizer: 第89回日本化学会春季年会、3PC-090
  • Place of Presentation: 千葉
  • Year and Date: 2009-03-29
• [Presentation] 一酸化炭素-セレン触媒反応系を利用したニトロ化合物の還元反応 (2009)
  • Author(s): 西田博亮、西山 豊
  • Organizer: 第89回日本化学会春季年会、3PC-087
  • Place of Presentation: 千葉
  • Year and Date: 2009-03-29
• [Presentation] レニウム触媒を用いたケテンシリルアセタールとカルボニル化合物の反応 (2009)
  • Author(s): 飼馬健太、西山 豊
  • Organizer: 第89回日本化学会春季年会、3PC-130
  • Place of Presentation: 千葉
  • Year and Date: 2009-03-29
• [Presentation] 2,1-ベンズイソセレナゾールの新規合成法 (2009)
  • Author(s): 今井悠介、西山 豊
  • Organizer: 第89回日本化学会春季年会、2G5-04
  • Place of Presentation: 千葉
  • Year and Date: 2009-03-29
• [Presentation] 金属ランタンを用いた1,1-ジハロアルケンの脱ハロゲン化反応 (2009)
  • Author(s): 湯浅拓実、西山 豊
  • Organizer: 第89回日本化学会春季年会、3F2-06
  • Place of Presentation: 千葉
  • Year and Date: 2009-03-29
• [Presentation] 金属ランタンを用いた1, 1-ジハロアルケンの脱ハロゲン化反応 (2009)
  • Author(s): 西山豊
  • Organizer: 第89回日本化学会春季年会
  • Place of Presentation: 東京
  • Year and Date: 2009-03-29
• [Presentation] 2, 1-ベンズイソセレナソールとアルキンの反応を利用したキノリン誘導体の合成 (2009)
  • Author(s): 西山豊
  • Organizer: 第89回日本化学会春季年会
  • Place of Presentation: 東京
  • Year and Date: 2009-03-29
• [Presentation] レニウム触媒を用いたケテンシリルアセタールとカルボニル化合物の反応 (2009)
  • Author(s): 西山豊
  • Organizer: 第25回希土類討論会
  • Place of Presentation: 東京
  • Year and Date: 2009-03-29
• [Presentation] 2, 1-ベンズイソセレナゾールの新規合成法 (2009)
  • Author(s): 西山豊
  • Organizer: 第89回日本化学会春季年会
  • Place of Presentation: 東京
  • Year and Date: 2009-03-28
• [Presentation] 1,3,2-ジオキサセレノラン-2-オキシドを用いたアルキンの酸化反応 (2008)
  • Author(s): 神田栄司、西山 豊
  • Organizer: 第35回有機典型元素化学討論会、P49
  • Place of Presentation: 東京
  • Year and Date: 2008-12-11
• [Presentation] 二酸化セレンと2-メチルフェニルイソシアネートおよび2-メチルアニリンの反応 (2008)
  • Author(s): 今井悠介、西山 豊
  • Organizer: 第35回有機典型元素化学討論会、15A
  • Place of Presentation: 東京
  • Year and Date: 2008-12-11
• [Presentation] Oxidation of Alkynes with Cyclic Selenite (2008)
  • Author(s): Eiji Kanda and Yutaka Nishiyama
  • Organizer: The Fifth International Symposium on Integrated Synthesis、P9
  • Place of Presentation: Kobe
  • Year and Date: 2008-09-06
• [Presentation] 金属ランタン存在下、gem-ジハロアルカンとアリルアルコール誘導体の反応 (2008)
  • Author(s): 湯浅拓実、谷水はな、西山 豊
  • Organizer: 第25回希土類討論会、1C-06
  • Place of Presentation: 東京
  • Year and Date: 2008-05-29
• [Presentation] 金属ランタン存在下、gem-ジハロアルカンとアリルアルコール誘導体の反応 (2008)
  • Author(s): 西山豊
  • Organizer: 第25回希土類討論会
  • Place of Presentation: 東京
  • Year and Date: 2008-05-29
• [Presentation] レニウム触媒を用いたアリルシランとイミンの[4+2]付加環化反応 (2008)
  • Author(s): 木内克則、西山 豊
  • Organizer: 第88回日本化学会春季年会、4PB-098
  • Place of Presentation: 東京
  • Year and Date: 2008-03-29
• [Presentation] 金属ランタンを用いる、ジアリールケトンの二酸化炭素雰囲気下でのカップリング反応 (2008)
  • Author(s): 桐山雅成、秋吉利泰、西山 豊
  • Organizer: 第88回日本化学会春季年会、4PB-085
  • Place of Presentation: 東京
  • Year and Date: 2008-03-29
• [Presentation] 塩基存在下、ジスルフィドを用いたアルキンのモノチオ化反応 (2008)
  • Author(s): 河端泰輝、上西祐平、西山 豊
  • Organizer: 第88回日本化学会春季年会、4PB-049
  • Place of Presentation: 東京
  • Year and Date: 2008-03-29
• [Presentation] 一酸化炭素-セレン触媒反応系を利用した脂肪族ニトロ化合物の還元反応 (2008)
  • Author(s): 池田定達、西山 豊
  • Organizer: 第88回日本化学会春季年会、4PB-038
  • Place of Presentation: 東京
  • Year and Date: 2008-03-29
• [Presentation] 無水ベンゼンセレニン酸を用いた芳香族イソシアネートのベンゾキノイミン誘導体への変換反応 (2008)
  • Author(s): 今井 悠介、西山 豊
  • Organizer: 第88回日本化学会春季年会、3H4-13
  • Place of Presentation: 東京
  • Year and Date: 2008-03-28
• [Presentation] 環状セレナイトを用いたアルキン類の酸化反応 (2008)
  • Author(s): 神田栄司、吉村篤志、西山 豊
  • Organizer: 第88回日本化学会春季年会、3H4-12
  • Place of Presentation: 東京
  • Year and Date: 2008-03-28
• [Presentation] 金属ランタン存在下、gem-ジハロアルカンとアリルアルコール誘導体の反応 (2008)
  • Author(s): 湯浅拓実、西山 豊
  • Organizer: 第88回日本化学会春季年会、2H3-50
  • Place of Presentation: 東京
  • Year and Date: 2008-03-27
• [Presentation] セシウム塩触媒存在下、ジフェニルジカルコゲニドを用いたカルボニル化合物のα-フェニルカルコゲニド化反応 (2008)
  • Author(s): 小熊友也、西山 豊
  • Organizer: 第88回日本化学会春季年会、1H4-34
  • Place of Presentation: 東京
  • Year and Date: 2008-03-26
• [Presentation] セシウム塩触媒存在下、アルキンとジフェニルジカルコゲニドとの反応 (2007)
  • Author(s): 小熊友也、大西晴子、西山 豊
  • Organizer: 第34回有機典型元素化学討論会、57A
  • Place of Presentation: 大阪
  • Year and Date: 2007-12-15
• [Presentation] 芳香族イソシアネートと無水ベンゼンセレニン酸の反応 (2007)
  • Author(s): 今井悠介、西山 豊
  • Organizer: 第34回有機典型元素化学討論会、P-04
  • Place of Presentation: 大阪
  • Year and Date: 2007-12-13
• [Presentation] 環状セレナイトを用いたアルコール類の酸化反応 (2007)
  • Author(s): 神田栄司、西山 豊
  • Organizer: 第34回有機典型元素化学討論会、P-03
  • Place of Presentation: 大阪
  • Year and Date: 2007-12-13
• [Presentation] Cesium Salt Catalyzed Bisphenylchalcogenation of alkynes with Diphenyl Dichalcogenides (2007)
  • Author(s): Yuya Koguma, Haruko Ohnishi, and Yutaka Nishiyama
  • Organizer: 54th Symposium on Organometallic Chemistry、PB-168
  • Place of Presentation: Hiroshima
  • Year and Date: 2007-10-27
• [Presentation] A NEW METHOD FOR THE SYNTHESIS OF 1,3-OXATHIOLAN-2-ONES BY THE REACTION OF OXIRANES WITH CARBON MONOXIDE AND SULFUR (2007)
  • Author(s): Yutaka Nishiyama and Chisato Katahira
  • Organizer: 22nd International Symposium on the Organic Chemistry of Sulfur、P-5
  • Place of Presentation: Saitama
  • Year and Date: 2007-08-20
• [Presentation] The Novel Catalytic Ability of Selenium: Formation of Dithio- carbonates by the Reaction of Disulfide with Carbon Monoxide (2007)
  • Author(s): Yutaka Nishiyama, Kouichi Inazawa and Ken Maehira
  • Organizer: Second Core to Core Symposium on Main Group Element Chemistry、P-21
  • Place of Presentation: Tokyo
  • Year and Date: 2007-08-07
• [Presentation] Lanthanum Metal-Assisted Reaction of Diaryl ketones with Alkyl Aryl Ketones under Carbon Dioxide (2007)
  • Author(s): Yutaka Nishiyama, Toshiyasu Akiyoshi, and Ryoma Narishige
  • Organizer: 14th IUPAC International Symposium on Organo- metallic Chemistry Directed Toward Organic Synthesis、P-201
  • Place of Presentation: Nara
  • Year and Date: 2007-08-03
• [Presentation] Lanthanum Metal-Assisted Reaction of Diaryl Ketones with Alkyl Aryl Ketones under Carbon Dioxide (2007)
  • Author(s): Y.Nishiyama
  • Organizer: 14th IUPAC International Symposium on Organometallic Chemistry Directed Towards Organic Synthesis
  • Place of Presentation: 奈良
  • Year and Date: 2007-08-03
• [Presentation] 有機合成化学への希土類金属の利用-特徴ある反応をめざして- (2007)
  • Author(s): 西山 豊
  • Organizer: 第34回有機反応懇談会
  • Place of Presentation: 大阪
  • Year and Date: 2007-07-27
• [Presentation] Lanthanum Metal-Assisted Reaction of Diaryl ketones with Dialkyl Aryl Ketones under Carbon Dioxide (2007)
  • Author(s): Yutaka Nishiyama and Ryoma Narishige
  • Organizer: XXII International Conference on Organo- metallic Chemistry、P-446
  • Place of Presentation: Zaragoza
  • Year and Date: 2007-07-26
• [Presentation] 二酸化炭素の反応制御作用 : 金属ランタンを用いたジアリールケトンの新規カップリング反応 (2007)
  • Author(s): 西山 豊、二宮雅史、成重良麻
  • Organizer: 第23回希土類討論会、2C-13
  • Place of Presentation: 大阪
  • Year and Date: 2007-05-26
• [Presentation] セシウム塩存在下、ジフェニルジカルコゲニドとアルキンの反応 (2007)
  • Author(s): 小熊友也、大西晴子、西山 豊
  • Organizer: 第87回日本化学会春季年会、4D3-09
  • Place of Presentation: 大阪
  • Year and Date: 2007-03-28
• [Presentation] 無水ベンゼンセレニン酸を用いたイソシアネートからのナイトレノイドの発生法 (2007)
  • Author(s): 今井悠介、西山 豊
  • Organizer: 第87回日本化学会春季年会、3PB-185
  • Place of Presentation: 大阪
  • Year and Date: 2007-03-27
• [Presentation] 金属ランタンを用いるgem-ジハロアルカンからのカルベンの発生 (2007)
  • Author(s): 湯浅拓実、西山 豊
  • Organizer: 第87回日本化学会春季年会、3PB-211
  • Place of Presentation: 大阪
  • Year and Date: 2007-03-27
• [Presentation] 二酸化炭素雰囲気下、金属ランタンを用いたジアリールケトンとアルキルアリールケトンのカップリング反応 (2007)
  • Author(s): 秋吉利泰、西山 豊
  • Organizer: 第87回日本化学会春季年会、2D7-04
  • Place of Presentation: 大阪
  • Year and Date: 2007-03-26
• [Presentation] レニウム触媒を用いたイミンとアリルシランの反応 (2007)
  • Author(s): 板井基和、西山 豊
  • Organizer: 第87回日本化学会春季年会、2D7-19
  • Place of Presentation: 大阪
  • Year and Date: 2007-03-26
• [Presentation] 環状セレナイトを用いたアルコール類の酸化反応 (2007)
  • Author(s): 神田栄司、西山 豊
  • Organizer: 第87回日本化学会春季年会、2D3-49
  • Place of Presentation: 大阪
  • Year and Date: 2007-03-26