Synthesis of Carbohydrate-like Alkaloids using Catalytic Asymmetric Reaction
| Project/Area Number |
18590012
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| Research Category |
Grant-in-Aid for Scientific Research (C)
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| Allocation Type | Single-year Grants |
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| Section | 一般 |
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| Research Field |
Chemical pharmacy
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| Research Institution | Tohoku Pharmaceutical University |
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Principal Investigator |
TAKAHATA Hiroki Tohoku Pharmaceutical University, 薬学部, 教授 (00109109)
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| Co-Investigator(Kenkyū-buntansha) |
IMAHORI Tatsushi 東北薬科大学, 薬学部, 助教 (90433515)
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| Project Period (FY) |
2006 – 2008
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| Project Status |
Completed (Fiscal Year 2008)
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| Budget Amount *help |
¥4,100,000 (Direct Cost: ¥3,500,000、Indirect Cost: ¥600,000)
Fiscal Year 2008: ¥1,300,000 (Direct Cost: ¥1,000,000、Indirect Cost: ¥300,000)
Fiscal Year 2007: ¥1,300,000 (Direct Cost: ¥1,000,000、Indirect Cost: ¥300,000)
Fiscal Year 2006: ¥1,500,000 (Direct Cost: ¥1,500,000)
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| Keywords | イミノ糖 / 不斉触媒 / 疑似糖 / 不斉アリル位アミノ化 / デラセミ化、グリコシダーゼ阻害 / 閉環メタセシス / 分子内エンインメタセシス / アリル位ヒドロキシ加速効果 / グリコシダーゼ阻害 / イソファゴミン / ウロン型 / アザ糖 / デラセミ化 / 有機触媒 / アルカロイド |
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| Research Abstract |
研究成果の概要:糖類似アルカロイドであるイミノ糖は様々な糖加水分解酵素を阻害することから、それらの誘導体は医薬品候補として期待されており、多くの合成が盛んに行われている。これまでの合成法は糖を中心とするキラルプール法が大部分であり、触媒的不斉合成を用いる方法論はあまり報告されていないことから、金属あるいは酵素を触媒として1)デラセミ化、2)酵素分割、3)不斉アリル位アミノ化を用いてイミノ糖の不斉合成を行った。合成過程で、分子内閉環エンインメタセシス反応でアリル位ヒドロキシ加速効果を見いだした。生成したイミノピラノース、イミノフラノース、イミノウロン酸は各種糖加水分解酵素に対して興味ある阻害活性を示した。
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Report
(4 results)
Research Products
(43 results)
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[Journal Article] In vitro inhibition of glycogen-degrading enzymes and glycosidases by six-membered sugar mimics and their evaluation in cell cultures2008
Author(s)
Kuriyama, C.; Kamiyama, O.; Ikeda, K.; Sanae, F.; Kato, A.; Adachi, I.; Imahori, T.; Takahata, H.; Okamoto, T.; Asano, N
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Journal Title
Bioorg. Med. Chem 16
Pages: 7330-7336
Related Report
Peer Reviewed
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[Journal Article] Synthesis of both enantiomers of hydroxypipecolic acid derivatives equivalent to 5-azapyranuronic acids and evaluation of their inhibitory activities against glycosidases2008
Author(s)
Yoshimura, Y., Ohara, C., Imahori, T., Saito, Y., Kato A., Miyauchi, S., Adachi, I., Takahata, H.
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Journal Title
Bioorganic and. Medicinal Chemistry 16
Pages: 8273-8286
Related Report
Peer Reviewed
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[Journal Article] A New Preparation of Homochiral N-Protected 5-Hydroxy-3-piperidenes, Promising Chiral Building Blocks, by Palladium-Catalyzed Deracemization of Their Alkyl Carbonates2007
Author(s)
Takahata, H., Suto, Y., Kato, E., Yoshimura, Y., Ouchi, H.
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Journal Title
Adv. Syn. ＆ Cat. 349
Pages: 685-693
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