Combinatrial synthesis of nitrogen-containing compounds using novel recycalbe linkers

• Project/Area Number: 18590024
• Research Category: Grant-in-Aid for Scientific Research (C)
• Allocation Type: Single-year Grants
• Section: 一般
• Research Field: Chemical pharmacy
• Research Institution: Tokushima Bunri University
• Principal Investigator: HIOKI Hideaki Tokushima Bunri University, 薬学部, 准教授 (00208737)
• Project Period (FY): 2006 – 2008
• Project Status: Completed (Fiscal Year 2008)
• Budget Amount: ¥4,030,000 (Direct Cost: ¥3,400,000、Indirect Cost: ¥630,000); Fiscal Year 2008: ¥1,170,000 (Direct Cost: ¥900,000、Indirect Cost: ¥270,000); Fiscal Year 2007: ¥1,560,000 (Direct Cost: ¥1,200,000、Indirect Cost: ¥360,000); Fiscal Year 2006: ¥1,300,000 (Direct Cost: ¥1,300,000)
• Keywords: コンビナトリアル化学 / 含窒素ヘテロ環 / ベンゾジアゼピン / トレースレスリンカー / 固相合成 / ヘテロ環 / リンカー

Research Abstract

固相担体が再利用できる固相コンビナトリアル合成法の確立を目指して 2種類のリンカーを開発した.このリンカーを用いてベンズアゾール類,キナゾリン類,ベンゾジアゼピン類の固相合成法を確立し,約90種類の化合物をコンビナトリアル合成した.本法では保護基を用いることなく多くの誘導体を短段階で合成が可能である.固相担体の再利用について検討したところ目的物の収率は徐々に減少したが,数回の再利用が可能であった.

Research Products

• [Journal Article] Synthesis of riccardin C and its seven analogues. Part 1 : The role of their phenolic hydroxy groups as LXR agonists. (2009)
  • Author(s): Hideaki Hioki, et al
  • Journal Title: Bioorganic. Medicinal Chemistry Letters 19 Pages: 738-741
  • Peer Reviewed
• [Journal Article] Total synthesis of pseudodehydrothyrsiferol. (2009)
  • Author(s): Hideaki Hioki, et al
  • Journal Title: Organic Letters 11 Pages: 579-582
  • Peer Reviewed
• [Journal Article] Solid-Phase Combinational Synthesis of 2-Arylquinazolines and 2-Arylquinazo- linones by an 4-Alkoxyaniline Linker (2008)
  • Author(s): Hideaki Hioki, Kimihito Matsushita, Shosei Nakamura, Hiroki Horiuchi, Miwa Kubo, Kenichi Harada, Yoshiyasu Fukuyama
  • Journal Title: J. Comb. Chem. 10, No. 5 Pages: 620-623
  • Peer Reviewed
• [Journal Article] Solid-Phase Combinatorial Synthesis of 2-Arylquinazolines and 2-Arylquinazolinones by an 4-Alkoxyaniline Linker. (2008)
  • Author(s): Hideaki Hioki, et al
  • Journal Title: Journal of Combinatorial Chemistry 10 Pages: 620-623
  • Peer Reviewed
• [Journal Article] Solid-phase combinatorial synthesis of benzothiazoles, benzimidazoles and benzoxazoles using a traceless linker (2007)
  • Author(s): Hideaki Hioki, Kimihito Matsushita, Miwa Kubo, Kenichi Harada, Mitsuaki Kodama, Yoshiyasu Fukuyama
  • Journal Title: Tetrahedron 63, No. 46 Pages: 11315-11324
  • Peer Reviewed
• [Journal Article] Solid-phase combinatorial synthesis of bcnzothiazoles,benzimidazoles and benzoxazoles using a traceless linker (2007)
  • Author(s): Hideaki Hioki, et. al.
  • Journal Title: Tetrahedron 62 Pages: 11315-11324
  • Peer Reviewed
• [Journal Article] Combinatorial Synthesis of Benzo- thiazoles and Benzimidazoles using a Traceless Aniline Linker (2006)
  • Author(s): Hideaki Hioki Kimihito Matsushita, Miwa Kubo, Mitsuaki Kodama
  • Journal Title: J. Comb. Chem. 8, No. 2 Pages: 462-463
  • Peer Reviewed
• [Journal Article] Combinatorial Synthesis of Benzothiazoles and Benzimidazoles using a Traceless Aniline Linker. (2006)
  • Author(s): Hideaki Hioki et al.
  • Journal Title: Joural of Combinatorial Chemistry 8・2 Pages: 462-463
• [Journal Article] Development of calixarene-based host molecules for peptides in aqueous media. (2006)
  • Author(s): Hideaki Hioki et al.
  • Journal Title: Tetrahedron Letters 47・12 Pages: 1927-1931
• [Journal Article] On-bead screening of a library to detect host-guest complexation by an aniline reporter. (2006)
  • Author(s): Hideaki Hioki et al.
  • Journal Title: Chemical Communications 2006・32 Pages: 3390-3392
• [Presentation] アルコキシアミンリンリンカーを用いたベンゾジアゼピン誘導体の固相コンビナトリアル合成 (2009)
  • Author(s): 松下公人,岡本知江子,原田研一,久保美和,福山愛保,日置英彰
  • Organizer: 日本薬学会第129春期年会
  • Place of Presentation: 京都
• [Presentation] 新規トレースレスリンカーの開発とそれを用いたヘテロ環化合物のコンビナトリアル合成. (2008)
  • Author(s): Hideaki Hioki, et al
  • Organizer: 第33回反応と合成の進歩シンポジウム
  • Place of Presentation: 長崎市
  • Year and Date: 2008-11-06
• [Presentation] オキシムとして基質を担持するベンゾジアゼピン誘導体の固相合成法の開発 (2008)
  • Author(s): 松下公人,岡本知江子,原田研一,久保美和,福山愛保,日置英彰
  • Organizer: 第47回日本薬学会・薬剤師会・日本病院薬剤師会中国四国支部学術大会
  • Place of Presentation: 岡山
• [Presentation] セミカルバジドリンカーやヒドロキシルアミンリンカーを用いたベンゾジアゼピン誘導体の新しい固相合成法 (2008)
  • Author(s): 松下公人,岡本知江子,吉本真由美,原田研一,久保美和,福山愛保,日置英彰
  • Organizer: 日本薬学会第128春期年会
  • Place of Presentation: 横浜
• [Presentation] 新規トレースレスアニリンリンカーを利用したイミン型棒状液晶性分子と含窒素ヘテロ環化合物のコンビナトリアル合成 (2007)
  • Author(s): 日置英彰,松下公人,福高瑞希,高橋秀樹,久保美和,児玉三明,原田研一,福山愛保,久保勘二,出田圭子,森章
  • Organizer: 第24回Combinatorial Chemistry研究会
  • Place of Presentation: 吹田
  • Year and Date: 2007-04-24
• [Presentation] 新規トレースレスアニリンリンカーを利用したイミン型棒状液晶性分子と含窒素ヘテロ環化合物のコンビナトリアル合成 (2007)
  • Author(s): 日置 英彰
  • Organizer: 第24回Combinatorial Chemistry研究会
  • Place of Presentation: 吹田市
  • Year and Date: 2007-04-24
• [Presentation] 新規トレースレスリンカーの開発とそれを用いたヘテロ環化合物のコンビナトリアル合成 (2007)
  • Author(s): 松下公人,中村章聖,久保美和,児玉三明,原田研一,福山愛保,日置英彰
  • Organizer: 第33回反応と合成の進歩シンポジウム
  • Place of Presentation: 長崎
• [Presentation] 4-アルコキシアニリンリンカーを用いたベンゾオキサゾール類,キナゾリン類のコンビナトリアルライブラリーの構築 (2007)
  • Author(s): 松下公人,中村章聖,久保美和,原田研一,福山愛保,児玉三明,日置英彰
  • Organizer: 日本薬学会第127年会
  • Place of Presentation: 富山
• [Presentation] 新規トレースレスリンカーを用いたベンゾオキサゾール類のコンビナトリアル合成 (2006)
  • Author(s): 松下公人,久保美和,原田研一,福山愛保,児玉三明,日置英彰
  • Organizer: 第45回日本薬学会・日本病院薬剤師会中国四国支部学術大会
  • Place of Presentation: 広島
• [Presentation] 新規トレースレスリンカーを用いたベンゾオキサゾール類,ベンゾチアゾール類,ベンズイミダゾール類のコンビナトリアル合成 (2006)
  • Author(s): 松下公人,久保美和,原田研一,福山愛保,日置英彰
  • Organizer: 第7回長井長義記念シンポジウム
  • Place of Presentation: 徳島
• [Presentation] Combinatorial synthesis of benzoxazoles, benzothiazoles and benzimidazoles using a traceless aniline linker (2006)
  • Author(s): Kimihito Matsushita, Miwa Kubo, Mitsuaki Kodama, Yoshiyasu Fukuyama, Hideaki Hioki
  • Organizer: 25th IUPAC International Conference on Natural Product
  • Place of Presentation: Kyoto