Development of new-type antioxidant based on the structure of ascorbic acid

• Project/Area Number: 18590105
• Research Category: Grant-in-Aid for Scientific Research (C)
• Allocation Type: Single-year Grants
• Section: 一般
• Research Field: Drug development chemistry
• Research Institution: Keio University (2008); Kyoritsu University of Pharmacy (2006-2007)
• Principal Investigator: TAKAHASHI Kyoko Keio University, 薬学部, 助教 (90255381)
• Project Period (FY): 2006 – 2008
• Project Status: Completed (Fiscal Year 2008)
• Budget Amount: ¥2,600,000 (Direct Cost: ¥2,300,000、Indirect Cost: ¥300,000); Fiscal Year 2008: ¥650,000 (Direct Cost: ¥500,000、Indirect Cost: ¥150,000); Fiscal Year 2007: ¥650,000 (Direct Cost: ¥500,000、Indirect Cost: ¥150,000); Fiscal Year 2006: ¥1,300,000 (Direct Cost: ¥1,300,000)
• Keywords: 抗酸化活性 / 酸化ストレス / エダラボン アスコルビン酸 / 尿酸 / エダラボン / アスコルビン酸 / 薬学 / 有機化学 / 生理活性 / 活性化合物

Research Abstract

新規骨格を有する抗酸化剤の創製を目指し、アスコルビン酸および脳保護薬エダラボンの活性発現部位と等価な構造を有する2,2ユ-pyridoin類、acyl-indanone類をデザイン・合成した。新規誘導体の多くは良好なラジカル消去活性を示した。一部は細胞内の酸化ストレス軽減効果とそれに伴う細胞の保護効果を有することから、基盤とした既存の活性化合物を上回る、高活性の抗酸化剤と成り得る。

Research Products

• [Journal Article] 2,2'-Pyridoin derivatives protect HL-60 cells against oxidative stress (2008)
  • Author(s): Masashi Hatanaka、Chiho Nishizawa、Kyoko Takahashi、Shigeo Nakamura、Tadahiko Mashino
  • Journal Title: Bioorg Med Chem Lett 18 Pages: 5290-5293
  • Peer Reviewed
• [Journal Article] 2, 2' -Pyridoin derivatives protect HL-60 cells against oxidative stress. (2008)
  • Author(s): Hatanaka T, et al
  • Journal Title: Bioorg Med Chem Lett 18 Pages: 5290-5293
  • Peer Reviewed
• [Presentation] 2-アセチルインダノン類の抗酸化活性 (2009)
  • Author(s): 横川めぐみ、高橋恭子、中村成夫、増野匡彦
  • Organizer: 日本薬学会第129年会
  • Place of Presentation: 京都
  • Year and Date: 2009-03-28
• [Presentation] 新規尿酸アナログの抗酸化活性と構造活性相関 (2009)
  • Author(s): 柿木智宏、安田大輔、高橋恭子、中村成夫、増野匡彦
  • Organizer: 日本薬学会第129年会
  • Place of Presentation: 京都
  • Year and Date: 2009-03-28
• [Presentation] 2-アセチルインダノン類の抗酸化活性. (2009)
  • Author(s): 横川めぐみ, 高橋恭子, 他
  • Organizer: 日本薬学会第129年会
  • Place of Presentation: 京都
  • Year and Date: 2009-03-28
• [Presentation] 新規尿酸アナログの抗酸化活性と構造活性相関. (2009)
  • Author(s): 柿木智宏, 高橋恭子, 他
  • Organizer: 日本薬学会第129年会
  • Place of Presentation: 京都
  • Year and Date: 2009-03-28
• [Presentation] 抗酸化活性を有する尿酸誘導体の合成と構造活性相関、酸化ストレスに対する細胞保護効果 (2008)
  • Author(s): 柿木智宏、高橋恭子、中村成夫、増野匡彦
  • Organizer: 第27回メディシナルケミストリーシンポジウム
  • Place of Presentation: 大阪
  • Year and Date: 2008-11-27
• [Presentation] 抗酸化活性を有する尿酸誘導体の合成と構造活性相関, 酸化ストレスに対する細胞保護効果. (2008)
  • Author(s): 柿木智宏, 高橋恭子, 他
  • Organizer: 第27回メディシナルケミストリーシンポジウム
  • Place of Presentation: 大阪
  • Year and Date: 2008-11-27
• [Presentation] 2-アリール-13-ジカルボニル化合物の抗酸化活性 (2008)
  • Author(s): 横川めぐみ、高橋恭子、中村成夫、増野匡彦
  • Organizer: 第52回日本薬学会関東支部大会
  • Place of Presentation: 東京
  • Year and Date: 2008-10-04
• [Presentation] 2-アリールー1, 3-ジカルボニル化合物の抗酸化活性. (2008)
  • Author(s): 横川めぐみ, 高橋恭子, 他
  • Organizer: 第52回日本薬学会関東支部大会
  • Place of Presentation: 東京
  • Year and Date: 2008-10-04
• [Presentation] β-ケトエステル構造を有する新規抗酸化剤 (2008)
  • Author(s): 高橋恭子、中村成夫、増野匡彦
  • Organizer: 日本酸化ストレス学会第61回学術集会
  • Place of Presentation: 京都
  • Year and Date: 2008-06-19
• [Presentation] β-ケトエステル構造を有する新規抗酸化剤. (2008)
  • Author(s): 高橋恭子, 他
  • Organizer: 日本酸化ストレス学会 第61回学術集会
  • Place of Presentation: 京都
  • Year and Date: 2008-06-19
• [Presentation] 尿酸類縁体の抗酸化活性における構造活性相関 (2008)
  • Author(s): 柿木智宏、高橋恭子、中村成夫、増野匡彦
  • Organizer: 日本薬学会第128年会
  • Place of Presentation: 横浜
  • Year and Date: 2008-03-26
• [Presentation] アルコキシカルボニル-2-インダノン骨格を有する抗酸化化合物の探索 (2008)
  • Author(s): 西野優希、松本麻里子、高橋恭子、中村成夫、増野匡彦
  • Organizer: 日本薬学会第128年会
  • Place of Presentation: 横浜
  • Year and Date: 2008-03-26
• [Presentation] 尿酸の抗酸化活性発現部位の決定 (2007)
  • Author(s): 柿木智宏、松本麻里子、横川めぐみ、高橋恭子、中村成夫、増野匡彦
  • Organizer: 第22回日本酸化ストレス学会
  • Place of Presentation: 東京
  • Year and Date: 2007-12-13
• [Presentation] 尿酸の抗酸化活性発現部位の決定 (2007)
  • Author(s): 柿木 智宏、松本 麻里子、横川 めぐみ、高橋 恭子、中村 成夫、増野 匡彦
  • Organizer: 第22回日本化ストレス学会
  • Place of Presentation: 東京
  • Year and Date: 2007-12-13
• [Presentation] 22'-Pyridoin類縁体の細胞系における酸化ストレス抑制効果と水溶液中における安定性の検討 (2007)
  • Author(s): 畑中雅史、西澤千穂、高橋恭子、中村成夫、増野匡彦
  • Organizer: 第29回日本フリーラジカル学会学術集会日本過酸化脂質・フリーラジカル学会第31回大会
  • Place of Presentation: 名古屋
  • Year and Date: 2007-06-08
• [Presentation] 2,2'-Pyridoin類縁体の細胞系における酸化ストレス抑制効果と水溶液中における安定性の検討 (2007)
  • Author(s): 畑中 雅史、西澤 千穂、高橋 恭子、中村 成夫、増野 匡彦
  • Organizer: 第29回日本フリーラジカル学会学術集会日本過酸化脂質・フリーラジカル
  • Place of Presentation: 名古屋
  • Year and Date: 2007-06-08