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新規大環状共役化合物を用いたキラルメモリー、キラルセンサーの構築

Research Project

Project/Area Number 18655016
Research Category

Grant-in-Aid for Exploratory Research

Allocation TypeSingle-year Grants
Research Field Organic chemistry
Research InstitutionOsaka University

Principal Investigator

川瀬 毅  Osaka University, 大学院・理学研究科, 准教授 (10201443)

Project Period (FY) 2006 – 2007
Project Status Completed (Fiscal Year 2007)
Budget Amount *help
¥3,500,000 (Direct Cost: ¥3,500,000)
Fiscal Year 2007: ¥900,000 (Direct Cost: ¥900,000)
Fiscal Year 2006: ¥2,600,000 (Direct Cost: ¥2,600,000)
Keywords分子キラリティー / キラルセンサー / キラルメモリー / 大環状共役化合物 / 機能性分子 / シクロファン
Research Abstract

アキラルな共役化合物がキラルな化合物と錯形成することで分子キラリティーを生じ、旋光度やCDスペクトルの変化が増幅されて読み取ることができれば、キラルセンサーとして応用可能である。また、キラル分子が錯体から外れても分子骨格のキラリティーが保たれていれば、この系は、分子のキラリティーを複写・保存する分子メモリーとして利用することができる。このような目的にかなう分子としてビアリールを組み込んだ大環状共役化合物を設計し、新しい骨格を持つ分子からキラルセンサー、キラルメモリーとしての機能性分子を構築することを目的に研究を行った。昨年度までに合成したビフェニロノファン類は、メソ体の方が光学活性体(dl体)より安定であったためその動的挙動をキラルセンサーとして用いることが困難であった。本年度は、
1)光学活性体(dl体)の方がメソ体より安定なビフェニル骨格をもつ化合物として(2,2)-m,m,m,m-クオーターフェニレノファン誘導体を設計・合成した。X線結晶構造解析の結果実際にこの化合物がdl体として存在していることを確認した。キラル補助基((-)-カンファースルホニル)を導入すると骨格にキラリティーを生じCDスペクトルに新たな吸収が現われる、ことを見出した。
2)Grubbs試薬が6-ビニルビナフトール誘導体に対して活性が高く、容易にオレフィンメタセシス反応を触媒することを見出した。この反応を用いた2,2'-ビナフトールユニットを持つ大環状シクロファン類の合成を検討した。ジメトキシ体はかなり大きな分子量をもつ環状オリゴマーの混合物であったが、ブチレン架橋した出発物からは、4〜6量体が主に得られ、ビナフトール酸素上の置換基によって環の大きさを制御できることがわかった。

Report

(2 results)
  • 2007 Annual Research Report
  • 2006 Annual Research Report
  • Research Products

    (22 results)

All 2008 2007 2006 Other

All Journal Article (16 results) (of which Peer Reviewed: 8 results) Presentation (3 results) Book (2 results) Remarks (1 results)

  • [Journal Article] 8,14,30,36-Tetramethoxy[2.0.2.0](1,6)naphthalenophane-1,19-diyne: A Double-Helically Twisted Cyclophane by DiastereoselectiveDimerization2008

    • Author(s)
      Takeshi Kawase
    • Journal Title

      Chemistry An Asian Journal 2008・(In press)

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    • Author(s)
      Hiroyuki Kurata
    • Journal Title

      Chemistry Letters 36・4

      Pages: 540-541

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    • Author(s)
      Hiroyuki Kurata
    • Journal Title

      Bull. Chem. Soc., Jpn, 80・7

      Pages: 1402-1404

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    • Author(s)
      Hiroyuki Kurata
    • Journal Title

      Synlett 2007・13

      Pages: 2053-2056

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    • Author(s)
      Kouzou Matsumoto
    • Journal Title

      Organic Letters 9・15

      Pages: 2903-2906

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    • Author(s)
      Kouzou Matsumoto
    • Journal Title

      Chemistry An Asian Journal 2・8

      Pages: 1031-1036

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    • Author(s)
      川瀬 毅
    • Journal Title

      有機合成化学協会誌 65・9

      Pages: 888-896

    • NAID

      10019753067

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    • Author(s)
      Takeshi Kawase
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      Synlett 2007・17

      Pages: 2609-2626

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    • Author(s)
      Takeshi Kawase
    • Journal Title

      Angew Chem. Int. Ed. 46・7

      Pages: 1086-1088

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    • Author(s)
      Hiroyuki Kurata
    • Journal Title

      Bull. Chem. Soc., Jpn 80・2

      Pages: 349-357

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      Hiroyuki Kurata
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      Chemistry Letters 36・3

      Pages: 386-387

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      Hiroyuki Kurata
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      Bull. Chem. Soc., Jpn 80(In press)

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      Hiroyuki Kurata
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      Chemistry Letters 36(In press)

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    • Author(s)
      Takeshi Kawase
    • Journal Title

      Pure & Appl. Chem. 77・4

      Pages: 831-839

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      Kouzou Matsumoto
    • Journal Title

      Crystal Growth & Design 6・5

      Pages: 1083-1085

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    • Author(s)
      Takeshi Kawase
    • Journal Title

      Chemical Reviews 106・12

      Pages: 5250-5273

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  • [Presentation] Synthesis of Chiral Carbon-rich Macrocycles and Cyclophanes2007

    • Author(s)
      Takeshi Kawase
    • Organizer
      12th International Symposium on Novel Aromatic Compounds (ISNA-12) Pre-symposium in Tokyo
    • Place of Presentation
      東京都千代田区神田駿河台1-5化学会館
    • Year and Date
      2007-07-21
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  • [Presentation] Synthesis of Macrocyclic Binaphthalenophanes via Intermolecular Ring-Closing Metathesis2007

    • Author(s)
      Takeshi Kawase
    • Organizer
      12th International Symposium on Novel Aromatic Compounds (ISNA-12)
    • Place of Presentation
      Awaji Island, Hyogo
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  • [Presentation] Synthesis of Macrocyclic Cyclophanes Involving Tetraphenyl Units via McMurry Coupling2007

    • Author(s)
      Takeshi Kawase
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      日本化学会第1回関東支部大会フラーレンシンポジウム依頼講演
    • Place of Presentation
      首都大学東京南大沢キャンパス
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  • [Book] 電子共役系有機材料の創製・機能開発・応用2008

    • Author(s)
      川瀬 毅
    • Total Pages
      10
    • Publisher
      シーエムシー出版
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  • [Book] Science of Synthesis, Houben-Weyl Method of Molecular Transformations2007

    • Author(s)
      Takeshi Kawase
    • Total Pages
      54
    • Publisher
      Georg Thieme Verlag KG, Stuttgart・New York
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      2007 Annual Research Report
  • [Remarks]

    • URL

      http://www.chem.sci.osaka-u.ac.jp/lab/kubo/Start.html

    • Related Report
      2007 Annual Research Report

URL: 

Published: 2006-04-01   Modified: 2016-04-21  

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