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n型有機半導体を指向したフルオロアルキル架橋型オリゴチオフェンの創製

Research Project

Project/Area Number 18750031
Research Category

Grant-in-Aid for Young Scientists (B)

Allocation TypeSingle-year Grants
Research Field Organic chemistry
Research InstitutionOsaka University

Principal Investigator

家 裕隆  Osaka University, 産業科学研究所, 助教 (80362622)

Project Period (FY) 2006 – 2007
Project Status Completed (Fiscal Year 2007)
Budget Amount *help
¥3,600,000 (Direct Cost: ¥3,600,000)
Fiscal Year 2007: ¥1,600,000 (Direct Cost: ¥1,600,000)
Fiscal Year 2006: ¥2,000,000 (Direct Cost: ¥2,000,000)
Keywordsn型有機半導体 / オリゴチオフェン / フルオロアルキル縮環 / 機能性共役オリゴマー / 有機電界効果トランジスタ
Research Abstract

本研究では、n型有機電界効果トランジスタ材料の開発を目的としている。有機電界効果トランジスタは拡張共役分子のデバイスへの応用という観点から学術的のみならず産業的にも注目されている研究分野であるが、n型有機半導体の開発はp型有機半導体に比べて大きく遅れている。近年、電子受容性置換基を導入したπ共役化合物は電子輸送能が増加するため、有機n型半導体への展開が見込まれている。この観点からフルオロアルキル基を導入したオリゴチオフェンの研究が行われているが、有効な共役を損なうことなく導入できる位置は限られていた。この欠点を克服する新規ユニットとして、申請者はフルオロアルキル縮環チオフェン、および、フルオロアルキル架橋ビチオフェンの開発に昨年度成功した。そこで今年度はこれらをユニットとするオリゴチオフェンの開発を行った。フルオロアルキル縮環チオフェンのみで構成されるチオフェン6量体を創製し、その薄膜をキャスト法で作製し、時間分解マイクロ波伝導度測定と過渡吸収測定を組み合わせて電子移動度を見積もった。その結果、0.20cm^2/Vs と高い電子移動度が得られた。この結果は創製したオリゴチオフェンが電子輸送性材料として十分な性能を持つことを示唆するものである。フルオロアルキル架橋ビチオフェッから誘導化したチオフェン4量体の薄膜を真空蒸着法で作製し、トップコンタクト型素子でトランジスタ特性評価を行った結果、電子移動度0.018cm^2/Vs,/on/off比1.3×10^3と良好な結果が得られ、n型有機半導体として十分に機能する事が明らかとなった。フルオロアルキル架橋の有効性が明らかとなったので、さらなる新規ユニットの開発を行い、フルオロアルキル縮環テルフェニル、および、これを含む共役オリゴマーの開発にも成功した。

Report

(2 results)
  • 2007 Annual Research Report
  • 2006 Annual Research Report
  • Research Products

    (31 results)

All 2008 2007 2006

All Journal Article (5 results) (of which Peer Reviewed: 4 results) Presentation (18 results) Book (1 results) Patent(Industrial Property Rights) (7 results)

  • [Journal Article] Electronegative Oligothiophenes Fully Annelated with Hexafluorocyclopentene;Synthesis, Properties, and Intrinsis Electron Mobility2008

    • Author(s)
      Umemoto, Y.; Ie, Y.; Saeki, A.; Tagawa, S.; Aso, Y.
    • Journal Title

      Organic Letters 10

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    • Author(s)
      Ie, Y.; Umemoto, Y.; Nitani, M.; Aso, Y.
    • Journal Title

      Pure and Applied Chemistry 80

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  • [Journal Article] Electronegative Oligothiophenes for n-Type Semiconductors;Difluoromethylene-Bridged Bithiophene and Its Oligomers2007

    • Author(s)
      Ie, Y.; Nitani, M.; Ishikawa, M.; Nakayama, k.-i.; Tada, H.; Kaneda, T.; Aso, Y.
    • Journal Title

      Organic Letters 9

      Pages: 2115-2118

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    • Author(s)
      Ie, Y.;Nitani, M.;Aso, Y
    • Journal Title

      Chemistry Letters 36

      Pages: 1326-1327

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    • Author(s)
      Ie, Y., Umemoto, Y., Kaneda, T., Aso, Y.
    • Journal Title

      Organic Letters 23

      Pages: 5381-5381

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      宇都俊彦、家裕隆、安蘇芳雄
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      日本化学会第88春季年会
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      2008-03-28
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      梅本欽一、家裕隆、佐伯昭紀、関修平、田川精一、安蘇芳雄
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      日本化学会第88春季年会
    • Place of Presentation
      立教大学
    • Year and Date
      2008-03-28
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    • Organizer
      日本化学会第88春季年会
    • Place of Presentation
      立教大学
    • Year and Date
      2008-03-28
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      二谷真司、家裕隆、安蘇芳雄
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      日本化学会第88春季年会
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      立教大学
    • Year and Date
      2008-03-28
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      家裕隆、岡部誠、梅本欽一、安蘇芳雄
    • Organizer
      11th SANKEN International Symposium6th Nanotechnology Center International Symposium 1st MSTEC International Symposium
    • Place of Presentation
      淡路夢舞台国際会議場
    • Year and Date
      2008-02-04
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      遠藤克、家裕隆、兼田隆弘、安蘇芳雄
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      11th SANKEN International Symposium 6th Nanotechnology Center International Symposium 1st MSTEC International Symposium
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      淡路夢舞台国際会議場
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      2008-02-04
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      廣瀬智哉、家裕隆、・安蘇芳雄
    • Organizer
      11th SANKEN International Symposium 6th Nanotechnology Center International Symposium 1st MSTEC International Symposium
    • Place of Presentation
      淡路夢舞台国際会議場
    • Year and Date
      2008-02-04
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      二谷真司、家裕隆、安蘇芳雄
    • Organizer
      11th SANKEN International Symposium 6th Nanotechnology Center International Symposium 1st MSTEC International Symposium
    • Place of Presentation
      淡路夢舞台国際会議場
    • Year and Date
      2008-02-04
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      廣瀬智哉、家裕隆、安蘇芳雄
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      第34回有機典型元素化学討論会
    • Place of Presentation
      大阪大学
    • Year and Date
      2007-12-13
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  • [Presentation] 金属電極との接合部位にセレン官能基を有する三脚型アンカーユニットの開発2007

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      廣瀬智哉、家裕隆、安蘇芳雄
    • Organizer
      第37回構造有機化学討論会
    • Place of Presentation
      北海道大学
    • Year and Date
      2007-10-29
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  • [Presentation] 末端にカルボニル基を有する電子受容性オリゴマーの合成と物性及びFET評価2007

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      二谷真司、家裕隆、中山健一、安蘇芳雄
    • Organizer
      第37回構造有機化学討論会
    • Place of Presentation
      北海道大学
    • Year and Date
      2007-10-29
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  • [Presentation] 被覆型オリゴチオフェンの開発と被覆効果の化学的評価2007

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      遠藤克、韓愛鴻、家裕隆、安蘇芳雄
    • Organizer
      第37回構造有機化学討論会
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      北海道大学
    • Year and Date
      2007-10-27
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  • [Presentation] n型有機半導体を指向したフルオロアルキル架橋オリゴチオフェンの開発2007

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      家裕隆、梅本欽一、二谷真司、安蘇芳雄
    • Organizer
      第56回高分子討論会
    • Place of Presentation
      名古屋工業大学
    • Year and Date
      2007-09-21
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  • [Presentation] Fluoroalkyl-Annelated Conjugated Oligomers as n-Type Organic Semiconductors2007

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      安蘇芳雄、家裕隆、
    • Organizer
      11th International Symposium on Novel Aromatic Compounds
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      淡路夢舞台国際会議場
    • Year and Date
      2007-07-25
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  • [Presentation] Synthesis of 10-nm Scale Oligothiophene Molecular Wires Bearing Anchor Units at both Terminal Positions2007

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      遠藤克、家裕隆、兼田隆弘、安蘇芳雄
    • Organizer
      11th International Symposium on Novel Aromatic Compounds
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      2007-07-23
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  • [Presentation] Synthesis and Properties of Cyclic Oligothiophenes having Benzothiophenes for Linkage Unit2007

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      廣瀬智哉、家裕隆、安蘇芳雄
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      11th International Symposium on Novel Aromatic Compounds
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      淡路夢舞台国際会議場
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      2007-07-23
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      二谷真司、家裕隆、安蘇芳雄
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      淡路夢舞台国際会議場
    • Year and Date
      2007-07-23
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  • [Presentation] Thieno[3,4-d]imidazolium containing Molecular Wire:Switching Behavior of Photoinduced Intramolecular Electron Transfer2007

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      家裕隆、川端徹郎、兼田隆弘、安蘇芳雄
    • Organizer
      11th International Symposium on Novel Aromatic Compounds
    • Place of Presentation
      淡路夢舞台国際会議場
    • Year and Date
      2007-07-23
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  • [Book] 電子共役系有機材料の創製・機能開発・応用2008

    • Author(s)
      安蘇芳雄、家格隆
    • Total Pages
      11
    • Publisher
      株式会社シーェムシー出版
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  • [Patent(Industrial Property Rights)] 含窒素縮合環化合物、含窒素縮合環重合体、有機薄膜及び有機薄膜素子2008

    • Inventor(s)
      家裕隆、安蘇芳雄、二谷真司、上田将人
    • Industrial Property Rights Holder
      大阪大学住友化学
    • Industrial Property Number
      2008-031972
    • Filing Date
      2008-02-13
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      2007 Annual Research Report
  • [Patent(Industrial Property Rights)] 分岐型化合物、これを用いた有機薄膜及び有機薄膜素子2008

    • Inventor(s)
      家裕隆、宇都俊彦, 安蘇芳雄、上田将人
    • Industrial Property Rights Holder
      大阪大学住友化学
    • Industrial Property Number
      2008-031973
    • Filing Date
      2008-02-13
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      2007 Annual Research Report
  • [Patent(Industrial Property Rights)] 共役化合物、並びにこれを用いた有機薄膜及び有機薄膜素子2007

    • Inventor(s)
      家裕隆、安蘇芳雄、岡部誠、上田将人
    • Industrial Property Rights Holder
      大阪大学住友化学
    • Industrial Property Number
      2007-311381
    • Filing Date
      2007-11-30
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  • [Patent(Industrial Property Rights)] 含フッ素化合物及びその製造方法、含フッ素重合体、有機薄膜、並びに、有機薄膜素子2007

    • Inventor(s)
      家 裕隆, 安蘇芳雄, 二谷真司, 上田将人
    • Industrial Property Rights Holder
      大阪大学住友化学
    • Industrial Property Number
      2007-042517
    • Filing Date
      2007-02-22
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  • [Patent(Industrial Property Rights)] フッ素化シクロペンタン環と芳香環との縮合したユニットを含む重合体、並びにこれを用いた有機薄膜及び有機薄膜素子2006

    • Inventor(s)
      家 裕隆, 安蘇芳雄, 梅本欽一, 上田将人
    • Industrial Property Rights Holder
      大阪大学住友化学
    • Filing Date
      2006-08-28
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    • Inventor(s)
      家 裕隆, 安蘇芳雄, 二谷真司, 上田将人
    • Industrial Property Rights Holder
      大阪大学住友化学
    • Industrial Property Number
      2006-274250
    • Filing Date
      2006-10-05
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      2006 Annual Research Report
  • [Patent(Industrial Property Rights)] フッ素化シクロペンタン環と芳香環との縮合したユニットを含む重合体、並びにこれを用いた有機薄膜及び有機薄膜素子2006

    • Inventor(s)
      家 裕隆, 安蘇芳雄, 梅本欽一, 上田将人
    • Industrial Property Rights Holder
      大阪大学住友化学
    • Industrial Property Number
      2006-231171
    • Filing Date
      2006-08-28
    • Related Report
      2006 Annual Research Report

URL: 

Published: 2006-04-01   Modified: 2016-04-21  

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