Development of highly efficient organic reactions towards ideal asymmetric synthesis

• Project/Area Number: 18750134
• Research Category: Grant-in-Aid for Young Scientists (B)
• Allocation Type: Single-year Grants
• Research Field: Environmental chemistry
• Research Institution: Shizuoka University
• Principal Investigator: MASE Nobuyuki Shizuoka University, 工学部, 准教授 (40313936)
• Project Period (FY): 2006 – 2008
• Project Status: Completed (Fiscal Year 2008)
• Budget Amount: ¥3,910,000 (Direct Cost: ¥3,700,000、Indirect Cost: ¥210,000); Fiscal Year 2008: ¥910,000 (Direct Cost: ¥700,000、Indirect Cost: ¥210,000); Fiscal Year 2007: ¥700,000 (Direct Cost: ¥700,000); Fiscal Year 2006: ¥2,300,000 (Direct Cost: ¥2,300,000)
• Keywords: グリーンケミストリー / アトムエコノミー / 環境調和型有機分子触媒 / 有機分子触媒 / 不斉合成 / 直接的アルドール反応 / 界面活性剤 / 水中有機合成 / アルドラーゼ / 環境調和型有機合成

Research Abstract

研究の全体構想である「グリーンケミストリーに基づいた新しい完全不斉合成」を確立するために、
1. 疎水性不斉空間を有し、水媒体中で機能を発現する光学活性有機分子触媒の合成
2. 水媒体中におけるアトムエコノミー100%の立体選択的炭素-炭素結合反応の構築
を達成し、全体構想の礎を築いた。これは温和な反応条件下、100%収率・化学・位置・立体選択性、副生成物・共生成物0%、有害・危険物質を使わない理想的かつ安全な不斉合成への第一歩と言える。

Research Products

• [Journal Article] Organocatalytic α-hydroxymethylation of cyclopentanone with aqueous formaldehyde : Easy access to chiral δ-lactones (2009)
  • Author(s): Mase, N.; Inoue, A.; Nishio, M.; Takabe, K.
  • Journal Title: Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters 19(in Press)
• [Journal Article] Organocatalytic α-hydroxymethylation of cyclopentanone with aqueous formaldehyde : Easy access to chiral δ-lactones (2009)
  • Author(s): Mase, N. ; Inoue, A. ; Nishio, M. ; Takabe, K.
  • Journal Title: Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters 19(In press)
  • Peer Reviewed
• [Journal Article] Chemoenzymatic total synthesis and determination of the absolute configuration of (S)-nebracetam (2008)
  • Author(s): Yamashita, S.; Mase, N.; Takabe, K.
  • Journal Title: Tetrahedron : Asymmetry 19 (18) Pages: 2115-2118
• [Journal Article] Chemoenzymatic total synthesis and determination of the absolute configuration of (S)-nebracetam (2008)
  • Author(s): Yamashita, S. ; Mase, N. Takabe, K.
  • Journal Title: Tetrahedron : Asymmetry 19(18) Pages: 2115-2118
  • Peer Reviewed
• [Journal Article] Total synthesis of (-)-2-epi-lentiginosine by use of chiral 5-hydroxy-1,5-dihydropyrrol-2-one as a building block (2007)
  • Author(s): Muramatsu, T.; Yamashita, S.; Nakamura, Y.; Suzuki, M.; Mase, N.; Yoda, H.; Takabe, K.
  • Journal Title: Tetrahedron Letters 48 (51) Pages: 8956-8959
• [Journal Article] Total synthesis of (-)-2-epi-lentinginosine by use of chiral 5-hydroxy-1,5-dihydropyrrol-2-one as a builbding block (2007)
  • Author(s): Muramatsu, T.;Yamashita.S.;nakamura, Y.;Suzuki, M;Mase, N.;Yoda, H.;Takabe, K.
  • Journal Title: Tetrahedron Letters 48(51) Pages: 8956-8959
  • Peer Reviewed
• [Journal Article] Organocatalytic Direct Michael Reaction of Ketones and Aldehydes with β-Nitrostyrene in Brine (2006)
  • Author(s): Mase, N.; Watanabe, K.; Yoda, H.; Takabe, K.; Tanaka, F.; Barbas, C. F. III
  • Journal Title: Journal of the American Chemical Society(JACS's Most-Cited Articles : 2006 rank #7.) 128 (15) Pages: 4966-4967
• [Journal Article] Organocatalytic Direct Asymmetric Aldol Reactions in Water (2006)
  • Author(s): Mase, N.; Nakai, Y.; Ohara, N.; Yoda, H.; Takabe, K.; Tanaka, F.; Barbas, C. F. III
  • Journal Title: Journal of the American Chemical Society(JACS's Most-Cited Articles: 2006 rank #1.) 128 (3) Pages: 734-735
• [Journal Article] Lipase-catalyzed kinetic resolution of tetronic acid derivatives bearing a chiral quaternary carbon : total synthesis of (S)-(-)-vertinolide (2006)
  • Author(s): Tauchi, T.; Sakuma, H.; Ohno, T.; Mase, N.; Yoda, H.; Takabe, K.
  • Journal Title: Tetrahedron : Asymmetry 17(15) Pages: 2195-2198
• [Journal Article] Lipase-catalyzed kinetic resolution of thiotetronic acid derivatives bearing a chiral quaternary carbon : total synthesis of (R)-thiolactomycin and its O-analogue (2006)
  • Author(s): Toyama, K.-i.; Tauchi, T.; Mase, N.; Yoda, H.; Takabe, K.
  • Journal Title: Tetrahedron Letters 47(40) Pages: 7163-7166
• [Journal Article] Organocatalytic Direct Asymmetric Aldol Reactions in Water (2006)
  • Author(s): Mase, N., Nakai, Y., Ohara, N., Yoda, H., Takabe, K., Tanaka, F., Barbas, C.F., III
  • Journal Title: Journal of the American Chemical Society 128・3 Pages: 734-735
• [Journal Article] Organocatalytic Direct Michael Reaction of Ketones and Aldehydes with β-Nitrostyrene in Brine (2006)
  • Author(s): Mase, N., Watanabe, K., Yoda, H., Takabe, K., Tanaka, F., Barbas, C.F., III
  • Journal Title: Journal of the American Chemical Society 128・15 Pages: 4966-4967
• [Journal Article] Lipase-catalyzed kinetic resolution of thiotetronic acid derivatives bearing a chiral quaternary carbon : total synthesis of (R)-thiolactomycin and its O-analogue (2006)
  • Author(s): Toyama, K.-i., Tauchi, T., Mase, N., Yoda, H., Takabe, K.
  • Journal Title: Tetrahedron Letters 47・40 Pages: 7163-7166
• [Journal Article] Lipase-catalyzed kinetic resolution of tetronic acid derivatives bearing a chiral quaternary carbon : Total synthesis of (S)-(-)-vertinolide (2006)
  • Author(s): Tauchi, T., Sakuma, H., Ohno, T., Mase, N., Yoda, H., Takabe, K.
  • Journal Title: Tetrahedron : Asymmetry 17・15 Pages: 2195-2198
• [Presentation] ジメチルアミンカルバミン酸塩 (DIMCARB)を用いたショウガオールの合成 (2009)
  • Author(s): 北川徳彦・間瀬暢之・高部圀彦
  • Organizer: 日本化学会第89春季年会(2PC-008)
  • Place of Presentation: 日本大学
  • Year and Date: 2009-03-28
• [Presentation] 有機分子触媒的不斉ヒドロキシメチル化を鍵反応とした光学活性ラクトン類の合成 (2009)
  • Author(s): 河野靖弘・井上 梓・間瀬暢之・高部圀彦
  • Organizer: 日本化学会第89春季年会(2PC-007)
  • Place of Presentation: 日本大学
  • Year and Date: 2009-03-28
• [Presentation] ジメチルアミンカルバミン酸塩(DIMCARB)を用いたショウガオールの合成 (2009)
  • Author(s): 北川徳彦・間瀬暢之・高部圀彦
  • Organizer: 日本化学会第89春季年会
  • Place of Presentation: 日本大学
  • Year and Date: 2009-03-28
• [Presentation] 有機分子触媒的不斉ヒドロキシメチル化を鍵反応とした光学活性ラクトン類の合成 (2009)
  • Author(s): 河野靖弘・井上梓・間瀬暢之・高部圀彦
  • Organizer: 日本化学会第89春季年会
  • Place of Presentation: 日本大学
  • Year and Date: 2009-03-28
• [Presentation] イミン型OFF-ON 蛍光物質の合成と触媒探索への利用 (2009)
  • Author(s): 柴垣文哉・間瀬暢之・高部圀彦・田中富士枝
  • Organizer: 日本化学会第89春季年会(1G1-17)
  • Place of Presentation: 日本大学
  • Year and Date: 2009-03-27
• [Presentation] イミン型OFF-ON蛍光物質の合成と触媒探索への利用 (2009)
  • Author(s): 柴垣文哉・間瀬暢之・高部圀彦・田中富士枝
  • Organizer: 日本化学会第89春季年会
  • Place of Presentation: 日本大学
  • Year and Date: 2009-03-27
• [Presentation] OFF-ON 型蛍光物質のデザインと合成 : 触媒探索への利用 (2008)
  • Author(s): 柴垣文哉・安藤太志・小山直城・間瀬暢之・高部圀彦・田中富士枝
  • Organizer: 第39回中部化学関係学協会支部連合秋季大会(1N31)
  • Place of Presentation: 名古屋大学
  • Year and Date: 2008-11-08
• [Presentation] OFF-ON型蛍光物質のデザインと合成 : 触媒探索への利用 (2008)
  • Author(s): 柴垣文哉・安藤太志・小山直城・間瀬暢之・高部圀彦・田中富士枝
  • Organizer: 第39回中部化学関係学協会支部連合秋季大会
  • Place of Presentation: 名古屋大学
  • Year and Date: 2008-11-08
• [Presentation] シクロアルカノンの不斉ヒドロキシメチル化を鍵反応とする光学活性ラクトン類の合成 (2008)
  • Author(s): 井上梓・西尾真輝・間瀬暢之・高部圀彦
  • Organizer: 第52回香料・テルペンおよび精油化学に関する討論会(2PIV-6)
  • Place of Presentation: 東洋大学
  • Year and Date: 2008-10-26
• [Presentation] シクロアルカノンの不斉ヒドロキシメチル化を鍵反応とする光学活性ラクトン類の合成 (2008)
  • Author(s): 井上梓・西尾真輝・間瀬暢之・高部圀彦
  • Organizer: 第52回香料・テルペンおよび精油化学に関する討論会
  • Place of Presentation: 東洋大学
  • Year and Date: 2008-10-26
• [Presentation] 有機分子触媒的水中アルドール反応における長鎖脂肪酸の効果 (2008)
  • Author(s): 野代尚靖・杢屋明日香・間瀬暢之・依田秀実・高部圀彦
  • Organizer: 日本化学会第88春季年会(1J3-27)
  • Place of Presentation: 立教大学
  • Year and Date: 2008-03-26
• [Presentation] アルデヒド型OFF-ON蛍光分子の合成と触媒探索への利用 (2008)
  • Author(s): 安藤太志・川口友久・間瀬暢之・依田秀実・高部圀彦・田中富士枝
  • Organizer: 日本化学会第88春季年会(1J3-28)
  • Place of Presentation: 立教大学
  • Year and Date: 2008-03-26
• [Presentation] 有機分子触媒的水中アルドール反応における長鎖脂肪酸の効果 (2008)
  • Author(s): ○野代尚靖・杢屋明日香・間瀬暢之・依田秀実・高部囲彦
  • Organizer: 日本化学会第88春季年会
  • Place of Presentation: 立教大学
  • Year and Date: 2008-03-26
• [Presentation] アルデヒド型OFF-ON蛍光分子の合成と触媒探索への利用 (2008)
  • Author(s): ○安藤太志・川口友久・間瀬暢之・依田秀実・高部囲彦・田中富士枝
  • Organizer: 日本化学会第88春季年会
  • Place of Presentation: 立教大学
  • Year and Date: 2008-03-26
• [Presentation] 酵素をモデvルとした酸-塩基有機分子触媒のデザインとその合成的利用 (2007)
  • Author(s): 中村大輔・間瀬暢之・依田秀実・高部圀彦
  • Organizer: 第38回中部化学関係学協会支部連合秋季大会(1P49)
  • Place of Presentation: 三重大学
  • Year and Date: 2007-11-10
• [Presentation] 迅速な触媒探索を可能にするOFF-ON 型蛍光分子の合成 (2007)
  • Author(s): 安藤太志・間瀬暢之・依田秀実・高部圀彦・田中富士枝
  • Organizer: 第38回中部化学関係学協会支部連合秋季大会(1P47)
  • Place of Presentation: 三重大学
  • Year and Date: 2007-11-10
• [Presentation] 酵素をモデルとした酸-塩基有機分子触媒のデザインとその合成的利用 (2007)
  • Author(s): ○中村大輔・間瀬暢之・依田秀実・高部圀彦
  • Organizer: 第38回中部化学関係学協会支部連合秋季大会
  • Place of Presentation: 三重大学
  • Year and Date: 2007-11-10
• [Presentation] 迅速な触媒探索を可能にするOFF-ON型蛍光分子の合成 (2007)
  • Author(s): ○安藤太志・間瀬暢之・依田秀実・高部圀彦・田中富士枝
  • Organizer: 第38回中部化学関係学協会支部連合秋季大会
  • Place of Presentation: 三重大学
  • Year and Date: 2007-11-10
• [Presentation] ヒドロキシラクタムをキラルビルディングブロックとした薬理活性物質の不斉合成 (2007)
  • Author(s): 山下 翔・村松隆行・間瀬暢之・依田秀実・高部圀彦
  • Organizer: 第37回複素環化学討論会(2P-42)
  • Place of Presentation: 長野
  • Year and Date: 2007-10-18
• [Presentation] A Small Organic Catalyst with Hydrophobic Alkyl Group for Enantioselective Aqueous Direct Carbon-Carbon Bond Forming Reactions (2007)
  • Author(s): Nobuyuki Mase, Kaori Watanabe, Yusuke Nakai, Hidemi Yoda, Kunihiko Takabe, Fujie Tanaka and Carlos F. Barbas, III
  • Organizer: Second International Conference on Advanced Organic Synthesis Directed toward the Ultimate Efficiency and Practicability (International Conference on Asymmetric Organocatalysis)(PS-66)
  • Place of Presentation: 大津
  • Year and Date: 2007-05-29
• [Presentation] A Small Organic Catalyst with Hydrophobic AlkylGroup for Enantioselective Aqueous Direct Carbon-Carbon Bond Forming Reactions (2007)
  • Author(s): ○Nobuyuki Mase, Kaori Watanabe, Yusuke Nakai, Hidemi Yoda, Kunihiko Takabe, Fujie Tanka and Carlos F.Barbas, III
  • Organizer: Second International Conference on Advanced Organic Synthesis Directed toward the Ultimate Efficiency and Practicability(International Conferenceon Asymmetric Organocatalysis)
  • Place of Presentation: 大津
  • Year and Date: 2007-05-29
• [Presentation] 酸による脱離反応を利用した(E)-シクロアルケン-2-オンの高選択的合成 (2007)
  • Author(s): 高橋正樹・久永祐介・間瀬暢之・依田秀実・高部圀彦
  • Organizer: 日本化学会第87春季年会(4C8-30)
  • Place of Presentation: 大阪
  • Year and Date: 2007-03-28
• [Presentation] Enamine-Based Organocatalytic Direct Asymmetric Aldol and Michael Reactions in Aqueous Reaction Medias (2007)
  • Author(s): Nobuyuki Mase, Kaori Watanabe, Yusuke Nakai, Hidemi Yoda, Kunihiko Takabe, Fujie Tanaka, Carlos F. Barbas, III
  • Organizer: 日英GSC(GreenSustainableChemistry)シンポジウム-Japan/UK GSC Symposium(P-3)
  • Place of Presentation: 大阪
  • Year and Date: 2007-03-27
• [Presentation] マロン酸ジエステルの環状エノンへの有機分子触媒的不斉マイケル付加反応 (2007)
  • Author(s): 江原由美子・深澤真帆・間瀬暢之・依田秀実・高部圀彦
  • Organizer: 日本化学会第87春季年会(3PB-013)
  • Place of Presentation: 大阪20070327
  • Year and Date: 2007-03-27
• [Presentation] Organocatalyzed Asymmetric Carbon-Carbon Bond Formation in Aqueous Reaction Medias (2006)
  • Author(s): Nobuyuki Mase, Yusuke Nakai, Kaori Watanabe, Hidemi Yoda, Kunihiko Takabe, Fujie Tanaka, Carlos F. Barbas, III
  • Organizer: IKCOC-10
  • Place of Presentation: 京都
  • Year and Date: 2006-11-14
• [Presentation] 有機分子触媒による水中での交差アルドール反応 (2006)
  • Author(s): 杢屋 明日香・中井 悠介・間瀬暢之・依田秀実・高部圀彦
  • Organizer: 第37回中部化学関係学協会支部連合秋季大会
  • Place of Presentation: 愛知工業大学
  • Year and Date: 2006-11-13
• [Presentation] 有機分子触媒によるα,β-不飽和ケトン類への不斉マイケル付加反応 (2006)
  • Author(s): 深澤真帆・間瀬暢之・依田秀実・高部圀彦
  • Organizer: 第37回中部化学関係学協会支部連合秋季大会
  • Place of Presentation: 愛知工業大学
  • Year and Date: 2006-11-13
• [Presentation] 有機分子触媒による効率的交差アルドール反応 (2006)
  • Author(s): 北川徳彦・中井悠介・間瀬暢之・依田秀実・高部圀彦
  • Organizer: 第50回香料・テルペンおよび精油化学に関する討論会
  • Place of Presentation: 横浜
  • Year and Date: 2006-11-10
• [Presentation] ムスコン合成におけるα-ヒドロキシケトン誘導体の利用 (2006)
  • Author(s): 久永祐介・高橋正樹・清水泰博・間瀬暢之・依田秀実・高部圀彦
  • Organizer: 第50回香料・テルペンおよび精油化学に関する討論会
  • Place of Presentation: 横浜
  • Year and Date: 2006-11-10
• [Presentation] 有機分子触媒的不斉合成における長鎖アルキル基の効果 (2006)
  • Author(s): 杢屋明日香・中井悠介・間瀬暢之・依田秀実・高部圀彦
  • Organizer: 第45回日本油化学会年会
  • Place of Presentation: 三田
  • Year and Date: 2006-09-09
• [Presentation] ゼロエミッションを指向した有機分子触媒的不斉合成 (2006)
  • Author(s): 渡邉香織・中井悠介・間瀬暢之・依田秀実・高部圀彦
  • Organizer: 日本プロセス化学会2006サマーシンポジウム(1P-24)
  • Place of Presentation: 京都
  • Year and Date: 2006-07-20
• [Book] 創薬支援研究の展望(第2編 プロセス化学系研究 第1章 水系反応の新展開) (2008)
  • Author(s): 間瀬暢之, 高部圀彦
  • Publisher: シーエムシー出版
• [Book] 創薬支援研究の展望【第2編プロセス化学系研究】第1章水系反応の新展開 (2008)
  • Author(s): 間瀬暢之・高部囲彦
  • Total Pages: 12
  • Publisher: シーエムシー出版
• [Remarks]
  • URL: http://www.ipc.shizuoka.ac.jp/~tnmase/index.htm
• [Remarks]
  • URL: http://www.ipc.shizuoka.ac.jp/~tnmase/
• [Remarks]
  • URL: http://www.ipc.shizuoka.ac.jp/~tnmase/