Development of new caged compounds that can be photo-isomerized by visible light

• Project/Area Number: 18750141
• Research Category: Grant-in-Aid for Young Scientists (B)
• Allocation Type: Single-year Grants
• Research Field: Chemistry related to living body
• Research Institution: University of Tsukuba
• Principal Investigator: MOMOTAKE Atsuya University of Tsukuba, 大学院・数理物質科学研究科, 講師 (70375369)
• Project Period (FY): 2006 – 2008
• Project Status: Completed (Fiscal Year 2008)
• Budget Amount: ¥3,830,000 (Direct Cost: ¥3,500,000、Indirect Cost: ¥330,000); Fiscal Year 2008: ¥1,430,000 (Direct Cost: ¥1,100,000、Indirect Cost: ¥330,000); Fiscal Year 2007: ¥1,000,000 (Direct Cost: ¥1,000,000); Fiscal Year 2006: ¥1,400,000 (Direct Cost: ¥1,400,000)
• Keywords: ゲージド化合物 / ケージング基 / キノリン / ニトロキノリン / 光分解反応 / 回転異性体 / ケージド化合物 / ジヒドロキノリン / 光応答性色素

Research Abstract

ケージド化合物は生理活性物質の活性部位を光分解性保護基で保護した化合物であるため、ケージド化合物を用いると細胞内外における活性物質の放出を光でコントロールできるようになる。本研究で開発された光分解性保護基を用いてケージドグルタミン酸を合成したところ、光でグルタミン酸を放出することが確認された。光分解の量子収率は0.04で、この値はすでにケージドグルタミン酸としての有用性が示されているMNI-Glutamateと同程度の値であった。

Research Products

• [Journal Article] Photoinduced proton transfer in 2-(2'-Hydroxynaphthalenyl)benzoxazole: observation of fluorescence with a small Stokes shift induced by excited-state intramolecular proton transfer (2009)
  • Author(s): T. Kanda, A. Momotake, Y. Shinohara, T. Sato, Y. Nishimura, and T. Arai
  • Journal Title: Bull. Chem. Soc. Jpn. 82(1) Pages: 118-120
  • NAID: 10023987684
  • Peer Reviewed
• [Journal Article] Photoinduced proton transfer in 2-(2'-Hydroxynaphthalenyl)benzoxazole : observation of fluorescence with a small Stokes shift induced by excited-state intramolecular proton transfer (2009)
  • Author(s): Kanda, Tomoko
  • Journal Title: Bulletin of the Chemical Society of Japan 82 Pages: 118-120
  • Peer Reviewed
• [Journal Article] Photochemical and photophysical characteristics in the excited state properties of methoxy-substituted enediynes (2008)
  • Author(s): N. Yoshimura, A. Momotake, Y. Shinohara, Y. Nishimura, and T. Arai
  • Journal Title: Chem. Lett. 37(2) Pages: 174-175
  • NAID: 10021077473
  • Peer Reviewed
• [Journal Article] Photochemical and photophysical characteristics in the exceted state properties of methoxy-substituted enediynes (2008)
  • Author(s): Yoshimura, Nao
  • Journal Title: Chemistry Letters 37 Pages: 174-175
  • Peer Reviewed
• [Journal Article] Synthesis and photoisomerization of enediyne-type dendrimers with benzyl ether dendrons (2007)
  • Author(s): N. Yoshimura, A. Momotake, Y. Shinohara, Y. Nishimura, and T. Arai
  • Journal Title: Bull. Chem. Soc. Jpn. 80(10) Pages: 1995-2000
  • NAID: 10019825261
  • Peer Reviewed
• [Journal Article] Synthesis and photocleavage of 7-[{Bis(carboxymethyl)amino}coumarin-4-yl]methyl-caged neurotransmitters (2007)
  • Author(s): N. Senda, A. Momotake, and T. Arai
  • Journal Title: Bull. Chem. Soc. Jpn. 80(12) Pages: 2384-2388
  • NAID: 10020275792
  • Peer Reviewed
• [Journal Article] Isomer specific solvent effect on photoisomerization of photoresponsive polyphenylene dendrimers with a stilbene core (2007)
  • Author(s): T. Okamoto, A. Momotake, Y. Shinohara, R. Nagahata, and T. Arai
  • Journal Title: Bull. Chem. Soc. Jpn. 80(11) Pages: 2226-2228
  • NAID: 10019795614
  • Peer Reviewed
• [Journal Article] The effect of meta-substitution on the photochemical properties of benzoxazole derivatives (2007)
  • Author(s): A. Ohshima, M. Ikegami, Y. Shinohara, A. Momotake, and T. Arai
  • Journal Title: Bull. Chem. Soc. Jpn. 80(3) Pages: 561-566
  • NAID: 10018877307
  • Peer Reviewed
• [Journal Article] Synthesis and photophysical properties of water-soluble dendrimers bearing a phthalocyanine core (2007)
  • Author(s): M. Nishida, A. Momotake, Y. Shinohara, Y. Nishimura, and T. Arai
  • Journal Title: J. Porphyrins Phthalocyanines 11(5-6) Pages: 448-454
  • Peer Reviewed
• [Journal Article] Current topics of caged compounds for biological application (2007)
  • Author(s): A. Momotake
  • Journal Title: Seikagaku 79(12) Pages: 1153-1158
  • NAID: 10020284368
  • Peer Reviewed
• [Journal Article] The first observation of the effect of dendritic structure to produce the triplet excited state of the core stilbene by dendron excitation (2007)
  • Author(s): Y. Miura, A. Momotake, Y. Shinohara, M. Wahadoszamen, Y. Nishimura, and T. Arai
  • Journal Title: Tetrahedron Lett. 48(4) Pages: 639-641
  • Peer Reviewed
• [Journal Article] Synthesis and photophysical properties of water-soluble dendrimers bearing a phthalocyanine core (2007)
  • Author(s): Nishida, Masakazu
  • Journal Title: Journal of Porphyrins and Phthalocyanines 11 Pages: 448-454
  • Peer Reviewed
• [Journal Article] Isomer specific solvent effect on photoisomerization of photoresponsive polyphenylene dendrimers with a stilbene core (2007)
  • Author(s): Okamoto, Tomoko
  • Journal Title: Bullentin of the Chemical Society of Japan 80 Pages: 22226-2228
  • Peer Reviewed
• [Journal Article] Synthesis and photocleavage of 7-[{Bis(carboxymethy)amino}coumarin-4-y1]methyl-caged neurotransmitters (2007)
  • Author(s): Senda, Naoko
  • Journal Title: Bullentin of the Chemical Society of Japan 80 Pages: 2384-2388
  • Peer Reviewed
• [Journal Article] Synthesie and photoisomerization of enediyne-type dendrimers with benzyl ether dendrons (2007)
  • Author(s): Yoshimura, Nao
  • Journal Title: Bullentin of the Chemical Society of Japan 80 Pages: 1995-2000
  • Peer Reviewed
• [Journal Article] Current topics of caged compounds for biological application (2007)
  • Author(s): Momotake, Atsuya
  • Journal Title: Seikagaku 79 Pages: 1153-1158
  • NAID: 10020284368
• [Journal Article] The Effect of meta-Substitution on the Photochemical Properties of Benzoxazole Derivatives (2007)
  • Author(s): Ohshima, Asuka
  • Journal Title: Bulletin of the Chemical Society of Japan 80・3 Pages: 561-566
• [Journal Article] Synthesis and photochemical properties of a new water-soluble coumarin, designed as a chromophore for highly water-soluble and photolabile protecting group (2006)
  • Author(s): N. Senda, A. Momotake, Y. Nishimura, and T. Arai
  • Journal Title: Bull. Chem. Soc. Jpn. 79(11) Pages: 1753-1757
  • NAID: 10019373441
  • Peer Reviewed
• [Journal Article] Synthesis and Photochemical Properties of a New Water-Soluble Coumarin, Designed as a Chromophore for Highly Water-Soluble and Photolabile Protecting Group (2006)
  • Author(s): Senda, Naoko
  • Journal Title: Bulletin of the Chemical Society of Japan 79・11 Pages: 1753-1757
• [Journal Article] Solvent Effect on the Photochemical Properties of Symmetrically Substituted trans-3,3',5,5'-Tetramethoxystilbene (2006)
  • Author(s): Hayakawa, Junpei
  • Journal Title: Journal of Physical Chemistry A 110・46 Pages: 12566-12571
• [Journal Article] Intramolecular photoinduced processes of newly synthesized dual zinc porphyrin-fullerene triad with flexible linkers (2006)
  • Author(s): Mohamed E.El-Khouly
  • Journal Title: Journal of Porphyrins and Phthalocyanines 10・12 Pages: 1380-1391
• [Journal Article] The first observation of the effect of dendritic structure to produce the triplet excited state of the core stilbene by dendron excitation (2006)
  • Author(s): Miura, Yousuke
  • Journal Title: Tetrahedron Letters 48・4 Pages: 639-641
• [Presentation] 新規ケージング基ジヒドロニトロキノリンの光化学 (2009)
  • Author(s): 小尾奈緒子・百武篤也・新井達郎
  • Organizer: 日本化学会第89春季年会
  • Place of Presentation: 2PC-112, 日本大学理工学部船橋キャンパス
  • Year and Date: 2009-03-28
• [Presentation] 新規ケージング基ジヒドロニトロキノリンの光化学 (2009)
  • Author(s): 小尾奈緒子
  • Organizer: 日本化学会第89春季年会
  • Place of Presentation: 日本大学理工学部船橋キヤンパス
  • Year and Date: 2009-03-28
• [Presentation] 7-ヒドロキシキノリン類のバイオイメージング蛍光色素への応用研究 (2009)
  • Author(s): 千田直子・三輪佳宏・百武篤也・新井達郎
  • Organizer: 日本化学会第89春季年会
  • Place of Presentation: 1J3-12, 日本大学理工学部船橋キャンパス
  • Year and Date: 2009-03-27
• [Presentation] 時間分解蛍光法を用いたBenzazole類の励起状態分子内水素原子移動ダイナミクスの研究 (2009)
  • Author(s): 飯島俊之
  • Organizer: 日本化学会第89春季年会
  • Place of Presentation: 日本大学理工学部船橋キヤンパス
  • Year and Date: 2009-03-27
• [Presentation] 7-ヒドロキシキノリン類のバイオイメージング蛍光色素への応用研究' (2009)
  • Author(s): 千田直子
  • Organizer: 日本化学会第89春季年会
  • Place of Presentation: 日本大学理工学部船橋キヤンパス
  • Year and Date: 2009-03-27
• [Presentation] ジヒドロニトロキノリン骨格を有するケージド化合物の開発 (2008)
  • Author(s): 小尾奈緒子・百武篤也・新井達郎
  • Organizer: 2008年光化学討論会
  • Place of Presentation: 1P09, 大阪府立大学 中百舌鳥キャンパス
  • Year and Date: 2008-09-11
• [Presentation] ジヒドロニトロキノリン骨格を有するケージド化合物の開発 (2008)
  • Author(s): 小尾奈緒子
  • Organizer: 2008年光化学討論会
  • Place of Presentation: 大阪府立大学中百舌鳥キャンパス
  • Year and Date: 2008-09-11
• [Presentation] グルタミン酸からなる巨大置換基を有するペプチドデンドリマーの合成と光挙動 (2008)
  • Author(s): 三野親慶
  • Organizer: 2008年光化学討論会
  • Place of Presentation: 大阪府立大学中百舌鳥キヤンパス
  • Year and Date: 2008-09-11
• [Presentation] Benzoazole類の励起状態における分子内水素原子移動ダイナミクス (2008)
  • Author(s): 飯島俊之
  • Organizer: 2008年光化学討論会
  • Place of Presentation: 大阪府立大学甲百古鳥キャンパス
  • Year and Date: 2008-09-11
• [Presentation] デンドリマー型分子の光異性化に及ぼす世代効果と溶媒効果 (2008)
  • Author(s): 三浦陽介
  • Organizer: 日本化学会第88春季年会
  • Place of Presentation: 立教大学池袋キャンパス
  • Year and Date: 2008-03-29
• [Presentation] ニトロキノリン骨格を活用したケージド化合物の合成と光化学に関する研究 (2008)
  • Author(s): 小尾奈緒子・百武篤也・新井達郎
  • Organizer: 日本化学会第88春季年会
  • Place of Presentation: 2H5-37, 立教大学池袋キャンパスおよび立教池袋中学校・高等学校
  • Year and Date: 2008-03-27
• [Presentation] ニトロキノリン骨格を活用したケージド化合物の合成と光化学に関する研究 (2008)
  • Author(s): 小尾奈緒子
  • Organizer: 日本化学会第88春季年会
  • Place of Presentation: 立教大学池袋キャンパス
  • Year and Date: 2008-03-27
• [Presentation] 1-(ピロリノの-2-(2-キノリル)のエテンとその誘導体の光異性化反応 (2008)
  • Author(s): 志田陽子
  • Organizer: 日本化学会第88春季年会
  • Place of Presentation: 立教大学池袋キャンパス
  • Year and Date: 2008-03-27
• [Presentation] デン「"マー型巨大分子の光異性化反応の機構 (2007)
  • Author(s): 三浦陽介
  • Organizer: 第一回有機フオトクロミズムシンポジウム
  • Place of Presentation: 東京大学本郷キャンパス山上会館
  • Year and Date: 2007-11-16
• [Presentation] 光応答性ペプチドデンドリマーの合成と光反応ダイナミクス (2007)
  • Author(s): 三野親慶
  • Organizer: 2007年光化学討論会
  • Place of Presentation: 信州大学松本キャンパス
  • Year and Date: 2007-09-27
• [Presentation] チオフエン環を置換基に持っスチルべンの光化学的挙動 (2007)
  • Author(s): 岡村博史
  • Organizer: 2007年光化学討論会
  • Place of Presentation: 信州大学松本キャンパス
  • Year and Date: 2007-09-27
• [Presentation] クマリン骨格を保護基として有するケージド化合物の光分解反応と保護基の励起状態の特性 (2007)
  • Author(s): 千田直子・百武篤也・新井達郎
  • Organizer: 2007年光化学討論会
  • Place of Presentation: 1P55, 信州大学松本キャンパス
  • Year and Date: 2007-09-26
• [Presentation] デンドリマー化されたフタロシアニンの水中での会合挙動と光化学的性質 (2007)
  • Author(s): 西田雅一
  • Organizer: 2007年光化学討論会
  • Place of Presentation: 信州大学松本キャンパス
  • Year and Date: 2007-09-26
• [Presentation] 両親媒性エンジインデンドリマーの光反応性の研究 (2007)
  • Author(s): 吉村直
  • Organizer: 2007年光化学討論会
  • Place of Presentation: 信州大学松本キャンパス
  • Year and Date: 2007-09-26
• [Presentation] べンゾフエノン置換型スチルべンデンドリマーの分子内エネルギー移動 (2007)
  • Author(s): 三浦陽介
  • Organizer: 2007年光化学討論会
  • Place of Presentation: 信州大学松本キャンパス
  • Year and Date: 2007-09-26
• [Presentation] クマリン骨格を保護基として有するケージド化合物の光分解反応と保護基の励起状態の特性 (2007)
  • Author(s): 千田直子
  • Organizer: 2007年光化学討論会
  • Place of Presentation: 信州大学松本キャンパス
  • Year and Date: 2007-09-26
• [Remarks]
  • URL: http://www.chem.tsukuba.ac.jp/arai/index.html