Total synthesis of commelinin: A blue pigment from Commelina communis

• Project/Area Number: 18780086
• Research Category: Grant-in-Aid for Young Scientists (B)
• Allocation Type: Single-year Grants
• Research Field: Bioproduction chemistry/Bioorganic chemistry
• Research Institution: Nagoya University
• Principal Investigator: OYAMA Kin-ichi Nagoya University, 物質科学国際研究センター, 技術職員 (80402460)
• Research Collaborator: YOSHIDA Kumi 名古屋大学, 情報科学研究科, 准教授 (90210690)
• Project Period (FY): 2006 – 2008
• Project Status: Completed (Fiscal Year 2008)
• Budget Amount: ¥3,670,000 (Direct Cost: ¥3,400,000、Indirect Cost: ¥270,000); Fiscal Year 2008: ¥1,170,000 (Direct Cost: ¥900,000、Indirect Cost: ¥270,000); Fiscal Year 2007: ¥900,000 (Direct Cost: ¥900,000); Fiscal Year 2006: ¥1,600,000 (Direct Cost: ¥1,600,000)
• Keywords: アシル化アントシアニン / 空気酸化 / ツユクサ / 青色色素コンメリニン / マロニルアオバニン / フラベノール配糖体 / アントシアニン生合成経路 / フラバノール配糖体 / ロイコアントシアニジン

Research Abstract

日本の伝統文化の友禅染に使われる青色色素であるツユクサの青色色素コンメリニンの化学全合成を目指し、構成成分であるアシル化アントシアニンのマロニルアオバニンの合成研究を行った。その結果、アントシアニンの酸化的合成方法を新たに見出し、配糖化フラベノールが酸化により容易にアントシアニンへと変換できることを明らかにした。これを鍵反応としてシアニジン3-O-グルコシド、アピゲニニジン5-O-グルコシドの全合成に成功した。

Research Products

• [Journal Article] Identification and characterization of flavonoids as sialyltransferase inhibitors (2009)
  • Author(s): K. I.P.J. Hidari, K.-i. Oyama, G. Ito, M. Nakayama, M. Inai, S. Goto, Y. Kanai, K.-i. Watanabe, K. Yoshida, T. Furuta, T. Kan, T. Suzuki
  • Journal Title: Biochem. Biophys. Res. Commun. 382 Pages: 609-613
  • Peer Reviewed
• [Journal Article] Identification and characterization of flavonoids as sialyltransf erase inhibitors (2009)
  • Author(s): K. I. P. J. Hidari, K. -i. Oyama, G. Ito, M. Nakayama, M. Inai, S. Goto, Y. Kanai, K. -i. Watanabe, K. Yoshida, T. Furuta, T. Kan, T. Suzuki
  • Journal Title: Biochem. Biophys. Res. Commun. 382 Pages: 609-613
  • Peer Reviewed
• [Journal Article] Synthesis of oriented anti-virus 7-O-substituted apigenins (2008)
  • Author(s): K.-i. Oyama, T. Kondo, K. Yoshida
  • Journal Title: Heterocycles 76 Pages: 1607-1615
  • NAID: 40016323255
  • Peer Reviewed
• [Journal Article] Synthesis of procyanidins by stepwise- and self-condensation using 3,4-cis-4-acetoxy-3-O-acetyl-4-dehydr o-5,7,3'4'-tetra-O-benzyl-(+)-catechin and (-)-epicatechin as a key building monomer (2008)
  • Author(s): K.-i. Oyama, S. Kawaguchi, K. Yoshida, T. Kondo
  • Journal Title: Tetrahedron Lett. 49 Pages: 3176-3180
  • Peer Reviewed
• [Journal Article] Synthesis of procyanidins by stepwise- and self-condensation using 3, 4-cis-4-acetoxy-3-O-acetyl-4-dehydr-o-5, 7, 3 4-tetra-O-benzyl-(+)-catechin and (-)-enicatechin as a key building monomer (2008)
  • Author(s): K. -i. Oyama, M. Kuwano, M. Ito, K. Yoshida, T. Kondo
  • Journal Title: Tetrahedron. Lett. 49 Pages: 3176-3180
  • Peer Reviewed
• [Journal Article] Synthesis of procyanidins by stepwise- and self-condensation using 3, 4-cis-4-acetoxy-3-O-acetyl-4-dehydro-5,7,3'4'-tetra-O-benzyl-(+)-catechin and (-)-epicatechin as a key building monomer (2008)
  • Author(s): K. -i. Oyama, M. Kuwano, M. Ito, K. Yoshida, T. Kondo
  • Journal Title: Tetrahedron Lett. 49 Pages: 3176-3180
  • Peer Reviewed
• [Journal Article] Synthesis of pelargonidin 3-O-6"-O-acetyl-β-D-glucopyranoside, an acylated anthocyanin, via the corresponding Kaempferol glucoside (2007)
  • Author(s): K.-i. Oyama, S. Kawaguchi, K. Yoshida, T. Kondo
  • Journal Title: Tetrahedron Lett. 48 Pages: 6005-6009
  • Peer Reviewed
• [Journal Article] Analysis of benzylation products of (+)-catechin (2007)
  • Author(s): S. Nakamura, K.-i. Oyama, T. Kondo, K. Yoshida
  • Journal Title: Heterocycles 73 Pages: 451-460
  • NAID: 40015763812
  • Peer Reviewed
• [Journal Article] Synthesis of pelargonidin3-O-6'-O-acetyl-β-D-glucopyranoside, an acylated anthocyanin, via the corresponding Kaempferol glucoside (2007)
  • Author(s): K. -i. Oyama, S. Kawaguchi, K. Yoshida, T. Kondo
  • Journal Title: Tetrahedron Lett 48 Pages: 6005-6009
  • Peer Reviewed
• [Journal Article] Analysis of benzylation products of (+)-catechin (2007)
  • Author(s): S. Nakamura, K. -i. Oyama, T. Kondo, K. Yoshida
  • Journal Title: Heterocycles 73 Pages: 451-460
  • NAID: 40015763812
  • Peer Reviewed
• [Journal Article] A novel and efficientsynthesis of cyanidin 3-O-β-D-glucoside from (+)-catechin via a flav-3-en-3-ol as a key intermediate (2006)
  • Author(s): T. Kondo, K.-i. Oyama, S. Nakamura, D. Yamakawa, K. Tokuno, K. Yoshida
  • Journal Title: Org. Lett. 8 Pages: 3609-3612
  • Peer Reviewed
• [Journal Article] A novel and efficient synthesis of cyanidin 3- O-β-D-glucoside from (+)-catechin via a flav-3-en-3-ol as a key intermediate (2006)
  • Author(s): Tadao, Kondo
  • Journal Title: Org. Lett. 8 Pages: 3609-3612
• [Presentation] 生合成経路に基づくアントシアニンの新規合成方法の開発 (2009)
  • Author(s): 尾山公一、関口由起子、近藤忠雄、吉田久美
  • Organizer: 日本農芸化学会2009年度(平成21年度)
  • Place of Presentation: 福岡、福岡国際会議場・マリンメッセ福岡
  • Year and Date: 2009-03-29
• [Presentation] 生合成経路に基づくアントシアニンの新規合成方法の開発 (2009)
  • Author(s): 尾山公一、関口由起子、近藤忠雄、吉田久美
  • Organizer: 日本農芸化学会2009年度(平成21年度)
  • Place of Presentation: マリンメッセ福岡
  • Year and Date: 2009-03-29
• [Presentation] 3,4-ジアセトキシフラバン誘導体を用いたプロシアニジンの合成 (2008)
  • Author(s): 尾山公一、桑野美幸、伊藤実恵、吉田久美、近藤忠雄
  • Organizer: 39回中部化学関係学協会支部連合秋季大会
  • Place of Presentation: 名古屋大学、名古屋
  • Year and Date: 2008-11-09
• [Presentation] 花色素アントシアニンの新規合成 (2008)
  • Author(s): 近藤忠雄、尾山公一、ビョロイ エイリアン、中村早岐、得能一成、河口聡史、山川大輔、吉田久美
  • Organizer: 第50回天然有機化合物討論会
  • Place of Presentation: 福岡
  • Year and Date: 2008-10-01
• [Presentation] シアニンの合成研究 (2008)
  • Author(s): 尾山公一、近藤忠雄、吉田久美
  • Organizer: 日本農芸化学会2008年度(平成20年度)
  • Place of Presentation: 名古屋、名城大学
  • Year and Date: 2008-03-28
• [Presentation] アジサイの青色発色に関与する5-O-アシル化キナ酸の合成研究 (2) (2008)
  • Author(s): 関口由起子、鈴木昌子、尾山公一、近藤忠雄、吉田久美
  • Organizer: 日本農芸化学会2008年度(平成20年度)
  • Place of Presentation: 名古屋、名城大学
  • Year and Date: 2008-03-28
• [Presentation] 配糖化フラボノールの金属還元によるアントシアニンへの変換 (2008)
  • Author(s): 近藤忠雄、BJOROEY, Oerjan, 尾山公一、吉田久美
  • Organizer: 日本農芸化学会2008年度(平成20年度)
  • Place of Presentation: 名古屋、名城大学
  • Year and Date: 2008-03-28
• [Presentation] バーベナの赤色紫花弁に含まれるアシル化アントシアニンの全合成 (2007)
  • Author(s): 尾山公一、河口聡史、近藤忠雄、吉田久美
  • Organizer: 日本農芸化学会2007年度(平成19年度)関西・中部支部合同大会
  • Place of Presentation: 中部大学、愛知
  • Year and Date: 2007-09-22
• [Presentation] フラベノール グルコシドを鍵中間体とするアントシアニンの合成研究 (2007)
  • Author(s): 尾山公一、近藤忠雄、吉田久美
  • Organizer: 日本化学会第87春季年会
  • Place of Presentation: 関西大学、大阪
  • Year and Date: 2007-03-28
• [Presentation] アントシアニジン 3-グルコシドの合成研究 (2007)
  • Author(s): 中村早岐、尾山公一、山川大輔、吉田久美、近藤忠雄
  • Organizer: 日本農芸化学会2007年度(平成19年度)大会
  • Place of Presentation: 京都
  • Year and Date: 2007-03-26
• [Presentation] 配糖化フラボノイドの合成と機能 (2007)
  • Author(s): 尾山公一
  • Organizer: NPOバイオものづくり中部第4回糖鎖分科会(平成18年度)「糖鎖科学若手研究者から産業界への提案」
  • Place of Presentation: 名古屋大学VBLベンチャーホール、名古屋
  • Year and Date: 2007-03-22
• [Presentation] 生合成経路に倣ったアントシアニンの新規合成法の開発 (2006)
  • Author(s): 尾山公一、中村早岐、山川大輔、得能一成、吉田久美、近藤忠雄
  • Organizer: 第37回中部化学関係学協会支部連合秋季大会
  • Place of Presentation: 愛知工業大学、名古屋
  • Year and Date: 2006-11-13
• [Presentation] Synthesis of Neochlorogenic acid and Other 5-O-acylquinic acid Derivatives Involved in Blue Color Development of Hydrangea (2006)
  • Author(s): Kumi Yoshida, Masako Suzuki, Kin-ichi Oyama, Tadao Kondo
  • Organizer: XXIII International Conference on Polyphenols
  • Place of Presentation: Canada
  • Year and Date: 2006-08-22
• [Presentation] Synthetic Study on Natural Anthocyanins (2006)
  • Author(s): Tadao Kondo , Satoshi Kawaguchi, Saki Nakamura, Kin-ichi Oyama , Kumi Yoshida
  • Organizer: XXIII International Conference on Polyphenols
  • Place of Presentation: Canada
  • Year and Date: 2006-08-22
• [Presentation] Synthesis of Cyanidine 3-O-β-D-glucoside (2006)
  • Author(s): Kin-ichi Oyama, Saki Nakamura, Daisuke Yamakawa, Kazunari Tokunou, Kumi Yoshida, Tadao Kondo
  • Organizer: ICOB-5 & ISCNP-25 IUPAC International Conference on Biodiversity and Natural Products
  • Place of Presentation: Kyoto
  • Year and Date: 2006-07-24
• [Remarks] 2007年度 (第20回) 有機合成化学協会研究企画賞 大正製薬 研究企画賞
• [Patent(Industrial Property Rights)] アントシアニジン類の製造方法及びフラベノール誘導体 (2000)
  • Inventor(s): 吉田久美、近藤忠雄、尾山公一
  • Industrial Property Rights Holder: 名古屋大学
  • Industrial Property Number: 2007-317648
  • Filing Date: 2000-12-07