強い神経成長因子(NGF)合成促進作用を有するサイアタン類の不斉全合成研究
| Project/Area Number |
18850023
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| Research Category |
Grant-in-Aid for Young Scientists (Start-up)
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| Allocation Type | Single-year Grants |
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| Research Field |
Synthetic chemistry
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| Research Institution | Waseda University |
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Principal Investigator |
渡邉 秀昭 Waseda University, 理工学術院, 助手 (60434312)
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| Project Period (FY) |
2006 – 2007
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| Project Status |
Completed (Fiscal Year 2007)
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| Budget Amount *help |
¥2,800,000 (Direct Cost: ¥2,800,000)
Fiscal Year 2007: ¥1,400,000 (Direct Cost: ¥1,400,000)
Fiscal Year 2006: ¥1,400,000 (Direct Cost: ¥1,400,000)
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| Keywords | 合成有機化学 / 不斉合成 / 生物的合成手法 / 選択的合成・反応 / 天然薬物学 / 生物活性物質 / 有機化学 / 合成化学 |
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| Research Abstract |
昨年度、erinacine Bの世界初の全合成を達成したので、最終年度である今年度は、cyathane類の中で構造的に最も複雑で、興味深い生物活性を有するerinacine Eの全合成を最重要課題とした。更に、scabronine Aとcyanthiwigin Fの不斉全合成研究についても、以下の研究成果もあげることができた。
1.今年度の最重要課題であったerinacine Eの全合成研究において、生合成類似の二回の炭素-炭素結合形成反応を順次行うことで立体選択的に成功し、erinacine Eの世界初の全合成を達成した。その合成ルートの特徴として、保護されたstriatal誘導体から、分子内のBz基の転位を利用したretro-aldol反応の制御に成功し、本合成の最難関である歪んだE環の構築を達成している。このような分子内のアシル基の転位を利用したretro-aldol反応の制御は、研究代表者の知る限り報告例は無く、歪んだ環システムを有する他の天然物合成へも適用可能な強力な手法になると考えている。また、多様な構造を有する類縁体・誘導体の不斉全合成を戦略的に達成することができ、erinacine Eの生合成ルートを示唆すると共に、独自性が高い不斉全合成研究を提示することができた。
2.scabronine Aの合成は、前年度にcyathane骨格の構築に成功したので、高度に酸素官能基化されたC環部位の構築手法の開発を行い、高立体立体選択的な酸素官能基導入に成功した。更に、生合成類似の合成ルートによりD環の構築に成功した。
3.cyanthiwigin Fの合成は、新たな鎖状のキラルビルディングブロックを用いた収束的な合成ルートを検討し、所望の不斉四級炭素を有する二環性骨格の構築に成功した。
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Report
(2 results)
Research Products
(3 results)
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[Journal Article] Enantioselective Total Synthesis of (-)-Erinacine B.2007
Author(s)
Watanabe, H., Takano, M., Umino, A., Ito, T, Ishikawa, H., Nakada, M.
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Journal Title
Org. Lett. 9
Pages: 359-362
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