• Search Research Projects
  • Search Researchers
  • How to Use
  1. Back to previous page

キラルな環状芳香族アミドを基本骨格とする分子認識分子の合成

Research Project

Project/Area Number 18890226
Research Category

Grant-in-Aid for Young Scientists (Start-up)

Allocation TypeSingle-year Grants
Research Field Chemical pharmacy
Research InstitutionTokushima Bunri University

Principal Investigator

片桐 幸輔  Tokushima Bunri University, 香川薬学部, 助教 (90412395)

Project Period (FY) 2006 – 2007
Project Status Completed (Fiscal Year 2007)
Budget Amount *help
¥2,740,000 (Direct Cost: ¥2,740,000)
Fiscal Year 2007: ¥1,370,000 (Direct Cost: ¥1,370,000)
Fiscal Year 2006: ¥1,370,000 (Direct Cost: ¥1,370,000)
Keywords環状芳香族アミド / 環状オリゴマー / 分子認識 / 動的挙動 / アニオンレセプター / 立体異性体 / キラル認識
Research Abstract

本研究課題の19年度の計画として引き続き「機能性分子の設計・合成」「アニオンレセプターへの適用」を検討し,「キテリティー制御を志向した環状芳香族アミドの設計・合成」を続いての目的とした。まず機能性分子として,環状芳香族アミドを基本骨格に持つ種々の合成を行なった。特に,これまでのアミノ安息香酸誘導体をモノマーとする環化体だけではなく,ナフタレン,ビフェニル,テルフェニルやジフェニルエーテルを基礎骨格として有する環状化合物を合成し,単結晶X線構造解析によりそれらの構造を明らかにすることに成功した。さらにこれらの化合物の動的挙動を温度可変NMRによって明らかにし,その立体的特性を考察した。また,アニオンレセプターへの適用として,新たにスルホンアミド基を導入した環状芳香族アミドを合成した。ここでは分析の容易さを考慮し,紫外光に対して敏感であるダンシルクロリド基の導入を行なった。また,この時の会合定数は,紫外・可視光分光光度計を用いて決定した。
続いて,キラリティー制御を志向した環状芳香族アミドとして,オルト位に置換基を有するパラ置換環状芳香族アミドを合成した。合成したキラルな環状芳香族アミドのシン体,アンチ体をカラムクロマトグラフィーで分割した後,キラルHPLCを用いた光学分割によってそれぞれのエナンチオマーの分割を行なった。今回の研究で,環状芳香族アミドの光学分割には初めそ成功している。それぞれの精密構造解析は現在検討中であるが,CDのシグナルから,光学活性体の単離に成功したことを確認している。
以上,18年度からあわせて,機能性分子としての環状芳香族アミドを合成し,アニオンレセプターなどの分子認識分子としての可能性を示すことができた。また光学分割により,キラルな環状芳香族アミドを分割することで光学活性な環状芳香族アミドの単離に成功した。

Report

(2 results)
  • 2007 Annual Research Report
  • 2006 Annual Research Report
  • Research Products

    (6 results)

All 2008 Other

All Journal Article (1 results) (of which Peer Reviewed: 1 results) Presentation (4 results) Remarks (1 results)

  • [Journal Article] Synthesis, crystal structure and dynamic behavior of naphthalene-based calix[3]amide: Cyclic trimers of 2-alkylamino-6-naphthoioc acid2008

    • Author(s)
      片桐 幸輔, 他9名
    • Journal Title

      Jounal of Molecular Structure 未定

    • Related Report
      2007 Annual Research Report
    • Peer Reviewed
  • [Presentation] ウレア基を認識部位とするメタ置換環状芳香族アミド型アニオンレセプターの合成2008

    • Author(s)
      片桐 幸輔, 他4名
    • Organizer
      日本化学会第88春季年会
    • Place of Presentation
      立教大学池袋キャンパス
    • Year and Date
      2008-03-29
    • Related Report
      2007 Annual Research Report
  • [Presentation] 第二級アミドからなるパラ置換環状芳香族アミドの合成と構造解析2008

    • Author(s)
      片桐 幸輔, 他5名
    • Organizer
      日本化学会第88春季年会
    • Place of Presentation
      立教大学池袋キャンパス
    • Year and Date
      2008-03-29
    • Related Report
      2007 Annual Research Report
  • [Presentation] 芳香族アミドの立体特性を利用した大環状化合物の合成2008

    • Author(s)
      片桐 幸輔, 他4名
    • Organizer
      日本化学会第88春季年会
    • Place of Presentation
      立教大学池袋キャンパス
    • Year and Date
      2008-03-27
    • Related Report
      2007 Annual Research Report
  • [Presentation] 第二級スルホンアミド基を分子認識部位に持つ環状アミドの合成2008

    • Author(s)
      片桐 幸輔, 他3名
    • Organizer
      日本化学会第88春季年会
    • Place of Presentation
      立教大学池袋キャンパス
    • Year and Date
      2008-03-27
    • Related Report
      2007 Annual Research Report
  • [Remarks]

    • URL

      http://kp.bunri-u.ac.jp/poc/research.html

    • Related Report
      2007 Annual Research Report

URL: 

Published: 2006-04-01   Modified: 2016-04-21  

Information User Guide FAQ News Terms of Use Attribution of KAKENHI

Powered by NII kakenhi