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Visible Light Mediated Cyclodehydrogenation of Arenes

Research Project

Project/Area Number 18F18033
Research Category

Grant-in-Aid for JSPS Fellows

Allocation TypeSingle-year Grants
Section外国
Research Field Organic chemistry
Research InstitutionNagoya University

Principal Investigator

伊丹 健一郎  名古屋大学, 理学研究科(WPI), 教授 (80311728)

Co-Investigator(Kenkyū-buntansha) LI YUANMING  名古屋大学, 理学研究科(WPI), 外国人特別研究員
Project Period (FY) 2018-04-25 – 2020-03-31
Project Status Completed (Fiscal Year 2019)
Budget Amount *help
¥3,000,000 (Direct Cost: ¥3,000,000)
Fiscal Year 2019: ¥1,500,000 (Direct Cost: ¥1,500,000)
Fiscal Year 2018: ¥1,500,000 (Direct Cost: ¥1,500,000)
Keywordsフェナントレン / 環状分子 / フェナントレン誘導体 / ひずんだ分子 / ホスフィン配位子 / ルイス酸触媒反応 / アルキン
Outline of Annual Research Achievements

フェナントレン骨格は有機エレクトロニクスから創薬科学まで広く用いられる構造モチーフであり、これまでに数多くの官能基化手法が改札されてきた。しかし、4位ならびに5位に置換基を有するフェナントレン誘導体は立体的にひずんだ構造を有しており、その合成法は非常に限られていた。例えば4,5-ジフェニルフェナントレンの合成法は4または5段階を有し、低収率でしか目的物が得られないことが知られている。我々は「可視光によって促進されるアレーン類の脱水素環化反応」を探究する中で、最近、新たな4,5-ジアリールフェナントレンの合成手法の開発に成功している。B(C6F5)3を触媒として用いることで、1,4-ベンゼンジアセトアルデヒドおよび2当量のアリールアルキンの縮合により4,5-ジアリールフェナントレンを得た。そこで本年度は、引き続き「可視光によって促進されるアレーン類の脱水素環化反応」を探究しつつ、新たに開発した4,5-ジアリールフェナントレンの合成手法を用いて新規ナノカーボン分子の合成を行った。2分子の4,5-ジアリールフェナントレンと2分子のメタ置換芳香環(スペーサー分子)を組み合わせることで、歪んだ構造を有する新規環状分子の合成に成功した。スペーサー分子として様々な芳香環分子を組み合わせることで、ソルバトフルオロミズムやAggregation-induced emissionなど多様な機能を有する環状分子を合成することができた。また、その環状分子群の構造的特徴を具に調査し、結晶構造に与える影響や歪みエネルギーについて考察を行った。一連の研究は論文としてまとめ、2020年2月にJournal of the American Chemical Society誌に掲載された。現在、環状分子をユニットとして用いることで、さらなる新規分子群の合成を行っている。

Research Progress Status

令和元年度が最終年度であるため、記入しない。

Strategy for Future Research Activity

令和元年度が最終年度であるため、記入しない。

Report

(2 results)
  • 2019 Annual Research Report
  • 2018 Annual Research Report
  • Research Products

    (9 results)

All 2020 2019 2018 Other

All Journal Article (2 results) (of which Peer Reviewed: 2 results) Presentation (6 results) (of which Int'l Joint Research: 2 results) Remarks (1 results)

  • [Journal Article] Synthesis of Highly Twisted, Nonplanar Aromatic Macrocycles Enabled by an Axially Chiral 4,5-Diphenylphenanthrene Building Block2020

    • Author(s)
      Li Yuanming、Yagi Akiko、Itami Kenichiro
    • Journal Title

      Journal of the American Chemical Society

      Volume: 142 Issue: 6 Pages: 3246-3253

    • DOI

      10.1021/jacs.9b13549

    • Related Report
      2019 Annual Research Report
    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] Synthesis of Sterically Hindered 4,5-Diarylphenanthrenes via Acid-catalyzed Bisannulation of Benzenediacetaldehydes with Alkynes2019

    • Author(s)
      Yuanming Li, Akiko Yagi, Kenichiro Itami
    • Journal Title

      Chemical Science

      Volume: 印刷中 Issue: 21 Pages: 5470-5475

    • DOI

      10.1039/c9sc00334g

    • Related Report
      2018 Annual Research Report
    • Peer Reviewed
  • [Presentation] An Efficient Synthesis of Highly Twisted Macrocycles: 4,5-Diphenylphenanthrene as a New Axially Chiral Building Block2020

    • Author(s)
      Yuanming Li, Akiko Yagi, and Kenichiro Itami
    • Organizer
      The 3rd IRCCS-The 2nd Reaction Infography Joint International Symposium: “Reaction Imaging Meets Materials Science
    • Related Report
      2019 Annual Research Report
    • Int'l Joint Research
  • [Presentation] The Renaissance of 4,5-Diphenylphenanthrene2020

    • Author(s)
      Yuanming Li, 八木 亜樹子, 伊丹 健一郎
    • Organizer
      日本化学会第100春季年会
    • Related Report
      2019 Annual Research Report
  • [Presentation] Synthesis, Properties and Applications of Sterically Hindered 4,5-Diarylphenanthrenes2019

    • Author(s)
      Yuanming Li, Akiko Yagi, and Kenichiro Itami
    • Organizer
      The 18th International Symposium on Novel Aromatic Compounds (ISNA)
    • Related Report
      2019 Annual Research Report
    • Int'l Joint Research
  • [Presentation] Synthesis, Properties and Applications of Sterically Hindered 4,5-Diarylphenanthrenes2019

    • Author(s)
      Yuanming Li, 八木 亜樹子, 伊丹 健一郎
    • Organizer
      ITbM-GTR Pre-ISNA Symposium
    • Related Report
      2019 Annual Research Report
  • [Presentation] Synthesis of Sterically Hindered 4,5-Diarylphenanthrenes via Acid-catalyzed Bisannulation of Benzenediacetaldehydes with Alkynes2018

    • Author(s)
      Yuanming Li, 八木 亜樹子, 伊丹健一郎
    • Organizer
      日本化学会 第99春季年会
    • Related Report
      2018 Annual Research Report
  • [Presentation] Synthesis of Sterically Hindered 4,5-Diarylphenanthrenes via Acid-catalyzed Bisannulation of Benzenediacetaldehydes with Alkynes2018

    • Author(s)
      Yuanming Li, 八木 亜樹子, 伊丹 健一郎
    • Organizer
      ITbMコンソーシアム 2018年度第2回ワークショップ
    • Related Report
      2018 Annual Research Report
  • [Remarks] Synthesis of 4,5-Diarylphenanthrenes

    • URL

      http://synth.chem.nagoya-u.ac.jp/wordpress/publication/yuanmingphen

    • Related Report
      2018 Annual Research Report

URL: 

Published: 2018-05-01   Modified: 2024-03-26  

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