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New Developments in Non-Planar Conjugated Molecules Opened by Multiple Helicenes

Research Project

Project/Area Number 18H01983
Research Category

Grant-in-Aid for Scientific Research (B)

Allocation TypeSingle-year Grants
Section一般
Review Section Basic Section 33020:Synthetic organic chemistry-related
Research InstitutionOsaka Prefecture University

Principal Investigator

Kamikawa Ken  大阪府立大学, 理学(系)研究科(研究院), 教授 (40316021)

Co-Investigator(Kenkyū-buntansha) 宮原 郁子  大阪市立大学, 大学院理学研究科, 准教授 (40271176)
津留崎 陽大  大阪府立大学, 理学(系)研究科(研究院), 助教 (40623848)
Project Period (FY) 2018-04-01 – 2021-03-31
Project Status Completed (Fiscal Year 2020)
Budget Amount *help
¥17,420,000 (Direct Cost: ¥13,400,000、Indirect Cost: ¥4,020,000)
Fiscal Year 2020: ¥5,590,000 (Direct Cost: ¥4,300,000、Indirect Cost: ¥1,290,000)
Fiscal Year 2019: ¥5,590,000 (Direct Cost: ¥4,300,000、Indirect Cost: ¥1,290,000)
Fiscal Year 2018: ¥6,240,000 (Direct Cost: ¥4,800,000、Indirect Cost: ¥1,440,000)
Keywordsヘリセン / 多重ヘリセン / ヘリセニルアライン / キラルナノカーボン
Outline of Final Research Achievements

We have synthesized [5]helicenyl arene precursors and investigated their catalytic asymmetric synthesis of triple helicenes by Pd-catalyzed cross [2+2+2] cyclotrimerization with dimethyl acetylenedicarboxylate. We investigated the catalytic asymmetric synthesis of triple helixenes by Pd-catalyzed crossed [2+2+2] trimerization with dimethyl azaheric acid. Among various asymmetric ligands, (S)-QUINAP gave triple helixenes in 49% yield and 96% enantioselectivity. We also synthesized azahelicene precursors and subsequently carried out a double dehydrogenative C-H coupling reaction in the presence of Pd catalyst. As a result, we succeeded in synthesizing the desired S-shaped diaza[10]helicene as a single diastereomer in 90% yield.

Academic Significance and Societal Importance of the Research Achievements

本研究成果は、近年発展の目覚ましい多重ヘリセンの化学の進展に大いに寄与するものである。本研究で初めて合成が達成された光学活性三重ヘリセンやS字型ジアザヘリセンなどの合成法、構造、および物性など、新たに得られた基礎的知見が加わったことによる学術的意義は大きい。

Report

(4 results)
  • 2020 Annual Research Report   Final Research Report ( PDF )
  • 2019 Annual Research Report
  • 2018 Annual Research Report
  • Research Products

    (67 results)

All 2021 2020 2019 2018

All Journal Article (9 results) (of which Peer Reviewed: 9 results,  Open Access: 1 results) Presentation (58 results) (of which Int'l Joint Research: 7 results,  Invited: 6 results)

  • [Journal Article] Gold(I)-Catalyzed Intramolecular Hydroarylation of o-Ethynylarylphosphonium Salt Leading to the Formation of Seven- and Six-membered Phosphacycles2021

    • Author(s)
      Akihiro Tsurusaki, Hiroki Shimatani, Ken Kamikawa
    • Journal Title

      Asian Journal of Organic Chemistry

      Volume: 10 Issue: 1 Pages: 154-159

    • DOI

      10.1002/ajoc.202000669

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    • Author(s)
      Hosokawa, T.; Tsurusaki, A.; Kamikawa, K.
    • Journal Title

      Journal of Synthetic Organic Chemistry, Japan

      Volume: 78 Issue: 11 Pages: 1013-1020

    • DOI

      10.5059/yukigoseikyokaishi.78.1013

    • NAID

      130007937239

    • ISSN
      0037-9980, 1883-6526
    • Year and Date
      2020-11-01
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    • Author(s)
      Ayaka Yubuta, Tomoka Hosokawa, Masayuki Gon, Kazuo Tanaka, Yoshiki Chujo, Akihiro Tsurusaki, Ken Kamikawa
    • Journal Title

      Journal of the American Chemical Society

      Volume: 142 Issue: 22 Pages: 10025-10033

    • DOI

      10.1021/jacs.0c01723

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    • Author(s)
      Hosokawa, T.; Asadaa, T.; Kamikawa, K.
    • Journal Title

      J. Phys. Chem. A

      Volume: 124 Issue: 4 Pages: 652-661

    • DOI

      10.1021/acs.jpca.9b09533

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    • Author(s)
      Akihiro Tsurusaki, Rikako Ura, Ken Kamikawa
    • Journal Title

      Organometallics

      Volume: 39 Issue: 1 Pages: 87-92

    • DOI

      10.1021/acs.organomet.9b00665

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    • Author(s)
      Tsurusaki Akihiro、Matsumoto Hiroyo、Kamikawa Ken
    • Journal Title

      Chemical Communications

      Volume: 55 Issue: 34 Pages: 4909-4912

    • DOI

      10.1039/c9cc00463g

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    • Author(s)
      Kawashima, K.; Sato, T.; Ogasawara, M.; Kamikawa, K.; Mori, S.
    • Journal Title

      J. Comput. Chem.

      Volume: 40 Issue: 1 Pages: 113-118

    • DOI

      10.1002/jcc.25550

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    • Author(s)
      Kamikawa, K.; Den, H.; Tsurusaki, A.; Nagata, T.; Miura, M.
    • Journal Title

      Bull. Chem. Soc. Jpn.

      Volume: 91 Issue: 7 Pages: 1069-1074

    • DOI

      10.1246/bcsj.20180081

    • NAID

      130007404788

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  • [Journal Article] 1,1’-Binaphthyl-substituted Diphosphene: Synthesis, Structures, and Chiral Optical Properties2018

    • Author(s)
      Tsurusaki, A.; Ura, R.; Kamikawa, K.
    • Journal Title

      Dalton Trans.

      Volume: 47 Issue: 13 Pages: 4437-4441

    • DOI

      10.1039/c8dt00441b

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  • [Presentation] Pd触媒を用いたエナンチオ選択的交差三量化による光学活性三重ヘリセンの合成と物性2020

    • Author(s)
      湯蓋彩加、細川朋佳、権正行、田中一生、中條善樹、津留崎陽大、神川憲
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      第10回CSJ化学フェスタ2020
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      浦 里華子・津留崎 陽大・神川 憲
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      湯蓋 彩加・細川 朋佳・津留崎 陽大・神川 憲
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      日本化学会第100春季年会
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      山口 大貴・津留崎 陽大・神川 憲
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      武智 紳吾・津留崎 陽大・神川 憲
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      HOSOKAWA, Tomoka; ASADA, Toshio; TSURUSAKI, Akihiro; KAMIKAWA, Ken
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      武智 紳吾・津留崎 陽大・神川 憲
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      Ken Kamikawa, Yubuta Ayaka, Tomoka Hosokawa, Akihiro Tsurusaki
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      神川 憲
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      第30回基礎有機化学討論会
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      田原 紗奈、松本 啓世、津留崎 陽大、神川 憲
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      第124回触媒討論会
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      山口 大貴、津留崎 陽大、神川 憲
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      第124回触媒討論会
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      浦 里華子、津留崎 陽大、神川 憲
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      湯蓋 彩加・細川 朋佳・津留崎 陽大・神川 憲
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      Ken Kamikawa, Tomoka Hosokawa, Ayaka Yubuta, Akihiro Tsurusaki
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      Ayaka Yubuta, Tomoka Hosokawa, Akihiro Tsurusaki, Ken Kamikawa
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      The 18th International Symposium on Novel Aromaic Compounds (ISNA-18)
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      Tomoka Hosokawa, Akihiro Tsurusaki, Ken Kamikawa
    • Organizer
      The 18th International Symposium on Novel Aromaic Compounds (ISNA-18)
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      Ken Kamikawa
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      神川 憲
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      神川 憲
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      田原紗奈、津留崎陽大、神川憲
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      磯田隆夢、津留崎陽大、神川憲
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      浦里華子、津留崎 陽大、神川 憲
    • Organizer
      第122回触媒討論会
    • Related Report
      2018 Annual Research Report
  • [Presentation] Synthesis, Structure and Application of Non-Centro Chiral Moleucles2018

    • Author(s)
      Ken Kamikawa
    • Organizer
      The 10th Asian-European Symposium on Metal-Mediated Efficient Organic Synthesis
    • Related Report
      2018 Annual Research Report
    • Int'l Joint Research / Invited
  • [Presentation] [5]および[7]ヘリセン構造を有する六重ヘリセンに関する合成、および理論化学的考察2018

    • Author(s)
      細川朋佳、麻田俊雄、津留崎陽大、神川憲
    • Organizer
      第65回有機金属討論会
    • Related Report
      2018 Annual Research Report
  • [Presentation] アリールホウ酸のイサチン誘導体に対するロジウム触媒不斉1,2-付加反応2018

    • Author(s)
      大矢直輝、チェンヤーイー、津留崎陽大、神川憲
    • Organizer
      第65回有機金属討論会
    • Related Report
      2018 Annual Research Report
  • [Presentation] 非中心不斉化合物を基盤とする精密有機合成2018

    • Author(s)
      神川憲
    • Organizer
      平成30年度有機合成化学北陸セミナー
    • Related Report
      2018 Annual Research Report
    • Invited
  • [Presentation] ヘリセニルトリプチセン類の合成、および構造2018

    • Author(s)
      川西 紘輝、津留崎 陽大、神川 憲
    • Organizer
      第29回基礎有機化学討論会
    • Related Report
      2018 Annual Research Report
  • [Presentation] ジベンゾ[b,e]ホスフィンドリジン誘導体の合成と性質2018

    • Author(s)
      松本啓世、津留崎陽大、神川憲
    • Organizer
      第29回基礎有機化学討論会
    • Related Report
      2018 Annual Research Report
  • [Presentation] Pd触媒を用いたダブル脱水素型C-Hカップリング反応によるS字型ジアザ[10]ヘリセンの合成2018

    • Author(s)
      川島孝洋、松本裕貴、河野兆治、津留崎陽大、神川憲
    • Organizer
      第38回有機合成若手セミナー
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      2018 Annual Research Report
  • [Presentation] ヘリセニルトリプチセン類の合成、および構造2018

    • Author(s)
      川西紘輝、津留崎陽大、神川憲
    • Organizer
      第38回有機合成若手セミナー
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      2018 Annual Research Report
  • [Presentation] Rh触媒不斉開環反応による面不斉遷移金属錯体の触媒的不斉合成2018

    • Author(s)
      磯田隆夢、大矢直輝、津留崎陽大、神川憲
    • Organizer
      第38回有機合成若手セミナー
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      2018 Annual Research Report
  • [Presentation] ジベンゾ[b,e]ホスフィンドリジン誘導体の合成と性質2018

    • Author(s)
      松本啓世、津留崎陽大、神川憲
    • Organizer
      第38回有機合成若手セミナー
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      2018 Annual Research Report
  • [Presentation] オルト位にビニル基を有するアリールホスフィンの閉環メタセシス反応2018

    • Author(s)
      嶋谷洋輝、津留崎陽大、神川憲
    • Organizer
      第38回有機合成若手セミナー
    • Related Report
      2018 Annual Research Report

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Published: 2018-04-23   Modified: 2022-01-27  

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