Synthetic studies on structurally complex natural products based on the development of innovative cascade reaction processes

• Project/Area Number: 18H02549
• Research Category: Grant-in-Aid for Scientific Research (B)
• Allocation Type: Single-year Grants
• Section: 一般
• Review Section: Basic Section 47010:Pharmaceutical chemistry and drug development sciences-related
• Research Institution: Tohoku University
• Principal Investigator: Tokuyama Hidetoshi 東北大学, 薬学研究科, 教授 (00282608)
• Project Period (FY): 2018-04-01 – 2021-03-31
• Project Status: Completed (Fiscal Year 2020)
• Budget Amount: ¥17,160,000 (Direct Cost: ¥13,200,000、Indirect Cost: ¥3,960,000); Fiscal Year 2020: ¥5,460,000 (Direct Cost: ¥4,200,000、Indirect Cost: ¥1,260,000); Fiscal Year 2019: ¥5,460,000 (Direct Cost: ¥4,200,000、Indirect Cost: ¥1,260,000); Fiscal Year 2018: ¥6,240,000 (Direct Cost: ¥4,800,000、Indirect Cost: ¥1,440,000)
• Keywords: 連続反応 / 全合成 / アルカロイド / ラジカル反応 / ベンザイン / 含窒素複素芳香環 / アザスピロ骨格 / ピロロキノリン骨格 / ピロロインドール骨格 / スピロ環 / 酸化反応 / アザスピロ環 / 不斉合成 / Mannich反応 / カスケード反応 / ワンポット反応 / パラジウム触媒 / 1,3-ジケトン / ラジカル環化反応

Outline of Final Research Achievements

We have developed creative cascade reaction processes and demonstrated their synthetic utility by accomplishment of total syntheses of structurally complex natural products. A total synthesis of (-)-lepadiformin A having an aza-spiro skeleton was achieved by a radical translocation/cyclization reaction. A total synthesis of isobatzelline A and B possessing a pyrroloquinoline skeleton and the first total synthesis of plakinidine D were achieved via benzyne-mediated cyclization/functionalization cascade process. A construction of the main framework of discorhabdin V possessing pyrroloquinoline skeleton fused with a piperidine ring was achieved via oxidation/aza-Michael/oxidation cascade and intramolecular Heck reaction. The shortest total synthesis of (-)-deoxoapodine was achieved via C-H alkylation of the indole 2-position by the Catellani-type reaction and formation of hexacyclic skeleton by oxidative transannular reaction.

Academic Significance and Societal Importance of the Research Achievements

近年、sp3炭素に富む縮環構造や多置換複素環構造などを有する天然物の創薬における重要性が再認識されているが、合成困難さのため十分研究されていない。今回開発した連続反応プロセスは、これらの複雑な化合物の高効率的な合成に有用であることを、いくつかの天然物の全合成を達成することで実証した。これらの結果は、含窒素多置換複素環化合物や高度に縮環したアザスピロアルカロイドなど、従来合成が困難であった化合物群に対して新たな合成指針を示す意味で学術的に意義深いだけでなく、それらの合成を通じて、医薬リード化合物として期待されながら合成困難さのために埋もれていた化合物の開発促進につながり、社会的な意義も大きい 。

Research Products

• [Int'l Joint Research] University of Rouen(フランス)
• [Int'l Joint Research] BIOTEC(タイ)
• [Int'l Joint Research] The University of Western Australia(オーストラリア)
• [Int'l Joint Research] POSTECH(韓国)
• [Int'l Joint Research] University of Rouen(フランス)
• [Journal Article] Synthesis of leuconoxine, leuconodine B, and rhazinilam by transformation of melodinine E via 6-hydro-21-dehydroxyleuconolam (2021)
  • Author(s): Umehara Atsushi、Ueda Hirofumi、Tokuyama Hidetoshi
  • Journal Title: Tetrahedron Volume: 79 Pages: 131809-131809
  • DOI: 10.1016/j.tet.2020.131809
  • Peer Reviewed / Open Access
• [Journal Article] Synthesis of substituted anilines via a gold-catalyzed three-component reaction (2021)
  • Author(s): Ueda Hirofumi、Yamamoto Ryota、Yamaguchi Minami、Tokuyama Hidetoshi
  • Journal Title: Organic & Biomolecular Chemistry Volume: 19 Issue: 4 Pages: 765-769
  • DOI: 10.1039/d0ob02018d
  • Peer Reviewed
• [Journal Article] Cyclic Sulfamidite as Simultaneous Protecting Group for Amino Alcohols: Development of a Mild Deprotection Protocol Using Thiophenol (2020)
  • Author(s): Sakata Juri、Akita Kazunari、Sato Manabu、Shimomura Masashi、Tokuyama Hidetoshi
  • Journal Title: Chemical and Pharmaceutical Bulletin Volume: 68 Issue: 10 Pages: 996-1000
  • DOI: 10.1248/cpb.c20-00531
  • NAID: 130007920334
  • ISSN: 0009-2363, 1347-5223
  • Year and Date: 2020-10-01
  • Peer Reviewed
• [Journal Article] Total syntheses of (-)-emestrin H and (-)-asteroxepin (2020)
  • Author(s): Umeki Kanato、Ueda Yusuke、Sakata Juri、Tokuyama Hidetoshi
  • Journal Title: Tetrahedron Volume: 76 Issue: 48 Pages: 131630-131630
  • DOI: 10.1016/j.tet.2020.131630
  • Peer Reviewed
• [Journal Article] A Concise Enantioselective Total Synthesis of (-)‐Deoxoapodine (2020)
  • Author(s): Yoshida Kei、Okada Kosuke、Ueda Hirofumi、Tokuyama Hidetoshi
  • Journal Title: Angewandte Chemie International Edition Volume: 59 Issue: 51 Pages: 23089-23093
  • DOI: 10.1002/anie.202010759
  • Peer Reviewed
• [Journal Article] Nitrile Synthesis by Aerobic Oxidation of Primary Amines and in situ Generated Imines from Aldehydes and Ammonium Salt with Grubbs Catalyst (2020)
  • Author(s): Utsumi Tatsuki、Noda Kenta、Kawauchi Daichi、Ueda Hirofumi、Tokuyama Hidetoshi
  • Journal Title: Advanced Synthesis & Catalysis Volume: 362 Issue: 17 Pages: 3583-3588
  • DOI: 10.1002/adsc.202000663
  • Peer Reviewed
• [Journal Article] Divergent Total Syntheses of Isobatzellines A/B and Batzelline A (2020)
  • Author(s): Yamashita Yumi、Poignant Louna、Sakata Juri、Tokuyama Hidetoshi
  • Journal Title: Organic Letters Volume: 22 Issue: 16 Pages: 6239-6243
  • DOI: 10.1021/acs.orglett.0c01894
  • Peer Reviewed
• [Journal Article] Aerobic Dehydrogenation of N-Heterocycles with Grubbs Catalyst: Its Application to Assisted‐Tandem Catalysis to Construct N-Containing Fused Heteroarenes (2020)
  • Author(s): Kawauchi Daichi、Noda Kenta、Komatsu Yoshiyuki、Yoshida Kei、Ueda Hirofumi、Tokuyama Hidetoshi
  • Journal Title: Chemistry - A European Journal Volume: 26 Issue: 68 Pages: 15793-15798
  • DOI: 10.1002/chem.202001961
  • Peer Reviewed
• [Journal Article] Total Synthesis of (?)-Lepadiformine A via Radical Translocation?Cyclization Reaction (2020)
  • Author(s): Shimomura Masashi、Sato Manabu、Azuma Hiroki、Sakata Juri、Tokuyama Hidetoshi
  • Journal Title: Organic Letters Volume: 22 Issue: 9 Pages: 3313-3317
  • DOI: 10.1021/acs.orglett.0c00474
  • Peer Reviewed
• [Journal Article] Synthesis of Propargylic Ethers by Gold-Mediated Reaction of Terminal Alkynes with Acetals (2019)
  • Author(s): Furuta Miyu、Sugiyama Kyoko、Yamaguchi Minami、Ueda Hirofumi、Tokuyama Hidetoshi
  • Journal Title: Chemical and Pharmaceutical Bulletin Volume: 67 Issue: 8 Pages: 872-876
  • DOI: 10.1248/cpb.c19-00322
  • NAID: 130007686357
  • ISSN: 0009-2363, 1347-5223
  • Year and Date: 2019-08-01
  • Peer Reviewed / Open Access
• [Journal Article] Fluorescent Labeling Method Re-Evaluates the Intriguing Thermoresponsive Behavior of Poly(acrylamide-co-acrylonitrile)s with Upper Critical Solution Temperatures (2019)
  • Author(s): Otsuka Chie、Wakahara Yuko、Okabe Kohki、Sakata Juri、Okuyama Masaki、Hayashi Akinobu、Tokuyama Hidetoshi、Uchiyama Seiichi
  • Journal Title: Macromolecules Volume: 52 Issue: 20 Pages: 7646-7660
  • DOI: 10.1021/acs.macromol.9b00880
  • Peer Reviewed
• [Journal Article] Identification of Emetine as a Therapeutic Agent for Pulmonary Arterial Hypertension: Novel Effects of an Old Drug (2019)
  • Author(s): Siddique MAH, Satoh K, Kurosawa R, Kikuchi N, Elias-Al-Mamun M, Omura J, Satoh T, Nogi M, Sunamura S, Miyata S, Ueda H, Tokuyama H, Shimokawa H.
  • Journal Title: Arterioscler Thromb Vasc Biol Volume: 39 Issue: 11 Pages: 2367
  • DOI: 10.1161/atvbaha.119.313309
  • Peer Reviewed / Open Access
• [Journal Article] Total Synthesis of (+)-CC-1065 Utilizing Ring Expansion Reaction of Benzocyclobutenone Oxime Sulfonate (2019)
  • Author(s): Imaizumi Taku、Yamashita Yumi、Nakazawa Yuki、Okano Kentaro、Sakata Juri、Tokuyama Hidetoshi
  • Journal Title: Organic Letters Volume: 21 Issue: 16 Pages: 6185-6189
  • DOI: 10.1021/acs.orglett.9b01690
  • Peer Reviewed
• [Journal Article] Rapid Assembly of Protoilludane Skeleton through Tandem Catalysis: Total Synthesis of Paesslerin A and Its Structural Revision. (2019)
  • Author(s): Mogi, Y.; Inanaga, K.; Tokuyama, H.; Ihara, M.; Yamaoka, Y.; Yamada, K.; Takasu, K.
  • Journal Title: Org. Lett. Volume: 21 Issue: 11 Pages: 3954-3958
  • DOI: 10.1021/acs.orglett.9b01089
  • Peer Reviewed
• [Journal Article] Synthetic Studies on Plakinidines (2019)
  • Author(s): Tokuyama Hidetoshi、Satoh Takahito、Adachi Touma、Sakata Juri、Okano Kentaro
  • Journal Title: HETEROCYCLES Volume: 99 Issue: 1 Pages: 310-310
  • DOI: 10.3987/com-18-s(f)26
  • Peer Reviewed
• [Journal Article] Double Functionalization of Styrenes by Cu-Mediated Assisted Tandem Catalysis (2019)
  • Author(s): Kawauchi Daichi、Ueda Hirofumi、Tokuyama Hidetoshi
  • Journal Title: European Journal of Organic Chemistry Volume: 2019 Issue: 10 Pages: 2056-2060
  • DOI: 10.1002/ejoc.201900088
  • Peer Reviewed
• [Journal Article] A Cell-Targeted Non-Cytotoxic Fluorescent Nanogel Thermometer Created with an Imidazolium-Containing Cationic Radical Initiator. (2018)
  • Author(s): Uchiyama, S., Tsuji, T., Kawamoto, K., Okano, K., Fukatsu, E., Noro, T., Ikado, K., Yamada, S., Shibata, Y., Hayashi, T., Inada, N., Kato, M., Koizumi, H., and Tokuyama, H.
  • Journal Title: Angewandte Chemie Volume: 57 Issue: 19 Pages: 5413-5417
  • DOI: 10.1002/anie.201801495
  • Peer Reviewed / Open Access
• [Journal Article] Synthetic Studies toward Isoschizogamine: Construction of Pentacyclic Core Structure (2018)
  • Author(s): Tokuyama Hidetoshi、Sugimoto Kenji、Fujiwara Hiroaki、Takada Akihiro、Kim Dong-Gil、Ueda Hirofumi
  • Journal Title: HETEROCYCLES Volume: 97 Issue: 2 Pages: 1028-1049
  • DOI: 10.3987/com-18-s(t)85
  • Peer Reviewed / Open Access / Int'l Joint Research
• [Journal Article] Novel Potent ABCB1 Modulator, Phenethylisoquinoline Alkaloid, Reverses Multidrug Resistance in Cancer Cell (2018)
  • Author(s): Sugisawa Norihiko、Ohnuma Shinobu、Ueda Hirofumi、Murakami Megumi、Sugiyama Kyoko、Ohsawa Kosuke、Kano Kuniyuki、Tokuyama Hidetoshi、Doi Takayuki、Aoki Junken、Ishida Masaharu、Kudoh Katsuyoshi、Naitoh Takeshi、Ambudkar Suresh V.、Unno Michiaki
  • Journal Title: Molecular Pharmaceutics Volume: 15 Issue: 9 Pages: 4021-4030
  • DOI: 10.1021/acs.molpharmaceut.8b00457
  • Peer Reviewed
• [Presentation] 金触媒によるドミノ型連続環化反応を鍵とするBatelladine類の合成研究Acochlearineの合成研究 (2021)
  • Author(s): 植田 浩史
  • Organizer: 日本薬学会第141回年会
  • Invited
• [Presentation] Acochlearineの合成研究 (2021)
  • Author(s): 河野 駿、宮本 尚也、藤岡 孝佑、坂田 樹理、徳山 英利
  • Organizer: 日本薬学会第141回年会
• [Presentation] 光酸化還元触媒を用いた新規one-pot二環性シクロプロパン合成法の開発 (2021)
  • Author(s): 井手 皓太、古田 未有、徳山 英利
  • Organizer: 日本薬学会第141回年会
• [Presentation] Mycoleptodiscin Aのラセミ全合成 (2021)
  • Author(s): 高杉 梨花、古田 未有、徳山 英利
  • Organizer: 日本薬学会第141回年会
• [Presentation] 海洋アルカロイドplakinidine Dの全合成および第二世代合成研究 (2021)
  • Author(s): 秋田 一成、安達 陶磨、野呂 尭広、坂田 樹理、徳山 英利
  • Organizer: 日本薬学会第141回年会
• [Presentation] C-Hアルキル化を伴う新規インドール縮環型中員環構築法の開発 (2021)
  • Author(s): 岡田 康佑、吉田慶、植田浩史、徳山英利
  • Organizer: 日本薬学会第141回年会
• [Presentation] 酸化反応を基盤とした アルカロイド全合成の新展開 (2020)
  • Author(s): 徳山 英利
  • Organizer: 日本薬学会東海支部特別講演会
  • Invited
• [Presentation] (-)-Deoxoapodineの全合成 (2020)
  • Author(s): 岡田 康佑、吉田 慶、植田 浩史、徳山 英利
  • Organizer: 第31回万有仙台シンポジウム
• [Presentation] 新規スピロインダノン合成法の開発を基盤としたAspernomineの合成研究 (2020)
  • Author(s): 寺地 穂果、若原 裕子、野呂 尭広、坂田 樹理、古田 未有、植田 浩史、徳山 英利
  • Organizer: 第59回日本薬学会東北支部大会
• [Presentation] 鉄フタロシアニン触媒を用いた新規インドール骨格合成法の開発 (2020)
  • Author(s): 山梨 政人、佐藤 綾、植田 浩史、徳山 英利
  • Organizer: 第59回日本薬学会東北支部大会
• [Presentation] Mycoleptodiscin Aの合成研究 (2020)
  • Author(s): 高杉 梨花、古田 未有、徳山 英利
  • Organizer: 第59回日本薬学会東北支部大会
• [Presentation] 光酸化還元触媒を用いた新規One-Potシクロプロパン合成法の開発 (2020)
  • Author(s): 井手 皓太、古田 未有、徳山 英利
  • Organizer: 第59回日本薬学会東北支部大会
• [Presentation] アリルオキシメチル基を用いた第二級アミドの保護/脱保護法の開発 (2020)
  • Author(s): 上田 悠介、梅木 奏利、坂田 樹理、徳山 英利
  • Organizer: 第59回日本薬学会東北支部大会
• [Presentation] Cyclic Sulfamidite as a Protecting Group for Amino Alcohols (2020)
  • Author(s): Kazunari Akita, Manabu Sato, Masashi Shimomura, Juri Sakata, Hidetoshi Tokuyama
  • Organizer: 令和2年度化学系学協会東北大会
• [Presentation] Protection of Diketopiperazine and Amide with Allyloxymethyl Group: Total Synthesis of Asteroxepin (2020)
  • Author(s): Yusuke Ueda, Kanato Umeki, Juri Sakata, Hidetoshi Tokuyama
  • Organizer: 令和2年度化学系学協会東北大会
• [Presentation] Nitrile synthesis by aerobic oxidation of primary amines and imines with Grubbs catalyst (2020)
  • Author(s): Kenta Noda, Tastuki Utsumi, Daichi Kawauchi, Hirofumi Ueda, Hidetoshi Tokuyama
  • Organizer: 令和2年度化学系学協会東北大会
• [Presentation] 金触媒による連続的環化反応を鍵とするBatzelladine類の合成研究 (2020)
  • Author(s): 阿部祐大、板垣大地、丸茂和哉、植田浩史、徳山英利
  • Organizer: 第49回複素環化学討論会
• [Presentation] オキシムスルホナートの環拡大反応を利用したインドール合成法を基盤とする(+)-CC-1065、isobatzelline A/B、batzelline Aの全合成 (2020)
  • Author(s): 坂田樹理、今泉 拓、山下有美、Louna Poignat、徳山英利
  • Organizer: 第62回天然有機化合物討論会
• [Presentation] (-)-Deoxoapodineの全合成 (2020)
  • Author(s): 岡田康佑、吉田慶、植田浩史、徳山英利
  • Organizer: 第18回次世代を担う有機化学シンポジウム
• [Presentation] Batzelline AおよびIsobatzelline A、Bの全合成 (2020)
  • Author(s): 山下有美、坂田樹理、徳山英利
  • Organizer: 第140回日本薬学会年会
• [Presentation] Acochlearineの合成研究 (2020)
  • Author(s): 宮本尚也、藤岡孝佑、岡野健太郎、坂田樹理、徳山英利
  • Organizer: 第140回日本薬学会年会
• [Presentation] Makaluvamine Fの全合成 (2020)
  • Author(s): 下村 誠志、坂田樹理、徳山英利
  • Organizer: 第140回日本薬学会年会
• [Presentation] 光酸化還元触媒を用いたα-ブロモ-β-ケトエステルのラジカル反応による二環性シクロプロパン合成法の開発 (2020)
  • Author(s): 井手皓太、古田未有、徳山英利
  • Organizer: 第140回日本薬学会年会
• [Presentation] (-)-Sespenineの合成研究 (2020)
  • Author(s): 若原裕子、寺地穂果、野呂尭広、坂田樹理、植田浩史、古田未有、徳山英利
  • Organizer: 第140回日本薬学会年会
• [Presentation] Development of Novel Indole Synthesis via Ring Expansion Reaction of Benzocyclobutenone Oxime Sulfonate: Its Application to Alkaloid Synthesis (2019)
  • Author(s): Juri Sakata, Yumi Yamashita, Taku Imaizumi, Hidetoshi Tokuyama
  • Organizer: The 18th Asian Chemical Congress
  • Int'l Joint Research
• [Presentation] Acochlearineの合成研究 (2019)
  • Author(s): 宮本 尚也、藤岡 孝佑、岡野 健太郎、坂田樹理、徳山英利
  • Organizer: 第34回有機合成化学若手研究者の仙台セミナー
• [Presentation] ジエチルジチオカーボネートと有機亜鉛試薬を用いたワンポット連続福山カップリング反応の開発と応用 (2019)
  • Author(s): 西村 慧、黒木太一、伊藤彰記、坂田樹理、徳山英利
  • Organizer: 第58回日本薬学会東北支部大会
• [Presentation] スルフィニル基を用いたアミノアルコールの保護とその一般性 (2019)
  • Author(s): 秋田一成、佐藤 学、下村誠志、坂田樹理、徳山英利
  • Organizer: 第58回日本薬学会東北支部大会
• [Presentation] ラジカル環化反応を用いたLecanindole Dの合成研究 (2019)
  • Author(s): 井手皓太、古田未有、徳山英利
  • Organizer: 第58回日本薬学会東北支部大会
• [Presentation] (-)-Sespenineの合成研究 (2019)
  • Author(s): 若原裕子、野呂暁広、寺地穂果、坂田樹理、植田浩史、古田未有、徳山英利
  • Organizer: 第58回日本薬学会東北支部大会
• [Presentation] Total Synthesis of (+)-CC1065 via Two Directional Double Ring Expansion of Benzo-bis-Cyclobutenone Oxime Sulfonate (2019)
  • Author(s): Juri Sakata, Taku Imaizumi, Yumi Yamashita, Hidetoshi Tokuyama
  • Organizer: The 27th International Society of Heterocyclic Chemistry Congress
  • Int'l Joint Research
• [Presentation] Total Synthesis of (-)-Emestrin H and (-)-Asteroxepin (2019)
  • Author(s): Yusuke Ueda, Kanato Umeki, Juri Sakata, Hidetoshi Tokuyama
  • Organizer: The 27th International Society of Heterocyclic Chemistry Congress
  • Int'l Joint Research
• [Presentation] Acochlearineの合成研究 (2019)
  • Author(s): 宮本 尚也、藤岡 孝佑、岡野 健太郎、坂田樹理、徳山英利
  • Organizer: 第61回天然物有機化合物討論会
• [Presentation] Synthetic Studies on Lecanindole D (2019)
  • Author(s): Kohta Ide, Miyu Furuta, Hidetoshi Tokuyama
  • Organizer: The 2nd Tohoku University-Sichuan University Pharmaceutical Sciences Collaboration Symposium
  • Int'l Joint Research / Invited
• [Presentation] Development of Novel Indole Synthesis via Ring Expansion Reaction of Oxime Sulfonate: Its Application to Total Synthesis of (+)-CC-1065 and Isobatzellines (2019)
  • Author(s): Yumi Yamashita, Taku Imaizumi, Louna Poignant, Juri Sakata, Hidetoshi Tokuyama
  • Organizer: Tohoku University's Chemistry Summer School 2019
  • Int'l Joint Research
• [Presentation] Synthetic Studies on Acochlearine (2019)
  • Author(s): Naoya Miyamoto, Kosuke Fujioka, Kentaro Okano, Juri Sakata, Hidetoshi Tokuyama
  • Organizer: 第4回野依フォーラム若手育成塾
• [Presentation] Acochlearineの合成研究 (2019)
  • Author(s): 宮本 尚也、藤岡 孝佑、岡野 健太郎、坂田樹理、徳山英利
  • Organizer: 創薬懇話会2019 in 秋保
• [Presentation] アミドの還元的アリル化反応の開発と天然物合成への応用 (2019)
  • Author(s): 下村誠志、板橋優、坂田樹理、徳山英利
  • Organizer: 創薬懇話会2019 in 秋保
• [Presentation] Acochlearineの合成研究 (2019)
  • Author(s): 宮本尚也、藤岡孝佑、岡野健太郎、坂田樹理、徳山英利
  • Organizer: 第30回記念万有仙台シンポジウム
• [Presentation] 不斉誘起型ラジカル転位環化反応を用いた(－)-Lepadiformine Aの全合成 (2019)
  • Author(s): 下村誠志、佐藤 学、坂田樹理、徳山英利
  • Organizer: 第115回有機合成シンポジウム（仙台）
• [Presentation] スルフィニル基を用いたアミノアルコールの保護とその一般性 (2019)
  • Author(s): 秋田一成、佐藤学、下村誠志、坂田樹理、徳山英利
  • Organizer: 第115回有機合成シンポジウム
• [Presentation] 不斉誘起型ラジカル転位環化反応を基盤とする(-)-Lepadiformine Aの全合成 (2019)
  • Author(s): 下村誠志、佐藤 学、坂田樹理、徳山英利
  • Organizer: 第17回次世代を担う有機化学シンポジウム（東京）
• [Presentation] 構造的に複雑なアルカロイド全合成の新展開 (2019)
  • Author(s): 徳山英利
  • Organizer: 日本薬学会関東支部第44回学術講演会「我が国から発信される天然物化学の最前線」
  • Invited
• [Presentation] Ring Expansion Reaction of Cyclic Ketoximes and Its Application to Total Synthesis of Alkaloids (2019)
  • Author(s): Hidetoshi Tokuyama
  • Organizer: The 13th International Conference on Cutting-Edge Organic Chemistry in Asia (ICCEOCA-13)
  • Int'l Joint Research / Invited
• [Presentation] Synthetic Studies on Alkaloids utilizing C-H Functionalization (2019)
  • Author(s): Hidetoshi Tokuyama
  • Organizer: The 47th Naito Conference C-H Bond Activation and Transformation
  • Int'l Joint Research / Invited
• [Presentation] Aerobic oxidative functionalization of organic molecules catalyzed by iron phathalocyanine complex (2019)
  • Author(s): Hidetoshi Tokuyama
  • Organizer: The 7th Georgian Bay International Conference on Bioinorganic Chemistry
  • Int'l Joint Research / Invited
• [Presentation] Total Synthesis of Complex Alkaloids via a Late-Stage Functionalization Strategy (2019)
  • Author(s): Hidetoshi Tokuyama
  • Organizer: Sichuan University-Tohoku University Joint Symposium
  • Int'l Joint Research / Invited
• [Presentation] Synthetic Strategies directed toward Next Generation Total Synthesis of Natural Products (2019)
  • Author(s): Hidetoshi Tokuyama
  • Organizer: Let’s Leap ! Challenges in Organic Chemistry
  • Invited
• [Presentation] 金触媒を用いたアセタールへの末端アルキン導入法の開発 (2019)
  • Author(s): 古田 未有, 杉山 恭子, 山口 南実, 植田 浩史, 徳山 英利
  • Organizer: 日本薬学会 第139年会
• [Presentation] スルフィニル基を用いたアミノアルコールの保護とその一般性 (2019)
  • Author(s): 佐藤 学、秋田一成、下村誠志、坂田樹理、徳山英利
  • Organizer: 日本薬学会 第139年会
• [Presentation] ジチオカーボネートと有機亜鉛試薬を用いたβ-ヒドロキシケトンのワンポット合成法 (2019)
  • Author(s): 坂田樹理、西村 慧、黒木太一、伊藤彰記、山田香織、徳山英利
  • Organizer: 日本薬学会 第139年会
• [Presentation] Grubbs触媒を用いたアミン類の酸素酸化による新規ニトリル合成法の開発 (2019)
  • Author(s): 野田健太、内海 樹、河内大知、植田浩史、徳山英利
  • Organizer: 日本薬学会 第139年会
• [Presentation] エメストリンHおよびアステロキセピンの全合成 (2019)
  • Author(s): 梅木奏利 、坂田樹理、徳山英利
  • Organizer: 日本薬学会 第139年会
• [Presentation] アシスト型タンデム触媒機構を利用したアジリジンを経るオレフィンの二重官能基化とその応用 (2019)
  • Author(s): 河内大知、植田浩史、徳山英利
  • Organizer: 日本薬学会 第139年会
• [Presentation] Total Synthesis of (-)-Isoschizogamine via the Late-Stage C-H Functionalization (2018)
  • Author(s): Hidetoshi Tokuyama, Akihiro Takada, Hiroaki Fujiwara, Kenji Sugimoto, Hirofumi Ueda
  • Organizer: The 4th International Symposium on C-H Activation (ISCHA4)
  • Int'l Joint Research / Invited
• [Presentation] AgNTf2-Mediated Amination/Cyclization Cascade and Application to Total Synthesis of (+)-Pestalazine B (2018)
  • Author(s): Hidetoshi Tokuyama
  • Organizer: International Congress on Pure & Applied Chemistry 2018
  • Int'l Joint Research / Invited
• [Presentation] Development of Novel Construction of Spirocyclic Tetrahydroquinolines and Its Application (2018)
  • Author(s): Yuko Wakahara, Takahiro Noro, Juri Sakata, Hirofumi Ueda, Hidetoshi Tokuyama
  • Organizer: Tohoku University's Chemistry Summer School 2018
  • Int'l Joint Research
• [Presentation] Grubbs触媒を用いたアミン類の空気酸化による新規ニトリル合成法の開発 (2018)
  • Author(s): 野田健太，内海樹，河内大知，植田浩史，徳山英利
  • Organizer: 第35回有機合成化学セミナー
• [Presentation] オキシムスルホナートの環拡大反応による新規インドール合成法の開発とその応用 (2018)
  • Author(s): 山下有美，今泉拓，坂田樹理，徳山英利
  • Organizer: 第48回複素環化学討論会
• [Presentation] Development of a Novel Indole Synthesis by Ring Expansion Reaction of Oxime Sulfonate and Total Synthesis of (+)-CC-1065 (2018)
  • Author(s): Yumi Yamashita, Taku Imaizumi, Juri Sakata, Hidetoshi Tokuyama
  • Organizer: The Third A3 Roundtable Meeting on Chemical Probe Research Hub
  • Int'l Joint Research
• [Presentation] アステロキセピンおよびエメストリンHの全合成 (2018)
  • Author(s): 梅木奏利、坂田 樹理、徳山英利
  • Organizer: 第57回日本薬学会東北支部大会
• [Presentation] スピロ環状構造を有するテトラヒドロキノリン骨格の新規構築法とその応用 (2018)
  • Author(s): 若原裕子、野呂尭広、坂田樹理、植田浩史、徳山英利
  • Organizer: 第57回日本薬学会東北支部大会
• [Presentation] Grubbs触媒を用いたアミン類の空気酸化による新規ニトリル合成法の開発 (2018)
  • Author(s): 野田健太、内海 樹、河内大知、植田浩史、徳山英利
  • Organizer: 第57回日本薬学会東北支部大会
• [Presentation] Grubbs触媒を用いたアミンの酸化反応の開発とアシスト型タンデム触媒反応への応用 (2018)
  • Author(s): 河内大知
  • Organizer: 第33回有機合成化学若手研究者の仙台セミナー
  • Invited
• [Presentation] Construction of Spirocyclic Tetrahydroquinolines and Application to Synthetic Studies on Sespenine (2018)
  • Author(s): Yuko Wakahara, Takahiro Noro, Juri Sakata, Hirofumi Ueda, Hidetoshi Tokuyama
  • Organizer: The 14th International Kyoto Conference on New Aspects of Organic Chemistry
  • Int'l Joint Research
• [Presentation] 分子内Mannich反応を利用したNeostenineの合成研究 (2018)
  • Author(s): 飯村健太郎、佐藤敬直、○内海樹、古田未有、植田浩史、徳山英利
  • Organizer: 第114回有機合成シンポジウム
• [Presentation] アシスト型タンデム触媒機構を利用したアジリジンを経るオレフィンの二重官能基化 (2018)
  • Author(s): 河内大知，植田浩史，徳山英利
  • Organizer: 第114回有機合成シンポジウム
• [Presentation] 海洋アルカロイドプラキニジンDの全合成 (2018)
  • Author(s): 安達陶磨，佐藤喬仁，坂田樹理，徳山英利
  • Organizer: 第44回反応と合成の進歩シンポジウム
• [Presentation] Total Syntheses of Diketopiperazine Alkaloids (2018)
  • Author(s): Hidetoshi Tokuyama
  • Organizer: The 13th International Conference on Cutting-Edge Organic Chemistry in Asia
  • Int'l Joint Research / Invited
• [Book] 天然有機化合物の全合成 (2018)
  • Author(s): 日本化学会
  • Total Pages: 208
  • Publisher: 化学同人
  • ISBN: 9784759813876
• [Remarks] 東北大学大学院薬学研究科 医薬製造化学分野
  • URL: http://www.pharm.tohoku.ac.jp/~seizou/index.html
• [Remarks] 東北大学 2020年のプレスリリース・研究成果 独創的な反応設計に基づくアルカロイドの世界最短合成
  • URL: https://www.tohoku.ac.jp/japanese/2020/09/press20200916-02-alkaloid.html