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アルコールを水素キャリアとしたマイクロ波が媒介する連続的水素製造法の開発と応用

Research Project

Project/Area Number 18J14100
Research Category

Grant-in-Aid for JSPS Fellows

Allocation TypeSingle-year Grants
Section国内
Research Field Chemical pharmacy
Research InstitutionThe University of Tokyo (2019)
Gifu Pharmaceutical University (2018)

Principal Investigator

市川 智大  東京大学, 大学院薬学系研究科(薬学部), 特別研究員(PD)

Project Period (FY) 2018-04-25 – 2020-03-31
Project Status Completed (Fiscal Year 2019)
Budget Amount *help
¥1,900,000 (Direct Cost: ¥1,900,000)
Fiscal Year 2019: ¥900,000 (Direct Cost: ¥900,000)
Fiscal Year 2018: ¥1,000,000 (Direct Cost: ¥1,000,000)
Keywords不均一系触媒 / フロー反応 / マイクロ波 / 水素製造 / アルコール / 飽和環状炭化水素 / 接触還元 / 低エネルギー / 水素キャリア
Outline of Annual Research Achievements

本研究では,マイクロ波とフロー式連続反応の組み合わせによる水素ガスの効率的な製造法の確立と水素ガスの有機化学的応用が目的である.前年度は,研究の過程で,飽和環状炭化水素であるメチルシクロヘキサン (MCH) の脱水素反応により水素を効率よく取り出せることを見出した.今年度は,(1) 安価な2-プロパノール (IPA) から効率よく水素を取り出す方法論と,(2) MCHやIPAから取り出した水素をそのまま接触還元に利用する研究に取り組んだ.
(1) IPA存在下,触媒を効率よく加熱するための反応管を新たに用意した.本研究でも触媒として粒状活性炭に担持された白金触媒を使用し,マイクロ波を照射しながら反応基質兼溶媒であるIPAを触媒管に移送したところ純粋な水素ガスが生成した.IPAの循環移送液により反応はほぼ完結した.本反応は,少なくとも13時間触媒が劣化することなく高純度の水素を連続製造することができた.
(2) MCHやIPAから取り出した水素をそのまま接触還元に利用すると,水素ガス雰囲気下で実施する場合には認められない官能基選択性が発現した.さらに,水素ガスを使用するバッチ反応条件下で容易に還元されるアジド基が本反応系では還元されなかったにも関わらず,ベンジル保護基の脱保護が可能であったことから,従来法とは反応性が逆転することも分かった.
以上,マイクロ波と活性炭が作る高加熱反応場を利用して,IPAからの水素製造法の確立と水素キャリアから取り出した水素の化学的利用まで研究を展開することができた.

Research Progress Status

令和元年度が最終年度であるため、記入しない。

Strategy for Future Research Activity

令和元年度が最終年度であるため、記入しない。

Report

(2 results)
  • 2019 Annual Research Report
  • 2018 Annual Research Report
  • Research Products

    (6 results)

All 2020 2019 2018

All Journal Article (5 results) (of which Int'l Joint Research: 2 results,  Peer Reviewed: 5 results,  Open Access: 3 results) Presentation (1 results) (of which Int'l Joint Research: 1 results)

  • [Journal Article] Silaboration of [1.1.1]Propellane: A Storable Feedstock for Bicyclo[1.1.1]pentane Derivatives2020

    • Author(s)
      Kondo Masaki、Kanazawa Junichiro、Ichikawa Tomohiro、Shimokawa Takumi、Nagashima Yuki、Miyamoto Kazunori、Uchiyama Masanobu
    • Journal Title

      Angewandte Chemie International Edition

      Volume: 59 Issue: 5 Pages: 1970-1974

    • DOI

      10.1002/anie.201909655

    • Related Report
      2019 Annual Research Report
    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] Microwave-Mediated Continuous Hydrogen Abstraction Reaction from 2-PrOH Catalyzed by Platinum on Carbon Bead2019

    • Author(s)
      Ichikawa Tomohiro、Matsuo Tomohiro、Tachikawa Takumu、Teranishi Wataru、Yamada Tsuyoshi、Sawama Yoshinari、Monguchi Yasunari、Sajiki Hironao
    • Journal Title

      Catalysts

      Volume: 9 Issue: 8 Pages: 655-655

    • DOI

      10.3390/catal9080655

    • Related Report
      2019 Annual Research Report
    • Peer Reviewed / Open Access
  • [Journal Article] Development of Titanium Dioxide-Supported Pd Catalysts for Ligand-Free Suzuki-Miyaura Coupling of Aryl Chlorides2019

    • Author(s)
      Yamada、Masuda、Park、Tachikawa、Ito、Ichikawa、Yoshimura、Takagi、Sawama、Ohya、Sajiki
    • Journal Title

      Catalysts

      Volume: 9 Issue: 5 Pages: 461-461

    • DOI

      10.3390/catal9050461

    • Related Report
      2019 Annual Research Report
    • Peer Reviewed / Open Access / Int'l Joint Research
  • [Journal Article] Polyethyleneimine-Modified Polymer as an Efficient Palladium Scavenger and Effective Catalyst Support for a Functional Heterogeneous Palladium Catalyst2019

    • Author(s)
      Yamada Tsuyoshi、Kobayashi Yutaka、Ito Naoya、Ichikawa Tomohiro、Park Kwihwan、Kunishima Kouki、Ueda Shun、Mizuno Masahiro、Adachi Tadashi、Sawama Yoshinari、Monguchi Yasunari、Sajiki Hironao
    • Journal Title

      ACS Omega

      Volume: 4 Issue: 6 Pages: 10243-10251

    • DOI

      10.1021/acsomega.9b00707

    • Related Report
      2019 Annual Research Report
    • Peer Reviewed / Open Access / Int'l Joint Research
  • [Journal Article] Microwave-mediated site-selective heating of spherical-carbon-bead-supported platinum for the continuous, efficient catalytic dehydrogenative aromatization of saturated cyclic hydrocarbons2018

    • Author(s)
      Tomohiro Ichikawa, Tomohiro Matsuo, Takumu Tachikawa, Tsuyoshi Yamada, Takeo Yoshimura Masatoshi Yoshimura, Yukio Takagi, Yoshinari Sawama, Jun-ichi Sugiyama, Yasunari Monguchi and Hironao Sajiki
    • Journal Title

      ACS Sustain. Chem. Eng.

      Volume: 7 Issue: 3 Pages: 3052-3061

    • DOI

      10.1021/acssuschemeng.8b04655

    • Related Report
      2018 Annual Research Report
    • Peer Reviewed
  • [Presentation] Platinum on carbon-bead-catalyzed energetically efficient, continuous hydrogen production method from methylcyclohexane enhanced by the microwave irradiation2019

    • Author(s)
      Tomohiro Ichikawa, Tomohiro Matsuo, Takumu Tachikawa, Tsuyoshi Yamada, Takeo Yoshimura, Masatoshi Yoshimura, Yukio Takagi, Yoshinari Sawama, Jun-ichi Sugiyama, Yasunari Monguchi, Hironao Sajiki
    • Organizer
      The 4th International Symposium on Process Chemistry
    • Related Report
      2019 Annual Research Report
    • Int'l Joint Research

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Published: 2018-05-01   Modified: 2024-03-26  

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