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Development of inclusion methods with high selectivity and wide guest scope for difficult-to-separate guests by controlling the guest recognition space in cyclic host crystals

Research Project

Project/Area Number 18K05070
Research Category

Grant-in-Aid for Scientific Research (C)

Allocation TypeMulti-year Fund
Section一般
Review Section Basic Section 33010:Structural organic chemistry and physical organic chemistry-related
Research InstitutionTohoku University

Principal Investigator

Morohashi Naoya  東北大学, 工学研究科, 准教授 (70344819)

Project Period (FY) 2018-04-01 – 2021-03-31
Project Status Completed (Fiscal Year 2020)
Budget Amount *help
¥4,030,000 (Direct Cost: ¥3,100,000、Indirect Cost: ¥930,000)
Fiscal Year 2020: ¥1,300,000 (Direct Cost: ¥1,000,000、Indirect Cost: ¥300,000)
Fiscal Year 2019: ¥1,300,000 (Direct Cost: ¥1,000,000、Indirect Cost: ¥300,000)
Fiscal Year 2018: ¥1,430,000 (Direct Cost: ¥1,100,000、Indirect Cost: ¥330,000)
Keywordsカリックスアレーン / シクロデキストリン / 有機結晶 / アルカン / アミノ酸 / 希土類イオン / 有機分子 / 包接
Outline of Final Research Achievements

We have developed inclusion methods with high selectivity and wide guest scope for organic molecules and rare metals by controlling the guest recognition space of molecular crystals of cyclic host molecules, calixarene (CA) and cyclodextrin (CD) using chemical modifications and third components. Notable achievements include 1) expansion of guest-scope and selective inclusion of alkane isomers by salt crystal formation of thiacalixarene with diethylamine, 2) enantioselective inclusion of amino acids with CD crystals in the presence of bulky sulfonic acid, 3) selective collection of lanthanide ions with the crystals of tetramethylammonium salt of calixarene diphosphonic acid.

Academic Significance and Societal Importance of the Research Achievements

物質の分離技術は多くの分野で極めて重要であるが,多段かつ複雑なプロセスが必要となり,エネルギーコストが高い場合も多い。近年では,金属-有機構造体(MOF),ナノポーラス分子結晶など,多孔性材料を利用した物質分離法の開発に関する学術的発展が目覚ましい。しかし,一種の材料が認識可能な物質は限定されることも多く,高い選択性と広い適用性を両立することは容易ではない。本研究で得られた結果は,様々な対象物質を高選択的に捕集し,さらにその選択性を任意に制御可能な固体材料開発につながるものであるため,本分野の学術的発展に貢献できる成果である。

Report

(4 results)
  • 2020 Annual Research Report   Final Research Report ( PDF )
  • 2019 Research-status Report
  • 2018 Research-status Report
  • Research Products

    (16 results)

All 2021 2020 2019 2018 Other

All Journal Article (2 results) (of which Peer Reviewed: 2 results) Presentation (13 results) (of which Invited: 2 results) Remarks (1 results)

  • [Journal Article] Enantioselective inclusion of pyrene-1-sulfonate salts of a-aminoacids with crystals of a-cyclodextrin2020

    • Author(s)
      Ikuko Miyoshi, Yuichi Kitamoto, Tetsuya Maeda, Naoya Morohashi, Tetsutaro Hattori
    • Journal Title

      Tetrahedron

      Volume: 76 Issue: 16 Pages: 131100-131100

    • DOI

      10.1016/j.tet.2020.131100

    • Related Report
      2020 Annual Research Report
    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] Inclusion of Alkanes with a Crystal Consisting of Exocavity Complexes of p-tert-Butylthiacalix[4]arene with Diethylamine: Extension of Guest Scope by Changing the Structure of Inclusion Crystals2019

    • Author(s)
      Naoya Morohashi, Ikuko Miyoshi, Takuro Sasaki, Yosuke Nakaji, Hiroko Nakayama, Tetsutaro Hattori
    • Journal Title

      Crystal Growth Des.

      Volume: 19 Issue: 12 Pages: 7022-7029

    • DOI

      10.1021/acs.cgd.9b00837

    • Related Report
      2019 Research-status Report
    • Peer Reviewed
  • [Presentation] 環状ホスト分子が形成する非チャネル型結晶を用いた有機分子包接法の開発2021

    • Author(s)
      諸橋直弥
    • Organizer
      第12 回日本セラミックス協会マテリアル・ファブリケーション・デザイン研究会
    • Related Report
      2020 Annual Research Report
    • Invited
  • [Presentation] p-tert-ブチルカリックス[4]アレーンの結晶を用いる二置換芳香族化合物位置異性体の選択的包接-ゲスト選択性の機構解明と分離への応用2021

    • Author(s)
      松本 知明, 坂本 篤哉, 佐々木 拓郎, 諸橋 直弥, 服部 徹太郎
    • Organizer
      日本化学会第101春季年会
    • Related Report
      2020 Annual Research Report
  • [Presentation] カリックス[4]アレーン-1,3-ジホスホン酸アンモニウム塩の結晶によるYb3+の選択的抽出2021

    • Author(s)
      大澤 眞由, 隅田 佐保子, 加藤 豊, 諸橋 直弥, 服部 徹太郎
    • Organizer
      日本化学会第101春季年会
    • Related Report
      2020 Annual Research Report
  • [Presentation] p-tert-ブチルカリックス[4]アレーンの結晶を用いたクロロフェノール位置異性体の包接における選択性のスイッチング2021

    • Author(s)
      坂本 篤哉, 松本 知明, 齊藤 柾, 佐々木 拓郎, 諸橋 直弥, 服部 徹太郎
    • Organizer
      日本化学会第101春季年会
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      2020 Annual Research Report
  • [Presentation] Switching of guest selectivity in inclusion of regioisomers of disubstituted aromatic compounds with crystals of p-tert-butylcalix[4]arene2020

    • Author(s)
      Atsuya Sakamoto, Tomoaki Matsumoto, Masaki Saito, Naoya Morohashi, Tetsutaro Hattori
    • Organizer
      令和2年度 化学系学協会東北大会
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      2020 Annual Research Report
  • [Presentation] p-tert-ブチルカリックス[4]アレーンの結晶を用いる二置換芳香族化合物位置異性体の分離2020

    • Author(s)
      松本知明,坂本篤哉,佐々木拓郎,諸橋直弥,服部徹太郎
    • Organizer
      日本化学会第100春季年会
    • Related Report
      2019 Research-status Report
  • [Presentation] チアカリックスアレーン-ジエチルアミン塩の結晶による有機分子包接-適用性の拡張と選択性の獲得―2019

    • Author(s)
      諸橋直弥,三好幾子,佐々木拓郎,中路洋輔,中山寛子,服部徹太郎
    • Organizer
      第17回ホストーゲスト・超分子化学シンポジウム
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      2019 Research-status Report
  • [Presentation] カリックスアレーン類の結晶を用いた難分離性有機分子の高選択的包接法の開発2019

    • Author(s)
      諸橋直弥
    • Organizer
      第47回東北地区高分子若手研究会夏季ゼミナール
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      2019 Research-status Report
    • Invited
  • [Presentation] Selective and quantitative inclusion of regioisomers of disubstituted aromatic compounds with crystal of p-tert-butylcalix[4]arene2019

    • Author(s)
      Tomoaki Matsumoto, Atsuya Sakamoto, Takuro Sasaki, Naoya Morohashi, Tetsutaro Hattori
    • Organizer
      2019年度 化学系学協会東北大会
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      2019 Research-status Report
  • [Presentation] Selective extraction of Yb3+ over Eu3+ and La3+ from water with the crystals of ammonium salts of p-tert-butylcalix[4]arene-1,3-diphosphonic acid2019

    • Author(s)
      Mayu Osawa, Yutaka Kato, Sahoko Sumida, Naoya Morohashi, Tetsutaro Hattori
    • Organizer
      2019年度 化学系学協会東北大会
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      2019 Research-status Report
  • [Presentation] チアカリックスアレーン―ジエチルアミン塩の結晶によるアルカンの包接2019

    • Author(s)
      諸橋直弥,三好幾子,佐々木拓郎,中路洋輔,中山寛子,服部徹太郎
    • Organizer
      第28回有機結晶シンポジウム
    • Related Report
      2019 Research-status Report
  • [Presentation] チアカリックス[4]アレーン・ジエチルアミン塩の結晶による有機分子の包接2018

    • Author(s)
      三好幾子
    • Organizer
      日本化学会第99春季年会
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      2018 Research-status Report
  • [Presentation] α-シクロデキストリン結晶によるアミノ酸スルホン酸塩の不斉選択的包接2018

    • Author(s)
      前田哲也
    • Organizer
      日本化学会第99春季年会
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      2018 Research-status Report
  • [Remarks] 東北大学大学院工学研究科 服部研究室

    • URL

      http://www.che.tohoku.ac.jp/~orgsynth/

    • Related Report
      2020 Annual Research Report 2019 Research-status Report 2018 Research-status Report

URL: 

Published: 2018-04-23   Modified: 2022-01-27  

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