Development of stimuli-responsive organic solid-state luminophore based on unique molecular structure

• Project/Area Number: 18K05084
• Research Category: Grant-in-Aid for Scientific Research (C)
• Allocation Type: Multi-year Fund
• Section: 一般
• Review Section: Basic Section 33010:Structural organic chemistry and physical organic chemistry-related
• Research Institution: Tokai University
• Principal Investigator: Ikeda Toshiaki 東海大学, 理学部, 講師 (40560363)
• Project Period (FY): 2018-04-01 – 2021-03-31
• Project Status: Completed (Fiscal Year 2020)
• Budget Amount: ¥4,420,000 (Direct Cost: ¥3,400,000、Indirect Cost: ¥1,020,000); Fiscal Year 2020: ¥1,430,000 (Direct Cost: ¥1,100,000、Indirect Cost: ¥330,000); Fiscal Year 2019: ¥1,430,000 (Direct Cost: ¥1,100,000、Indirect Cost: ¥330,000); Fiscal Year 2018: ¥1,560,000 (Direct Cost: ¥1,200,000、Indirect Cost: ¥360,000)
• Keywords: 有機色素 / 固体発光 / 凝集誘起発光 / 超分子集合体 / ホストゲスト化学 / 発光性有機色素 / 刺激応答性発光 / 円偏光発光 / ナフタレンイミド / 有機白金錯体 / 配列制御

Outline of Final Research Achievements

The luminescence of organic dyes is frequently quenched due to their stacked structure in the condensed phase, which is called as aggregation caused quenching (ACQ). Introduction of the non-planar structure is a promising approach to avoid ACQ. In this study, a non-planar dye equipping three naphthaleneimide moieties was synthesized and the structure, aggregation behavior, and optical property were investigated. The aggregation in THF-water solution resulted in the enhancement of fluorescence, indicating the aggregation caused emission enhancement (AIEE) of the dye.

Academic Significance and Societal Importance of the Research Achievements

発光性有機分子は有機ELをはじめとした有機エレクトロニクス材料などへの応用が期待される。発光性有機分子の実用化に向けては固体での発光性が重要となる。しかし、有機色素は凝集状態において凝集起因消光(ACQ)のために発光が弱いという課題がある。本研究で提案したプロペラ構造を導入した有機色素は、凝集状態においても色素のπ―πスタッキングを妨げることが可能である。その結果、凝集することによって発光が130倍に増強する凝集誘起発光増強(AIEE)特性を示すことを見出した。プロペラ構造は様々な有機色素に適用可能な一般的な構造であり、本研究の成果は有機色素の固体発光への新たな道筋を示したと言える。

Research Products

• [Journal Article] Self-Assembling Behavior and Chiroptical Properties of Carbazole-Cored Phenyl Isoxazolyl Benzenes (2021)
  • Author(s): Ono Yudai、Hirao Takehiro、Ikeda Toshiaki、Haino Takeharu
  • Journal Title: The Journal of Organic Chemistry Volume: 86 Issue: 8 Pages: 5499-5505
  • DOI: 10.1021/acs.joc.0c03005
  • Peer Reviewed
• [Journal Article] AIE-active micelles formed by self-assembly of an amphiphilic platinum complex possessing isoxazole moieties (2020)
  • Author(s): Hirao Takehiro、Tsukamoto Hidemi、Ikeda Toshiaki、Haino Takeharu
  • Journal Title: Chemical Communications Volume: 56 Issue: 7 Pages: 1137-1140
  • DOI: 10.1039/c9cc07819c
  • Peer Reviewed
• [Journal Article] Helical assembly of a dithienogermole exhibiting switchable circularly polarized luminescence (2019)
  • Author(s): Hirano Kyohei、Ikeda Toshiaki、Fujii Naoka、Hirao Takehiro、Nakamura Masashi、Adachi Yohei、Ohshita Joji、Haino Takeharu
  • Journal Title: Chemical Communications Volume: 55 Issue: 71 Pages: 10607-10610
  • DOI: 10.1039/c9cc05253d
  • Peer Reviewed
• [Journal Article] Supramolecular Copolymerization by Sequence Reorganization of a Supramolecular Homopolymer (2018)
  • Author(s): Kouhei Nadamoto, Kei Maruyama, Naoka Fujii, Toshiaki Ikeda, Shin‐ichi Kihara, Takeharu Haino
  • Journal Title: Angewandte Chemie International Edition Volume: 57 Issue: 24 Pages: 7028-7033
  • DOI: 10.1002/anie.201800980
  • Peer Reviewed
• [Journal Article] Pseudorotaxanes in the gas phase: structure and energetics of protonated dibenzylamine-crown ether complexes (2018)
  • Author(s): Motoki Kida, Daisuke Shimoyama, Toshiaki Ikeda, Ryo Sekiya, Takeharu Haino, Takayuki Ebata, Christophe Jouvet, Yoshiya Inokuchi
  • Journal Title: Physical Chemistry Chemical Physics Volume: 20 Issue: 27 Pages: 18678-18687
  • DOI: 10.1039/c8cp02707b
  • NAID: 120006650742
  • Peer Reviewed / Int'l Joint Research
• [Presentation] ナフタレンイミドで三置換されたベンゼンの構造と光学特性 (2021)
  • Author(s): 菅原嘉, 池田俊明
  • Organizer: 日本化学会第101春季年会
• [Presentation] Self-Assembly of a Platinum Complex with Phenylisoxazole Moieties Possessing TEG Chains (2020)
  • Author(s): HIRAO, Takehiro; TSUKAMOTO, Hidemi; IKEDA Toshiaki; HAINO, Takeharu
  • Organizer: 日本化学会第100春季年会
• [Presentation] トリナフタレンイミドベンゼンの構造と光学特性 (2020)
  • Author(s): 菅原嘉、池田俊明
  • Organizer: 日本化学会第100春季年会
• [Presentation] ビス（フェニルイソオキサゾリル）ベンゼン誘導体を配位子にもつプラチナ(II)錯体の合成と機能 (2019)
  • Author(s): 吉田真也、平野喬平、塚本英視、池田俊明、平尾岳大、灰野岳晴
  • Organizer: 第36回有機合成化学セミナー
• [Presentation] Helicity regulation of supramolecular porphyrin polymer by cross-linking with bispyridine (2018)
  • Author(s): Naoka Fujii, Kei Maruyama, Toshiaki Ikeda, Takeharu Haino
  • Organizer: The 12th SPSJ International Polymer Conference
  • Int'l Joint Research
• [Presentation] キラルなテトラキスポルフィリンの自己集合により形成される超分子ポルフィリンポリマーのらせん構造 (2018)
  • Author(s): 藤井直香、丸山慧、池田俊明、灰野岳晴
  • Organizer: 第12回有機π電子系シンポジウム
• [Presentation] テトラキスポルフィリンの自己集合により形成される超分子ポルフィリンポリマーのらせん構造 (2018)
  • Author(s): 藤井直香、丸山慧、池田俊明、灰野岳晴
  • Organizer: 第33回中国四国地区高分子若手研究会
• [Presentation] 弱い相互作用により駆動される自己集合を利用した機能性超分子集合体の合成と機能 (2018)
  • Author(s): 池田俊明
  • Organizer: 有機合成化学協会中国四国支部奨励賞受賞講演会並びに特別講演会
  • Invited
• [Presentation] Circularly polarized luminescence produced by helical assembly of Pt(II)phenylbipyridine complex possessing phenylisoxazoles (2018)
  • Author(s): Toshiaki Ikeda, Midori Takayama, Takeharu Haino
  • Organizer: the 43rd International Conference on Coordination Chemistry (ICCC2018)
  • Int'l Joint Research
• [Presentation] フェニルイソオキサゾリル基を導入した白金(II)フェニルビピリジン錯体の超分子ポリマー形成における重合制御 (2018)
  • Author(s): 池田俊明、塚本英視、高山みどり、灰野岳晴
  • Organizer: 第16回ホスト-ゲスト・超分子化学シンポジウム
• [Presentation] キラルなビスピリジンの配位により誘起される超分子ポルフィリンポリマーのらせん構造 (2018)
  • Author(s): 丸山慧、灘本昂平、池田俊明、灰野岳晴
  • Organizer: 第67回高分子学会年次大会
• [Book] Circularly Polarized Luminescence of Chirally Arranged Achiral Organic Luminophores by Covalent and Supramolecular Methods (2020)
  • Author(s): Toshiaki Ikeda, and Takeharu Haino
  • Total Pages: 22
  • Publisher: Springer
• [Book] 超分子ポリマー (2019)
  • Author(s): 日本化学会
  • Total Pages: 212
  • Publisher: 化学同人
  • ISBN: 9784759813937