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Creation of Stable, Organic Diradicaloids with Polycyclic Conjugated Framework and Exploration of Their Function

Research Project

Project/Area Number 18K05089
Research Category

Grant-in-Aid for Scientific Research (C)

Allocation TypeMulti-year Fund
Section一般
Review Section Basic Section 33010:Structural organic chemistry and physical organic chemistry-related
Research InstitutionThe University of Shiga Prefecture

Principal Investigator

Kato Shin-ichiro  滋賀県立大学, 工学部, 准教授 (70586792)

Project Period (FY) 2018-04-01 – 2021-03-31
Project Status Completed (Fiscal Year 2020)
Budget Amount *help
¥4,420,000 (Direct Cost: ¥3,400,000、Indirect Cost: ¥1,020,000)
Fiscal Year 2020: ¥1,430,000 (Direct Cost: ¥1,100,000、Indirect Cost: ¥330,000)
Fiscal Year 2019: ¥1,430,000 (Direct Cost: ¥1,100,000、Indirect Cost: ¥330,000)
Fiscal Year 2018: ¥1,560,000 (Direct Cost: ¥1,200,000、Indirect Cost: ¥360,000)
Keywordsジラジカル / ラジカルカチオン / 酸化還元 / 複素芳香環 / 縮合多環化合物 / 共役炭化水素 / トリフェニルアミン / キノジメタン / 芳香族性 / 近赤外吸収 / 複素環
Outline of Final Research Achievements

Open-shell singlet diradicaloids with a polycyclic π-conjugated backbone are of considerable interest due to the fascinating nature of their π-bonds and owing to their unique optical, electrochemical, and magnetic properties. In this work, we designed aromatics-fused dicyclopentanaphthalenes as well as difluorenofurans as novel diradicaloids possessing a para-quinodimethane moiety and established their efficient synthetic routes. Detailed structural and spectroscopic investigation on their physicochemical properties revealed distinctive diradical characters and electronic properties of redox species. For the development of diradicaloids including nitrogen atoms, we also designed and synthesized sulfur and carbon-bridged triphenylamine and isolated its radical cationic salt.

Academic Significance and Societal Importance of the Research Achievements

本研究により,明確なジラジカル性と高い安定性を併せ持つジラジカロイドを相次いで創出し,まずジラジカル性を精密制御する手法を確立した。次に,数百ミリグラムスケールで合成が可能な稀有なジラジカロイドを開発し,機能性物質への展開の糸口を見出した。さらに,大気下でも安定なトリアリールアミンラジカルカチオンの開発にも成功した。今後の継続的な物質開発研究により,開殻性に根ざした機能創出が期待できる。

Report

(4 results)
  • 2020 Annual Research Report   Final Research Report ( PDF )
  • 2019 Research-status Report
  • 2018 Research-status Report
  • Research Products

    (33 results)

All 2021 2020 2019 2018 Other

All Int'l Joint Research (2 results) Journal Article (7 results) (of which Int'l Joint Research: 1 results,  Peer Reviewed: 7 results) Presentation (22 results) (of which Int'l Joint Research: 1 results) Remarks (2 results)

  • [Int'l Joint Research] University of Oregon(米国)

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      Hayashi Hideki、Barker Joshua E.、Cardenas Valdivia Abel、Kishi Ryohei、MacMillan Samantha N.、Gomez-Garcia Carlos J.、Miyauchi Hidenori、Nakamura Yosuke、Nakano Masayoshi、Kato Shin-ichiro、Haley Michael M.、Casado Juan
    • Journal Title

      Journal of the American Chemical Society

      Volume: 142 Issue: 48 Pages: 20444-20455

    • DOI

      10.1021/jacs.0c09588

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    • Author(s)
      Shin-ichiro Kato, Ryo Kumagai, Tsukasa Abe, Chisa HIguchi, Yoshihito Shiota, Kazunari Yoshizawa, Nobutaka Takahashi, Koji Yamamoto, Md Zakir Hossain, Kazuhiro Hayashi, Takashi Hirose, Yosuke Nakamura
    • Journal Title

      Chemical Communications

      Volume: 57 Issue: 5 Pages: 576-579

    • DOI

      10.1039/d0cc07540j

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      Shin-ichiro Kato, Takanori Matsuoka, Shuichi Suzuki, Motoko S. Asano, Toshitada Yoshihara, Seiji Tobita, Taisuke Matsumoto, Chitoshi Kitamura
    • Journal Title

      Org. Lett.

      Volume: 22 Issue: 2 Pages: 734-738

    • DOI

      10.1021/acs.orglett.9b04575

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      Shin-ichiro Kato, Tomokazu Kijima, Yoshihito Shiota, Tsukasa Abe, Satoshi Kuwako, Hidenori Miyauchi, Naoki Yoshikawa, Kazunari Yoshizawa, Toshitada Yoshihara, Seiji Tobita, Yosuke Nakamura
    • Journal Title

      Organic & Biomolecular Chemistry

      Volume: - Issue: 22 Pages: 4198-4209

    • DOI

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      Sakura Mori, Motoko Akita, Shuichi Suzuki, Motoko S. Asano, Michihisa Murata, Tsuyoshi Akiyama , Taisuke Matsumoto, Chitoshi Kitamura, Shin-ichiro Kato
    • Journal Title

      Chem.Comm.

      Volume: - Issue: 44 Pages: 5881-5884

    • DOI

      10.1039/d0cc01638a

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    • Journal Title

      Organic & Biomolecular Chemistry

      Volume: 16 Issue: 19 Pages: 3584-3595

    • DOI

      10.1039/c8ob00471d

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    • Journal Title

      Organic Letters

      Volume: 20 Issue: 23 Pages: 7530-7534

    • DOI

      10.1021/acs.orglett.8b03290

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      内藤由加子,森口亮,比田井友紀,西條早紀,撹上将規,山延健,上原宏樹,松本泰昌,北村千寿,加藤真一郎
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      林和宏,金子献吾,松本泰昌,中村洋介,比田井友紀,西條早紀,撹上将規,山延健,上原宏樹,北村千寿,加藤真一郎
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  • [Remarks]

    • URL

      https://shin-ichiro.weebly.com/

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  • [Remarks]

    • URL

      http://db.spins.usp.ac.jp/html/200000362_ja.html

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Published: 2018-04-23   Modified: 2022-01-27  

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