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Development of Reusable Organic Group Transfer Agent Based on Boron Art Complex

Research Project

Project/Area Number 18K05135
Research Category

Grant-in-Aid for Scientific Research (C)

Allocation TypeMulti-year Fund
Section一般
Review Section Basic Section 33020:Synthetic organic chemistry-related
Research InstitutionKanazawa University (2019-2020)
Institute of Physical and Chemical Research (2018)

Principal Investigator

Sumida Yuto  金沢大学, 薬学系, 助教 (40630976)

Project Period (FY) 2018-04-01 – 2021-03-31
Project Status Completed (Fiscal Year 2020)
Budget Amount *help
¥4,420,000 (Direct Cost: ¥3,400,000、Indirect Cost: ¥1,020,000)
Fiscal Year 2020: ¥1,300,000 (Direct Cost: ¥1,000,000、Indirect Cost: ¥300,000)
Fiscal Year 2019: ¥1,300,000 (Direct Cost: ¥1,000,000、Indirect Cost: ¥300,000)
Fiscal Year 2018: ¥1,820,000 (Direct Cost: ¥1,400,000、Indirect Cost: ¥420,000)
Keywordsホウ素アート錯体 / 直接光励起 / アルキルラジカル / 有機ホウ素化合物 / 可視光 / 直接励起 / 一電子還元剤 / 光レドックス触媒 / 有機ホウ素 / クロスカップリング / 環状ホウ素化合物 / 鈴木-宮浦クロスカップリング / リサイクル / ホウ素アート / パラジウム触媒 / 鈴木-宮浦クロスカップリング / 再利用可能 / 有機基転移剤
Outline of Final Research Achievements

In this study, we have found a boron-ate complex that can be stably handled available from the corresponding a strong nucleophile, such as organolithium or organoagnesium to the robust and highly planar pentacyclic boron compound boracene. The organic groups on the boron can be selectively used for the synthetic methodology. In particular, under visible light irradiation, the direct excitation and homolytic or mesolytic cleavage of carbon-boron bond occurs to the formation of alkyl radical derived from the organic group. This is an attractive method for the generation of carbon-centered radical generation triggered only by visible light, which provides a new approach to organic synthesis.

Academic Significance and Societal Importance of the Research Achievements

本研究では,ホウ素原子が環状分子骨格に埋め込まれた「ボラセン」から調製される有機ホウ素アート錯体を独自に設計・合成した。有機ホウ素アート錯体と可視光により発生させた炭素ラジカルは,化学反応の炭素源として活用でき,これまで到達困難とされていた複雑かつかさ高い有機化合物などをつくり出せる。本研究成果は,有機ホウ素化合物と光エネルギーを組み合わせることで可能となる新しい有機合成技術を提供したといえ,創薬研究などをより一層加速させるものと期待される。

Report

(4 results)
  • 2020 Annual Research Report   Final Research Report ( PDF )
  • 2019 Research-status Report
  • 2018 Research-status Report
  • Research Products

    (22 results)

All 2021 2020 2019 2018 Other

All Journal Article (4 results) (of which Peer Reviewed: 4 results,  Open Access: 1 results) Presentation (16 results) (of which Invited: 1 results) Remarks (2 results)

  • [Journal Article] Synthesis of Dibenzofurans by Cu-Catalyzed Deborylative Ring Contraction of Dibenzoxaborins2020

    • Author(s)
      Sumida Yuto、Harada Ryu、Sumida Tomoe、Johmoto Kohei、Uekusa Hidehiro、Hosoya Takamitsu
    • Journal Title

      Organic Letters

      Volume: 22 Issue: 16 Pages: 6687-6691

    • DOI

      10.1021/acs.orglett.0c02584

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      Arakawa Nozomi、Nagao Kazunori、Murakami Ryo、Sumida Yuto、Arakawa Hiroshi、Inagaki Fuyuhiko、Ohmiya Hirohisa
    • Journal Title

      Bulletin of the Chemical Society of Japan

      Volume: 93 Issue: 4 Pages: 576-580

    • DOI

      10.1246/bcsj.20200007

    • NAID

      130007831633

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    • Journal Title

      Journal of the American Chemical Society

      Volume: - Issue: 22 Pages: 9938-9943

    • DOI

      10.1021/jacs.0c04456

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    • Author(s)
      Sumida Yuto、Harada Ryu、Sumida Tomoe、Hashizume Daisuke、Hosoya Takamitsu
    • Journal Title

      Chemistry Letters

      Volume: 47 Issue: 10 Pages: 1251-1254

    • DOI

      10.1246/cl.180594

    • NAID

      130007496131

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      https://www.kanazawa-u.ac.jp/rd/80003

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    • URL

      https://www.eurekalert.org/pub_releases/2020-05/ku-npf052720.php

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Published: 2018-04-23   Modified: 2022-01-27  

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