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Development of amphiphilic poly(arbutin)s prepared by the selective oxidative coupling polymerization

Research Project

Project/Area Number 18K05211
Research Category

Grant-in-Aid for Scientific Research (C)

Allocation TypeMulti-year Fund
Section一般
Review Section Basic Section 35010:Polymer chemistry-related
Research InstitutionIwate University

Principal Investigator

Shibasaki Yuji  岩手大学, 理工学部, 准教授 (90323790)

Project Period (FY) 2018-04-01 – 2021-03-31
Project Status Completed (Fiscal Year 2020)
Budget Amount *help
¥4,290,000 (Direct Cost: ¥3,300,000、Indirect Cost: ¥990,000)
Fiscal Year 2020: ¥780,000 (Direct Cost: ¥600,000、Indirect Cost: ¥180,000)
Fiscal Year 2019: ¥910,000 (Direct Cost: ¥700,000、Indirect Cost: ¥210,000)
Fiscal Year 2018: ¥2,600,000 (Direct Cost: ¥2,000,000、Indirect Cost: ¥600,000)
Keywordsポリフェノール / 合成高分子 / 抗菌 / 抗酸化 / タンパクカプセル化 / 生体適合性 / アルブチン / カテキン / ウシ血清アルブミン / 重合 / アルブミン / ポリマー / ミセル / 細胞毒性 / MTTアッセイ / 酸化重合 / 抗菌性 / 天然フェノール / 酸化カップリング重合 / ドラッグデリバリー / カチオンブロック共重合体
Outline of Final Research Achievements

Polymerization of arbutin (Arb) in aqueous media was performed giving the corresponding poly(Arb) (PArb) with the C-C bond formation. The PArb was reacted with alkylisocyanates, and using this alkylated PArb the micelle was prepared in deionized (DI) water. The critical micelle concentration of PArb having 30% octyl chain was 1.3 mg/mL, which is a similar value of a common surfactant. The shape of the micelles was evaluated as worm-like structures, and the diameter in DI water was analyzed by DLS. The diameter, length of the worm-like structures was changed with the alkyl chains and the concentration. These polymers show no toxicity for HeLa and L929 cells. E. coli and S. aureus were inactivated with the polymer-containing culture. These antimicrobial properties were enhanced with the molecular weights of the polymers, because of the efficient polyligation to the cells. The polymers show antioxidant ability under the beta-carotene decoloring and DPPH radical scavenging tests.

Academic Significance and Societal Importance of the Research Achievements

合成高分子はその利便性から私たちの住環境の向上に貢献してきたが、地球温暖化問題の中、化石資源からの脱却は喫緊の課題である。アルブチンは美白効果と高い生体適合性の認められる化合物であり、多くの化粧水に含まれている。現在、酵素反応によるヒドロキノンとグルコースの縮合により合成されている。私たちはアルブチンを水中で反応させることで、アルブチンは連続的に結合したポリアルブチンが生成することを見出し、それがこれまでにない機能(抗菌、抗酸化、吸着、タンパク包接)を示すことを明らかとした。この新化合物は従来の合成高分子とは全く異なる高機能天然由来化合物であり、環境調和型新素材として活用が期待される。

Report

(4 results)
  • 2020 Annual Research Report   Final Research Report ( PDF )
  • 2019 Research-status Report
  • 2018 Research-status Report
  • Research Products

    (8 results)

All 2019 2018 Other

All Int'l Joint Research (1 results) Journal Article (2 results) (of which Int'l Joint Research: 1 results,  Peer Reviewed: 2 results,  Open Access: 1 results) Presentation (5 results) (of which Invited: 2 results)

  • [Int'l Joint Research] Ulsan National Institute of Technology(韓国)

    • Related Report
      2018 Research-status Report
  • [Journal Article] Preparation of glycoside polymer micelles with antioxidant polyphenolic cores using alkylated poly(arbutin)s2019

    • Author(s)
      Seto Ayaka、Kajiwara Rika、Song Jaeeun、Shin Eeseul、Kim Byeong-Su、Kofujita Hisayoshi、Oishi Yoshiyuki、Shibasaki Yuji
    • Journal Title

      RSC Advances

      Volume: 9 Issue: 14 Pages: 7777-7785

    • DOI

      10.1039/c8ra09090d

    • Related Report
      2018 Research-status Report
    • Peer Reviewed / Open Access / Int'l Joint Research
  • [Journal Article] Enhanced antimicrobial activities of polymerized arbutin and its derivatives prepared by oxidative polymerization of arbutin2019

    • Author(s)
      Kajiwara Rika、Seto Ayaka、Kofujita Hisayoshi、Shiba Yoko、Oishi Yoshiyuki、Shibasaki Yuji
    • Journal Title

      Reactive and Functional Polymers

      Volume: 138 Pages: 39-45

    • DOI

      10.1016/j.reactfunctpolym.2019.02.008

    • Related Report
      2018 Research-status Report
    • Peer Reviewed
  • [Presentation] アルブチンからの合成ポリフェノールの開発と特性2019

    • Author(s)
      芝崎祐二
    • Organizer
      日本バイオマテリアル学会東北ブロック発表会
    • Related Report
      2019 Research-status Report
    • Invited
  • [Presentation] ポリアルブチンとウシ血清アルブミンとの相互作用2019

    • Author(s)
      近江祥太、梶原里華、瀬戸彩佳、小藤田久義、塚本匡、大石好行、芝崎祐二
    • Organizer
      第68回高分子学会年次大会
    • Related Report
      2019 Research-status Report
  • [Presentation] アルキ化ポリブチンのプロピレフィムへ吸着と表面特性2018

    • Author(s)
      瀬戸彩佳、小藤田久義、芝崎祐二、大石好行
    • Organizer
      第67回高分子討論会
    • Related Report
      2018 Research-status Report
  • [Presentation] ポリアルブチンの表面集積化と抗菌作用2018

    • Author(s)
      梶原里華、小藤田久義、大石好行、芝崎祐二
    • Organizer
      第67回高分子討論会
    • Related Report
      2018 Research-status Report
  • [Presentation] アルブチンの酸化重合によるポリフェノールの合成と展開2018

    • Author(s)
      芝崎祐二
    • Organizer
      第26回 日本ポリイミド・芳香族系高分子会議
    • Related Report
      2018 Research-status Report
    • Invited

URL: 

Published: 2018-04-23   Modified: 2022-01-27  

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