• Search Research Projects
  • Search Researchers
  • How to Use
  1. Back to previous page

Synthetic study of Andrastin C with high density of quaternary asymmetric carbons aiming at the elucidation of its mode of action

Research Project

Project/Area Number 18K05339
Research Category

Grant-in-Aid for Scientific Research (C)

Allocation TypeMulti-year Fund
Section一般
Review Section Basic Section 37020:Chemistry and chemical methodology of biomolecules-related
Research InstitutionUniversity of Shizuoka

Principal Investigator

Yoshimura Fumihiko  静岡県立大学, 薬学部, 准教授 (70374189)

Project Period (FY) 2018-04-01 – 2021-03-31
Project Status Completed (Fiscal Year 2020)
Budget Amount *help
¥4,420,000 (Direct Cost: ¥3,400,000、Indirect Cost: ¥1,020,000)
Fiscal Year 2020: ¥1,300,000 (Direct Cost: ¥1,000,000、Indirect Cost: ¥300,000)
Fiscal Year 2019: ¥1,300,000 (Direct Cost: ¥1,000,000、Indirect Cost: ¥300,000)
Fiscal Year 2018: ¥1,820,000 (Direct Cost: ¥1,400,000、Indirect Cost: ¥420,000)
Keywordsアンドラスチン / ブラシリカルジン / 全合成 / 四級不斉炭素 / シアノ基 / ニトリル / シアノエン反応 / ハリコニン / エン反応 / N-シリルケテンイミン / 塩素化 / スルフェニル化 / 天然物 / アンドラスチンC
Outline of Final Research Achievements

This research aimed at the asymmetric total syntheses of Andrastin C and Brasilicardins A-D which belong to biologically active natural products with multiple quaternary asymmetric carbon atoms. To achieve this goal, new methods for stereoselective construction of a quaternary asymmetric carbon atom were developed by using an intramolecular conjugate addition of a cyano anion and an intramolecular cyano ene reaction. By using them as key reactions, we accomplished the asymmetric total syntheses of Brasilicardin A-D. In addition, we developed the stereoselective synthesis of the AB-ring and BCD-ring units of Andrastin C.

Academic Significance and Societal Importance of the Research Achievements

複雑な構造をもつ天然物の合成は、既存の反応の単純な組み合わせでは不可能である。本研究では、シアノ基の特性に着目した合成反応の開発と四級不斉炭素が密集した天然物の全合成への展開を行った。独自の合成戦略で複雑構造天然物ブラシリカルジン類の網羅的不斉全合成を実現し、学術的意義は大きい。また、新反応の実用性を天然物全合成で実証できたため、有機合成化学の進展にも寄与できたと考えている。

Report

(4 results)
  • 2020 Annual Research Report   Final Research Report ( PDF )
  • 2019 Research-status Report
  • 2018 Research-status Report
  • Research Products

    (19 results)

All 2021 2020 2019 2018

All Journal Article (4 results) (of which Peer Reviewed: 4 results,  Open Access: 1 results) Presentation (15 results) (of which Int'l Joint Research: 1 results)

  • [Journal Article] Chemical Synthesis of Brasilicardins2020

    • Author(s)
      Yoshimura Fumihiko、Itoh Ryusei、Torizuka Makoto、Mori Genki、Tanino Keiji
    • Journal Title

      Journal of Synthetic Organic Chemistry, Japan

      Volume: 78 Issue: 11 Pages: 1085-1093

    • DOI

      10.5059/yukigoseikyokaishi.78.1085

    • NAID

      130007937263

    • ISSN
      0037-9980, 1883-6526
    • Year and Date
      2020-11-01
    • Related Report
      2020 Annual Research Report
    • Peer Reviewed / Open Access
  • [Journal Article] Synthetic study of andrastins: stereoselective construction of the BCD-ring system2019

    • Author(s)
      Yoshimura Fumihiko、Abe Taiki、Ishioka Yuichi、Tanino Keiji
    • Journal Title

      The Journal of Antibiotics

      Volume: 72 Issue: 6 Pages: 384-388

    • DOI

      10.1038/s41429-018-0136-x

    • NAID

      120006651803

    • Related Report
      2019 Research-status Report
    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] Asymmetric Total Synthesis of Laurallene2019

    • Author(s)
      Yoshimura Fumihiko、Okada Taku、Tanino Keiji
    • Journal Title

      Organic Letters

      Volume: 21 Issue: 2 Pages: 559-562

    • DOI

      10.1021/acs.orglett.8b03889

    • Related Report
      2018 Research-status Report
    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] Asymmetric Total Synthesis of Brasilicardins2018

    • Author(s)
      Yoshimura Fumihiko、Itoh Ryusei、Torizuka Makoto、Mori Genki、Tanino Keiji
    • Journal Title

      Angewandte Chemie International Edition

      Volume: 57 Issue: 52 Pages: 17161-17167

    • DOI

      10.1002/anie.201811403

    • NAID

      120006775546

    • Related Report
      2018 Research-status Report
    • Peer Reviewed
  • [Presentation] ハリコニンBの合成研究2021

    • Author(s)
      新田目かおり、大内仁志、稲井誠、吉村文彦、菅敏幸
    • Organizer
      日本薬学会第141年会
    • Related Report
      2020 Annual Research Report
  • [Presentation] アンドラスチンCの合成研究2021

    • Author(s)
      荻原護弘、阿部泰樹、大内仁志、稲井誠、吉村文彦、谷野圭持、菅敏幸
    • Organizer
      日本薬学会第141年会
    • Related Report
      2020 Annual Research Report
  • [Presentation] ネオサルビアネンの合成研究2021

    • Author(s)
      清水大雅、大内仁志、稲井誠、吉村文彦、菅敏幸
    • Organizer
      日本薬学会第141年会
    • Related Report
      2020 Annual Research Report
  • [Presentation] ハリコニンBの合成研究2020

    • Author(s)
      新田目かおり、大内仁志、稲井誠、吉村文彦、菅敏幸
    • Organizer
      日本病院薬剤師会東海ブロック日本薬学会東海支部合同学術大会2020
    • Related Report
      2020 Annual Research Report
  • [Presentation] アンドラスチンCの合成研究2020

    • Author(s)
      萩原護弘、阿部泰樹、大内仁志、稲井誠、吉村文彦、谷野圭持、菅敏幸
    • Organizer
      日本薬学会第140年会
    • Related Report
      2019 Research-status Report
  • [Presentation] 温和なN-シリルケテンイミン発生法を活用するニトリルのα位ヘテロ官能基化反応の開発2019

    • Author(s)
      葉山智拓、阿部泰樹、大内仁志、稲井誠、吉村文彦、谷野圭持、菅敏幸
    • Organizer
      日本病院薬剤師会東海ブロック日本薬学会東海支部合同学術大会2019
    • Related Report
      2019 Research-status Report
  • [Presentation] Total Synthesis of (+)-Laurallene2019

    • Author(s)
      Fumihiko Yoshimura, Taku Okada, Toshiyuki Kan, Keiji Tanino
    • Organizer
      27th International Society of Heterocyclic Chemistry Congress
    • Related Report
      2019 Research-status Report
    • Int'l Joint Research
  • [Presentation] アンドラスチンCの合成研究2019

    • Author(s)
      萩原護弘、阿部泰樹、大内仁志、稲井誠、吉村文彦、谷野圭持、菅敏幸
    • Organizer
      第65回日本薬学会東海支部総会・大会
    • Related Report
      2019 Research-status Report
  • [Presentation] ローラレンの不斉全合成2019

    • Author(s)
      吉村文彦、岡田拓、菅敏幸、谷野圭持
    • Organizer
      第115回有機合成シンポジウム
    • Related Report
      2019 Research-status Report
  • [Presentation] 温和なN-シリルケテンイミン発生法を活用するニトリルのα位ヘテロ官能基化反応の開発2019

    • Author(s)
      葉山智拓、阿部泰樹、大内仁志、稲井誠、吉村文彦、谷野圭持、菅敏幸
    • Organizer
      日本薬学会第139年会
    • Related Report
      2018 Research-status Report
  • [Presentation] シアノエン型反応を用いた新規炭素環構築法の開発2019

    • Author(s)
      鈴木彩香、阿部泰樹、大内仁志、稲井誠、吉村文彦、谷野圭持、菅敏幸
    • Organizer
      日本薬学会第139年会
    • Related Report
      2018 Research-status Report
  • [Presentation] 温和なN-シリルケテンイミン調製法を基盤とする合成反応の開発2018

    • Author(s)
      吉村文彦、葉山智拓、大内仁志、稲井誠、菅敏幸、阿部泰樹、斎藤優輝、谷野圭持
    • Organizer
      第113回有機合成シンポジウム
    • Related Report
      2018 Research-status Report
  • [Presentation] 温和なN-シリルケテンイミン発生法を活用するニトリルのα位ヘテロ官能基化反応の開発2018

    • Author(s)
      葉山智拓、阿部泰樹、大内仁志、稲井誠、吉村文彦、谷野圭持、菅敏幸
    • Organizer
      第64回日本薬学会東海支部総会・大会
    • Related Report
      2018 Research-status Report
  • [Presentation] ブラシリカルジン類の不斉全合成2018

    • Author(s)
      伊東龍生、鳥塚誠、森元気、吉村文彦、谷野圭持
    • Organizer
      第60回天然有機化合物討論会
    • Related Report
      2018 Research-status Report
  • [Presentation] シアノエン型反応を用いる新規炭素環構築法2018

    • Author(s)
      鈴木彩香、阿部泰樹、大内仁志、稲井誠、吉村文彦、谷野圭持、菅敏幸
    • Organizer
      日本病院薬剤師会東海ブロック日本薬学会東海支部合同学術大会
    • Related Report
      2018 Research-status Report

URL: 

Published: 2018-04-23   Modified: 2022-01-27  

Information User Guide FAQ News Terms of Use Attribution of KAKENHI

Powered by NII kakenhi