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Investigation of cascade reactions using properties of unsaturated compounds and hypervalent iodine compounds

Research Project

Project/Area Number 18K06564
Research Category

Grant-in-Aid for Scientific Research (C)

Allocation TypeMulti-year Fund
Section一般
Review Section Basic Section 47010:Pharmaceutical chemistry and drug development sciences-related
Research InstitutionKyoto University (2020)
Hiroshima International University (2018-2019)

Principal Investigator

Yanada Reiko  京都大学, 薬学研究科, 研究員 (80239821)

Co-Investigator(Kenkyū-buntansha) 末田 拓也  広島国際大学, 薬学部, 准教授 (40260682)
岡本 典子  広島国際大学, 薬学部, 講師 (40535580)
Project Period (FY) 2018-04-01 – 2021-03-31
Project Status Completed (Fiscal Year 2020)
Budget Amount *help
¥4,290,000 (Direct Cost: ¥3,300,000、Indirect Cost: ¥990,000)
Fiscal Year 2020: ¥520,000 (Direct Cost: ¥400,000、Indirect Cost: ¥120,000)
Fiscal Year 2019: ¥1,170,000 (Direct Cost: ¥900,000、Indirect Cost: ¥270,000)
Fiscal Year 2018: ¥2,600,000 (Direct Cost: ¥2,000,000、Indirect Cost: ¥600,000)
Keywords不飽和結合 / ジイン化合物 / 超原子価ヨウ素化合物 / arylative cyclization / 連続反応 / [2+2]反応 / アルキン-カルボニルメタセシス / 1,6-付加反応 / 酸化的芳香族化 / [2+2]-反応 / タンデム反応 / Friedel-Craftsアルキル化 / 超原子価ヨウ素試薬 / ビアリール化合物 / カルボニル化合物 / フルオレン / [2+2]反応 / 芳香族化
Outline of Final Research Achievements

A tandem arylative cyclization strategy to spiro cyclic compounds with 2-alkynylbiphenyl derivatives and diaryliodonium salt was achieved. This method enables the one-pot construction of 9-spirofluorenes via arylative ring-closing reaction. We also reported an efficient synthetic route to 9-arylfluorenes and biaryl compounds from 1,6-diynes and aldehydes via inter- and intramolecular alkyne-carbonyl metathesis/1,6-addition/oxidative aromatization reactions. Regioselective addition of 1,3-dicarbonyl compounds to N-alkynyl-3-hydroxyisoindolin-1-ones was accomplished. An efficient one-pot synthesis of 1,2,3-triazole-fused isoindoles from o-alkynylbenzaldehydes and TMSN3 was also achieved.

Academic Significance and Societal Importance of the Research Achievements

医薬品の多くは有機化合物であり,多段階の化学反応を経て合成される.この場合,時間と手間がかかるうえに,多くの廃棄物による環境負荷の問題が生じる.これらの反応を連続反応にすることが可能ならば,単純な化合物から複雑な化合物がワンポットで合成できることになる.煩雑な操作を減らし実験効率を高め,より安全で環境に配慮した新規連続反応の開拓は合成化学分野の発展に貢献すると考えられる.

Report

(4 results)
  • 2020 Annual Research Report   Final Research Report ( PDF )
  • 2019 Research-status Report
  • 2018 Research-status Report
  • Research Products

    (19 results)

All 2021 2020 2019 2018 Other

All Journal Article (4 results) (of which Peer Reviewed: 4 results) Presentation (11 results) Book (2 results) Remarks (2 results)

  • [Journal Article] One-Pot Synthesis of 9-Spirofluorenes via Tandem Copper-catalyzed Arylative Cyclization and Spirocyclization of Biaryl-substituted Alkynyl Alcohols2020

    • Author(s)
      Noriko Okamoto, Takuya Sueda, Reiko Yanada
    • Journal Title

      Heterocycles (Kaoru Fuji's Special Issues, Invited)

      Volume: 101 Issue: 2 Pages: 407-416

    • DOI

      10.3987/com-19-s(f)22

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  • [Journal Article] Inter- and Intramolecular Alkyne-Carbonyl Metathesis/1,6- Addition/Oxidative Aromatization Tandem Reactions between 1,6- Diynes and Aldehydes2019

    • Author(s)
      Noriko Okamoto, Takuya Sueda, Hideki Minami, Reiko Yanada
    • Journal Title

      Org. Lett.

      Volume: 21 Issue: 21 Pages: 8847-8851

    • DOI

      10.1021/acs.orglett.9b03494

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  • [Journal Article] Synthesis of tricyclic isoindolones via nickel‐catalyzed decyclization-addition-cyclization of α‐hydroxy ynamides2019

    • Author(s)
      Noriko Okamoto, Reiko Yanada, Takuya Sueda
    • Journal Title

      Eur. J. Org. Chem.

      Volume: なし Pages: 691-695

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  • [Journal Article] One-pot synthesis of triazole-fused isoindoles from o-alkynylbenzaldehydes and trimethylsilyl azide2018

    • Author(s)
      Noriko Okamoto, Takuya Sueda, Hideki Minami, Reiko Yanada
    • Journal Title

      Tetrahedron Lett.

      Volume: 59 Pages: 1461-1464

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      川井健太郎,岡本典子,末田拓也,柳田玲子
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      日本薬学会中国四国支部学術大会第57回
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      穴田 仁洋、石井 伊都子、今川 洋、大髙 章、大和田 智彦、片川 和明、齋藤 直樹、周東 智、杉原 多公通、高橋 秀依、田村 修、張 功幸、夏苅 英昭、林 良雄、広川 美視、廣谷 功、福山 愛保、前﨑 直容、宮田 興子、柳田 玲子、山口 泰史、吉田 昌裕
    • Total Pages
      264
    • Publisher
      化学同人
    • ISBN
      9784759820546
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  • [Book] 薬系有機化学2018

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      山口泰史、安藤章、藤岡晴人、宮岡宏明、森川勉、田口博明、表雅章、柳田玲子、河野富一
    • Total Pages
      445
    • Publisher
      南江堂
    • ISBN
      9784524403349
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  • [Remarks] 有機薬化学研究室(発表論文)

    • URL

      http://www.hirokoku-u.ac.jp/pharm/organic_medicinal_cat/announce/

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  • [Remarks] 有機薬化学研究室

    • URL

      https://www.hirokoku-u.ac.jp/pharm/organic_medicinal/

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Published: 2018-04-23   Modified: 2022-01-27  

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