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Synthetic Studies of monoterpene indole alkaloids based on dearomative oxidative cyclization

Research Project

Project/Area Number 18K14210
Research Category

Grant-in-Aid for Early-Career Scientists

Allocation TypeMulti-year Fund
Review Section Basic Section 33020:Synthetic organic chemistry-related
Research InstitutionTokyo University of Agriculture and Technology

Principal Investigator

Odagi Minami  東京農工大学, 工学(系)研究科(研究院), 助教 (30772157)

Project Period (FY) 2018-04-01 – 2021-03-31
Project Status Completed (Fiscal Year 2020)
Budget Amount *help
¥4,160,000 (Direct Cost: ¥3,200,000、Indirect Cost: ¥960,000)
Fiscal Year 2019: ¥1,820,000 (Direct Cost: ¥1,400,000、Indirect Cost: ¥420,000)
Fiscal Year 2018: ¥2,340,000 (Direct Cost: ¥1,800,000、Indirect Cost: ¥540,000)
Keywords脱芳香族的酸化的環化反応 / 位置選択的アザ―マイケル反応 / モノテルペンインドールアルカロイド / 全合成 / 超原子価ヨウ素試薬 / 脱芳香族的環化反応 / 分子内アザ―マイケル反応 / 酸化的環化反応 / 超原子価ヨウ素
Outline of Final Research Achievements

In this study, we have investigated novel approachs for the synthesis of tetracyclic hydrocarbazole derivatives, which are key intermediates in the synthesis of monoterpene indole alkaloids. After various investigations, it was found that the tetracyclic hydrocarbazole derivatives can be efficiently constructed by oxidative dearomatic cyclization of diarylamine derivatives using hypervalent iodine reagents followed by regioselective intramolecular aza-Michael reaction.

Academic Significance and Societal Importance of the Research Achievements

本研究では、抗ガン活性など有用な生理活性を有するアルカロイド群であり、創薬シード化合物として注目されているモノテルペンインドールアルカロイド類の網羅的合成法の確立を目指した。本研究で得られる成果は、モノテルペンインドールアルカロイド類合成の発展に寄与し、長期的には新しい医・農薬品のシード化合物の発見に寄与する基盤的な研究である。

Report

(4 results)
  • 2020 Annual Research Report   Final Research Report ( PDF )
  • 2019 Research-status Report
  • 2018 Research-status Report
  • Research Products

    (36 results)

All 2021 2020 2019 2018 Other

All Journal Article (8 results) (of which Int'l Joint Research: 1 results,  Peer Reviewed: 8 results,  Open Access: 1 results) Presentation (27 results) (of which Int'l Joint Research: 2 results) Remarks (1 results)

  • [Journal Article] Recent Advances in Synthetic Strategies for The C4a,C9a-Fused Tetracyclic Hydrocarbazole Core Structure of Minfiensine and Related Akuammiline Alkaloids2021

    • Author(s)
      Hosoya Keisuke、Iida Keita、Odagi Minami、Nagasawa Kazuo
    • Journal Title

      Heterocycles

      Volume: - Issue: 1 Pages: 110-110

    • DOI

      10.3987/rev-20-sr(k)3

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    • Author(s)
      Orihara Tatsuya、Kawaguchi Masaki、Hosoya Keisuke、Tsutsumi Ryosuke、Yamanaka Masahiro、Odagi Minami、Nagasawa Kazuo
    • Journal Title

      The Journal of Organic Chemistry

      Volume: 85 Issue: 23 Pages: 15232-15240

    • DOI

      10.1021/acs.joc.0c02084

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    • Author(s)
      Hosoya Keisuke、Iida Keita、Odagi Minami、Nagasawa Kazuo
    • Journal Title

      The Journal of Organic Chemistry

      Volume: 85 Pages: 11980-11988

    • DOI

      10.1021/acs.joc.0c01760

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      Odagi Minami、Okuda Kazuma、Ishizuka Hayate、Adachi Kanna、Nagasawa Kazuo
    • Journal Title

      Asian Journal of Organic Chemistry

      Volume: 9 Issue: 2 Pages: 218-221

    • DOI

      10.1002/ajoc.201900726

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      Ishizuka Hayate、Adachi Kanna、Odagi Minami、Nagasawa Kazuo
    • Journal Title

      Bulletin of the Chemical Society of Japan

      Volume: 92 Issue: 9 Pages: 1447-1449

    • DOI

      10.1246/bcsj.20190127

    • NAID

      130007706728

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      Odagi Minami、Araki Hiroshi、Min Chang、Yamamoto Eri、Emge Thomas J.、Yamanaka Masahiro、Seidel Daniel
    • Journal Title

      Eur. J. Org. Chem.

      Volume: 2019 Issue: 2-3 Pages: 486-492

    • DOI

      10.1002/ejoc.201801024

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      Kawaguchi Masaki、Nakano Katsuhiro、Hosoya Keisuke、Orihara Tatsuya、Yamanaka Masahiro、Odagi Minami、Nagasawa Kazuo
    • Journal Title

      Org. Lett.

      Volume: 20 Issue: 10 Pages: 2811-2815

    • DOI

      10.1021/acs.orglett.8b00641

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      Shiozawa Motoki、Iida Keisuke、Odagi Minami、Yamanaka Masahiro、Nagasawa Kazuo
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      The Journal of Organic Chemistry

      Volume: in press Issue: 13 Pages: 7276-7280

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  • [Remarks] 東京農工大学大学院工学府生命工学専攻長澤研究室Webページ

    • URL

      http://web.tuat.ac.jp/~nagasawa/index.html

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Published: 2018-04-23   Modified: 2022-01-27  

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