• Search Research Projects
  • Search Researchers
  • How to Use
  1. Back to previous page

Carboboration of Alkenes Based on New Mechanisms

Research Project

Project/Area Number 18K14213
Research Category

Grant-in-Aid for Early-Career Scientists

Allocation TypeMulti-year Fund
Review Section Basic Section 33020:Synthetic organic chemistry-related
Research InstitutionKyoto University

Principal Investigator

SEMBA Kazuhiko  京都大学, 工学研究科, 助教 (30712046)

Project Period (FY) 2018-04-01 – 2022-03-31
Project Status Completed (Fiscal Year 2021)
Budget Amount *help
¥4,290,000 (Direct Cost: ¥3,300,000、Indirect Cost: ¥990,000)
Fiscal Year 2020: ¥1,690,000 (Direct Cost: ¥1,300,000、Indirect Cost: ¥390,000)
Fiscal Year 2019: ¥1,300,000 (Direct Cost: ¥1,000,000、Indirect Cost: ¥300,000)
Fiscal Year 2018: ¥1,300,000 (Direct Cost: ¥1,000,000、Indirect Cost: ¥300,000)
Keywordsカルボホウ素化反応 / アルケン / アルキルホウ素化合物 / メタラサイクル錯体 / 多置換フラン / 協働触媒反応 / 共役付加反応 / アリルアリール化 / 協働触媒作用 / カルボホウ素化 / ニッケル / パラジウム / 銅 / 有機ホウ素化合物 / 遷移金属触媒
Outline of Final Research Achievements

Carboboration of alkenes is a powerful method to prepare alkylboranes, which are versatile intermediates in organic synthesis because their C-B bonds can be converted to a variety of bonds including C-C, C-N, and C-O bonds. In this research, new catalytic systems for arylboration of aliphatic alkenes and tert-alkylboration of styrenes, which had not been achieved by the known systems, were developed.

Academic Significance and Societal Importance of the Research Achievements

本研究で開発したアルケンのカルボホウ素化反応により、多様なアルキルホウ素化合物が入手容易な出発原料から一段階で合成できるようになる。アルキルホウ素化合物は様々な化合物へと誘導可能であるため、本成果は医農薬品の効率的な探索に貢献する研究成果である。また、今回開発した触媒系は、アルケンのカルボホウ素化反応において従来は用いられていなかった素反応を利用する新しい触媒系であるため、当該研究分野における大きな波及効果が期待される研究成果でもある。

Report

(5 results)
  • 2021 Annual Research Report   Final Research Report ( PDF )
  • 2020 Research-status Report
  • 2019 Research-status Report
  • 2018 Research-status Report
  • Research Products

    (13 results)

All 2021 2020 2019 2018 Other

All Journal Article (3 results) (of which Peer Reviewed: 3 results) Presentation (7 results) (of which Int'l Joint Research: 2 results,  Invited: 5 results) Remarks (3 results)

  • [Journal Article] Merging Pd0/PdII Redox and PdII/PdII Non‐redox Catalytic Cycles for the Allylarylation of Electron‐Deficient Alkenes2021

    • Author(s)
      Semba Kazuhiko、Ohta Naoki、Paulus Fritz、Ohata Masaki、Nakao Yoshiaki
    • Journal Title

      Chemistry A European Journal

      Volume: 27 Issue: 15 Pages: 5035-5040

    • DOI

      10.1002/chem.202100075

    • Related Report
      2020 Research-status Report
    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] 1,2-Arylboration of aliphatic alkenes by cooperative palladium/copper catalysis2021

    • Author(s)
      Semba Kazuhiko、Ohtagaki Yasuhiro、Nakao Yoshiaki
    • Journal Title

      Tetrahedron Letters

      Volume: - Pages: 153059-153059

    • DOI

      10.1016/j.tetlet.2021.153059

    • Related Report
      2020 Research-status Report
    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] Cross-coupling reactions by cooperative Pd/Cu or Ni/Cu catalysis based on the catalytic generation of organocopper nucleophiles2019

    • Author(s)
      Semba Kazuhiko、Nakao Yoshiaki
    • Journal Title

      Tetrahedron

      Volume: 75 Issue: 6 Pages: 709-719

    • DOI

      10.1016/j.tet.2018.12.013

    • Related Report
      2018 Research-status Report
    • Peer Reviewed
  • [Presentation] パラジウム協働触媒による電子不足アルケンのアリルアリール化反応2021

    • Author(s)
      仙波一彦, 多田直樹, Paulus Fritz, 中尾佳亮
    • Organizer
      第67回有機金属化学討論会
    • Related Report
      2021 Annual Research Report
  • [Presentation] 触媒的に生成する有機銅反応剤を利用するクロスカップリング反応2020

    • Author(s)
      仙波一彦, 中尾佳亮
    • Organizer
      日本学術振興会 創造機能化学第116委員会 第1分科会(機能分子・機能材料)第183回 第2分科会(機能評価・機能解析)第184回 第3分科会(合成・反応設計)第179回 合同分科会
    • Related Report
      2019 Research-status Report
  • [Presentation] 触媒的に生成する有機金属反応剤を用いるクロスカップリング反応2020

    • Author(s)
      仙波一彦
    • Organizer
      日本化学会第100春季年会
    • Related Report
      2019 Research-status Report
    • Invited
  • [Presentation] Cross-Coupling Reactions Based on the Catalytic Generation of Organometallic Nucleophiles2019

    • Author(s)
      Kazuhiko Semba
    • Organizer
      The 2nd Japanese-Sino Symposium on Catalysis for Precision Synthesis
    • Related Report
      2019 Research-status Report
    • Int'l Joint Research / Invited
  • [Presentation] Carboboration of Alkenes by Cooperative Metal Catalysis2018

    • Author(s)
      Kazuhiko Semba, Yasuhiro Ohtagaki, Yoshiaki Nakao
    • Organizer
      International Symposium on Main Group Chemistry Directed towards Organic Synthesis (MACOS)
    • Related Report
      2018 Research-status Report
    • Int'l Joint Research / Invited
  • [Presentation] 触媒的に生じる有機銅種を用いるクロスカップリング反応2018

    • Author(s)
      仙波一彦
    • Organizer
      新学術領域研究「ハイブリッド触媒」第1回若手道場
    • Related Report
      2018 Research-status Report
    • Invited
  • [Presentation] 触媒的に生成する有機銅種を利用するクロスカップリング反応2018

    • Author(s)
      仙波一彦
    • Organizer
      第3回有機若手ワークショップ
    • Related Report
      2018 Research-status Report
    • Invited
  • [Remarks] 京都大学大学院工学研究科 材料化学専攻 天然物有機化学分野 ホームページ

    • URL

      http://www.npc05.kuic.kyoto-u.ac.jp/npc05/

    • Related Report
      2021 Annual Research Report
  • [Remarks] 京都大学大学院工学研究科 材料化学専攻 中尾研究室ホームページ

    • URL

      http://www.npc05.kuic.kyoto-u.ac.jp/npc05/publications

    • Related Report
      2020 Research-status Report
  • [Remarks] 京都大学大学院工学研究科 材料化学専攻 中尾研究室ホームページ

    • URL

      http://www.npc05.kuic.kyoto-u.ac.jp/npc05/

    • Related Report
      2019 Research-status Report

URL: 

Published: 2018-04-23   Modified: 2023-01-30  

Information User Guide FAQ News Terms of Use Attribution of KAKENHI

Powered by NII kakenhi