• Search Research Projects
  • Search Researchers
  • How to Use
  1. Back to previous page

Architecting sulfur-sulfur interaction and layered crystallinity for advanced n-type solution-processable organic semiconductors

Research Project

Project/Area Number 18K14302
Research Category

Grant-in-Aid for Early-Career Scientists

Allocation TypeMulti-year Fund
Review Section Basic Section 35030:Organic functional materials-related
Research InstitutionNational Institute of Advanced Industrial Science and Technology

Principal Investigator

Higahino Toshiki  国立研究開発法人産業技術総合研究所, エレクトロニクス・製造領域, 研究員 (30761324)

Project Period (FY) 2018-04-01 – 2021-03-31
Project Status Completed (Fiscal Year 2020)
Budget Amount *help
¥4,160,000 (Direct Cost: ¥3,200,000、Indirect Cost: ¥960,000)
Fiscal Year 2020: ¥520,000 (Direct Cost: ¥400,000、Indirect Cost: ¥120,000)
Fiscal Year 2019: ¥1,560,000 (Direct Cost: ¥1,200,000、Indirect Cost: ¥360,000)
Fiscal Year 2018: ¥2,080,000 (Direct Cost: ¥1,600,000、Indirect Cost: ¥480,000)
Keywords有機トランジスタ / 有機半導体 / 層状結晶性 / 結晶構造制御 / π拡張 / 置換基効果 / 構造多様性 / 自己組織化単分子膜 / 結晶構造 / 非共有結合性相互作用
Outline of Final Research Achievements

A significant and essential requirement for achieving high-performance organic thin-film transistors (TFTs) is that the material should have high layered crystallinity. The origin of the high layered crystallinity in the bilayer-type layered herringbone (b-LHB) packing has been clarified by the reliable crystal structure analysis of a unsymmetric rod-like molecule. Some “non-layered” and “antiparallel-stacked”π-electron cores have been proved to acquire the layered crystallinity by introducing the adequate unsymmetric substitutions. The resulting molecules show record-high carrier mobility in solution-processed TFTs. Also, the formation of mixed self-assembled monolayers (SAMs) provides finely tunable surface wettability within the range of those for the single-component SAMs. This feature is quite effective for realizing the optimal solution-coating conditions for organic semiconductor inks, leading to improved TFT properties.

Academic Significance and Societal Importance of the Research Achievements

本研究課題は,これまで見過ごされてきた多くのパイ電子骨格を高性能な半導体材料として蘇らせる強力な結晶工学的手法を実証するものであり,有機エレクトロニクス材料基盤の開発をさらに加速化させることが見込まれる.特に,非対称パイ電子骨格への非対称置換は,有機合成化学的にもこれまで充分に検討されておらず,分子の自己組織化能を著しく変化させることから,有機結晶化学および構造有機化学的にも興味深い.また,印刷下地層の表面濡れ性を自在に制御する技術は,プリンテッドエレクトロニクス技術基盤に関わるデバイス・プロセス開発を加速化させ,デバイスの高度化や製造工程の簡略化・低コスト化につながるがことが期待される.

Report

(4 results)
  • 2020 Annual Research Report   Final Research Report ( PDF )
  • 2019 Research-status Report
  • 2018 Research-status Report
  • Research Products

    (35 results)

All 2021 2020 2019 2018

All Journal Article (7 results) (of which Int'l Joint Research: 1 results,  Peer Reviewed: 7 results,  Open Access: 2 results) Presentation (27 results) (of which Int'l Joint Research: 2 results) Patent(Industrial Property Rights) (1 results)

  • [Journal Article] Direct Preparation of Mixed Self-assembled Monolayers Based on Common-substructure-tailored Phosphonic Acids for Fine Control of Surface Wettability2020

    • Author(s)
      Toshiki Higashino, Kazunori Kuribara, Naoya Toda, Sei Uemura, Hiroaki Tachibana, and Reiko Azumi
    • Journal Title

      Chemistry Letters

      Volume: 49 Issue: 11 Pages: 1302-1305

    • DOI

      10.1246/cl.200460

    • NAID

      130007936904

    • Related Report
      2020 Annual Research Report
    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] Regioisomeric control of layered crystallinity in solution-processable organic semiconductors2020

    • Author(s)
      Inoue Satoru、Higashino Toshiki、Arai Shunto、Kumai Reiji、Matsui Hiroyuki、Tsuzuki Seiji、Horiuchi Sachio、Hasegawa Tatsuo
    • Journal Title

      Chemical Science

      Volume: 11 Issue: 46 Pages: 12493-12505

    • DOI

      10.1039/d0sc04461j

    • Related Report
      2020 Annual Research Report
    • Peer Reviewed / Open Access
  • [Journal Article] Meniscus-controlled printing of single-crystal interfaces showing extremely sharp switching transistor operation2020

    • Author(s)
      Kitahara Gyo、Inoue Satoru、Higashino Toshiki、Ikawa Mitsuhiro、Hayashi Taichi、Matsuoka Satoshi、Arai Shunto、Hasegawa Tatsuo
    • Journal Title

      Science Advances

      Volume: 6 Issue: 41 Pages: 1-10

    • DOI

      10.1126/sciadv.abc8847

    • Related Report
      2020 Annual Research Report
    • Peer Reviewed / Open Access
  • [Journal Article] Two-dimensional radical-cationic Mott insulator based on an electron donor containing neither a tetrathiafulvalene nor tetrathiapentalene skeleton2020

    • Author(s)
      Kadoya Tomofumi、Sugiura Shiori、Tahara Keishiro、Higashino Toshiki、Kubo Kazuya、Sasaki Takahiko、Takimiya Kazuo、Yamada Jun-ichi
    • Journal Title

      CrystEngComm

      Volume: 22 Issue: 36 Pages: 5949-5953

    • DOI

      10.1039/d0ce00878h

    • Related Report
      2020 Annual Research Report
    • Peer Reviewed / Int'l Joint Research
  • [Journal Article] Architecting layered molecular packing in substituted benzobisbenzothiophene (BBBT) semiconductor crystals2020

    • Author(s)
      Higashino Toshiki、Arai Shunto、Inoue Satoru、Tsuzuki Seiji、Shimoi Yukihiro、Horiuchi Sachio、Hasegawa Tatsuo、Azumi Reiko
    • Journal Title

      CrystEngComm

      Volume: 22 Issue: 21 Pages: 3618-3626

    • DOI

      10.1039/d0ce00285b

    • Related Report
      2019 Research-status Report
    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] Di- and tetramethoxy benzothienobenzothiophenes: substitution position effects on the intermolecular interactions, crystal packing and transistor properties2019

    • Author(s)
      Toshiki Higashino, Akira Ueda and Hatsumi Mori
    • Journal Title

      New Journal of Chemistry

      Volume: 43 Issue: 2 Pages: 884-892

    • DOI

      10.1039/c8nj04251a

    • Related Report
      2018 Research-status Report
    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] Bilayer-type Layered Herringbone Packing in 3-n-Octyl-9-phenyl-benzothieno[3,2-b]naphtho[2,3-b]thiophene2019

    • Author(s)
      Higashino Toshiki、Inoue Satoru、Sadamitsu Yuichi、Arai Shunto、Horiuchi Sachio、Hasegawa Tatsuo
    • Journal Title

      Chemistry Letters

      Volume: 48 Issue: 5 Pages: 453-456

    • DOI

      10.1246/cl.181038

    • NAID

      130007642576

    • Related Report
      2018 Research-status Report
    • Peer Reviewed
  • [Presentation] 有機半導体PE-BTBT-Cnにおける固相-液晶相間の競合と2次元キャリア輸送2021

    • Author(s)
      二階堂 圭,北原 暁,井上 悟,東野 寿樹,松岡 悟志,荒井 俊斗,長谷川 達生
    • Organizer
      日本物理学会 第76回年次大会
    • Related Report
      2020 Annual Research Report
  • [Presentation] トリル基を置換したBTBT系有機半導体の層状結晶性と半導体特性2021

    • Author(s)
      井上 悟,宮田 稜,東野 寿樹,田中 睦生,荒井 俊斗,松岡 悟志,堀内 佐智雄,長谷川 達生
    • Organizer
      第68回応用物理学会春季学術講演会
    • Related Report
      2020 Annual Research Report
  • [Presentation] PE-BTBT-Cn層状結晶性有機半導体における配向秩序の競合とその制御2021

    • Author(s)
      井上 悟,二階堂 圭,東野 寿樹,荒井 俊斗,田中 睦生,堀内 佐智雄,高場 圭章,眞木 さおり,米倉 功治,瀬川 泰知,熊井 玲児,長谷川 達生
    • Organizer
      第68回応用物理学会春季学術講演会
    • Related Report
      2020 Annual Research Report
  • [Presentation] 層状有機半導体PE-BTBT-(Cn/Cm)混合系における相競合と半導体特性2021

    • Author(s)
      二階堂 圭,北原 暁,井上 悟,東野 寿樹,松岡 悟志,荒井 俊斗,長谷川 達生
    • Organizer
      第68回応用物理学会春季学術講演会
    • Related Report
      2020 Annual Research Report
  • [Presentation] BEDT-BDTに基づくラジカルカチオン塩の構造と物性2021

    • Author(s)
      角屋 智史,杉浦 栞理,田原 圭志朗,東野 寿樹,久保 和也,佐々木 孝彦,瀧宮 和男,山田 順一
    • Organizer
      日本化学会 第101春季年会
    • Related Report
      2020 Annual Research Report
  • [Presentation] BEDT-BDTの新しいセレン類縁体の合成と有機伝導体への応用2021

    • Author(s)
      宍戸 雅治,角屋 智史,杉浦 栞理,田原 圭志朗,東野 寿樹,久保 和也,佐々木 孝彦,瀧宮 和男,山田 順一
    • Organizer
      日本化学会 第101春季年会
    • Related Report
      2020 Annual Research Report
  • [Presentation] Ph-BTNT-Cn単結晶薄膜における異方的伝導特性の起源2020

    • Author(s)
      荒井 俊人,井上 悟,東野 寿樹,長谷川 達生
    • Organizer
      第81回応用物理学会秋季学術講演会
    • Related Report
      2020 Annual Research Report
  • [Presentation] モノアルキルBTNT系の置換位置異性による結晶構造制御とTFT特性Ⅱ2020

    • Author(s)
      井上 悟,東野 寿樹,荒井 俊斗,熊井 玲児,松井 弘之,都築 誠二,堀内 佐智雄,長谷川 達生
    • Organizer
      第81回応用物理学会秋季学術講演会
    • Related Report
      2020 Annual Research Report
  • [Presentation] メニスカス制御による高撥液表面への単結晶塗布構築とTFT高急峻スイッチング2020

    • Author(s)
      北原 暁,井上 悟,東野 寿樹,井川 光弘,松岡 悟志,荒井 俊斗,長谷川 達生
    • Organizer
      第81回応用物理学会秋季学術講演会
    • Related Report
      2020 Annual Research Report
  • [Presentation] 新規有機半導体PE-BTBT-Cnにおける層状構造制御とTFT特性2020

    • Author(s)
      二階堂 圭,北原 暁,井上 悟,東野 寿樹,松岡 悟志,荒井 俊斗,長谷川 達生
    • Organizer
      第81回応用物理学会秋季学術講演会
    • Related Report
      2020 Annual Research Report
  • [Presentation] 長鎖アルキル置換BBBT半導体結晶における層状分子配列の構築2020

    • Author(s)
      東野 寿樹,荒井 俊斗,井上 悟,都築 誠二,下位 幸弘,長谷川 達生,阿澄 玲子
    • Organizer
      第67回応用物理学会春季学術講演会
    • Related Report
      2019 Research-status Report
  • [Presentation] フェニル-エチニル置換した非対称BTBTの層状結晶性とTFT特性Ⅱ2020

    • Author(s)
      井上 悟,東野 寿樹,荒井 俊人,田中 睦生,堀内 佐智雄,眞木 さおり,米倉 巧治,瀬川 泰知,熊井 玲児,長谷川 達生
    • Organizer
      第67回応用物理学会春季学術講演会
    • Related Report
      2019 Research-status Report
  • [Presentation] Cytop絶縁層上への低分子系半導体の塗布製膜と高急峻TFTスイッチング2020

    • Author(s)
      北原 暁,井上 悟,東野 寿樹,井川 光弘,松岡 悟志,荒井 俊人,長谷川 達生
    • Organizer
      第67回応用物理学会春季学術講演会
    • Related Report
      2019 Research-status Report
  • [Presentation] 層数制御した超極薄単結晶有機薄膜トランジスタの環境応答特性Ⅲ2020

    • Author(s)
      山田 詩乃,荒井 俊人,東野 寿樹,井上 悟,長谷川 達生
    • Organizer
      第67回応用物理学会春季学術講演会
    • Related Report
      2019 Research-status Report
  • [Presentation] 非TTF系ドナーを用いた二次元モット絶縁体θ-(BEDT-BDT)PF62020

    • Author(s)
      角屋 智史,東野 寿樹,杉浦 栞理,久保 和也,佐々木 孝彦,瀧宮 和男,山田 順一
    • Organizer
      日本化学会 第100春季年会
    • Related Report
      2019 Research-status Report
  • [Presentation] モノアルキルBTNT置換位置異性体の結晶構造制御と有機半導体特性2020

    • Author(s)
      井上 悟,東野 寿樹,荒井 俊人,佐賀山 遼子,熊井 玲児,松井 弘之,都築 誠二,長谷川 達生
    • Organizer
      日本化学会 第100春季年会
    • Related Report
      2019 Research-status Report
  • [Presentation] 層状結晶性有機半導体Ph-BTNT-Cn単結晶トランジスタの異方的キャリア輸送2020

    • Author(s)
      荒井 俊人,井上 悟,東野 寿樹,長谷川 達生
    • Organizer
      日本物理学会 第75回年次大会
    • Related Report
      2019 Research-status Report
  • [Presentation] Development of Layered-Crystalline BBBT-based Organic Semiconductor Materials with Long Alkyl Chain2019

    • Author(s)
      Toshiki Higashino, Shunto Arai, Tatsuo Hasegawa
    • Organizer
      14th International Symposium on Functional π-Electron Systems (FPi14)
    • Related Report
      2019 Research-status Report
    • Int'l Joint Research
  • [Presentation] Synthesis and TFT Properties of an Asymmetrically-Substituted BTBTT2019

    • Author(s)
      Toshiki Higashino, Shunto Arai, Satoru Inoue, Tatsuo Hasegawa, Reiko Azumi
    • Organizer
      The 13th International Symposium on Crystalline Organic Metals, Superconductors and Magnets (ISCOM2019)
    • Related Report
      2019 Research-status Report
    • Int'l Joint Research
  • [Presentation] 長鎖アルキル基を有する非対称置換BTBTT系有機半導体の開発2019

    • Author(s)
      東野 寿樹,荒井 俊斗,井上 悟,長谷川 達生,阿澄 玲子
    • Organizer
      第80回応用物理学会秋季学術講演会
    • Related Report
      2019 Research-status Report
  • [Presentation] モノアルキルBTNT系の置換位異性による結晶構造制御とTFT特性2019

    • Author(s)
      井上 悟,東野 寿樹,荒井 俊人,近藤 隆祐,佐賀山 遼子,熊井 玲児,長谷川 達生
    • Organizer
      第80回応用物理学会秋季学術講演会
    • Related Report
      2019 Research-status Report
  • [Presentation] フェニル-エチニル置換した非対称BTBTの層状結晶性とTFT特性2019

    • Author(s)
      井上 悟,東野 寿樹,荒井 俊人,田中 睦生,近藤 隆祐,佐賀山 遼子,熊井 玲児,長谷川 達生
    • Organizer
      第80回応用物理学会秋季学術講演会
    • Related Report
      2019 Research-status Report
  • [Presentation] 層状結晶性有機半導体Ph-BTNT-Cn単結晶トランジスタの異方的キャリア輸送2019

    • Author(s)
      荒井 俊人,井上 悟,東野 寿樹,長谷川 達生
    • Organizer
      第80回応用物理学会秋季学術講演会
    • Related Report
      2019 Research-status Report
  • [Presentation] 長鎖アルキル基を有する層状結晶性BBBT系有機半導体の開発2019

    • Author(s)
      東野 寿樹,荒井 俊斗,長谷川 達生
    • Organizer
      第66回応用物理学会春季学術講演会
    • Related Report
      2018 Research-status Report
  • [Presentation] 層状結晶性有機半導体の固相-固相転移とアルキル鎖秩序化の役割2019

    • Author(s)
      荒井 俊斗,井上 悟,東野 寿樹,田中 睦生,長谷川 達生
    • Organizer
      第66回応用物理学会春季学術講演会
    • Related Report
      2018 Research-status Report
  • [Presentation] 電荷移動錯体を用いた有機トランジスタ2019

    • Author(s)
      佐藤 諒之介,劉 東昊,東野 寿樹,角屋 智史,川本 正,森 健彦
    • Organizer
      第66回応用物理学会春季学術講演会
    • Related Report
      2018 Research-status Report
  • [Presentation] アルキル鎖により対称/非対称置換したBBBT系材料の開発とTFT特性2018

    • Author(s)
      東野 寿樹,長谷川 達生
    • Organizer
      第79回応用物理学会秋季学術講演会
    • Related Report
      2018 Research-status Report
  • [Patent(Industrial Property Rights)] 有機半導体材料および有機薄膜トランジスタ2019

    • Inventor(s)
      東野 寿樹
    • Industrial Property Rights Holder
      産業技術総合研究所
    • Industrial Property Rights Type
      特許
    • Filing Date
      2019
    • Related Report
      2019 Research-status Report

URL: 

Published: 2018-04-23   Modified: 2022-01-27  

Information User Guide FAQ News Terms of Use Attribution of KAKENHI

Powered by NII kakenhi