• Search Research Projects
  • Search Researchers
  • How to Use
  1. Back to previous page

Development of Catalytic Dehydrative Condensation Method to Syntheisze Oligopeptides

Research Project

Project/Area Number 18K19072
Research Category

Grant-in-Aid for Challenging Research (Exploratory)

Allocation TypeMulti-year Fund
Review Section Medium-sized Section 33:Organic chemistry and related fields
Research InstitutionNagoya University

Principal Investigator

Ishihara Kazuaki  名古屋大学, 工学研究科, 教授 (40221759)

Project Period (FY) 2018-06-29 – 2020-03-31
Project Status Completed (Fiscal Year 2019)
Budget Amount *help
¥6,240,000 (Direct Cost: ¥4,800,000、Indirect Cost: ¥1,440,000)
Fiscal Year 2019: ¥3,120,000 (Direct Cost: ¥2,400,000、Indirect Cost: ¥720,000)
Fiscal Year 2018: ¥3,120,000 (Direct Cost: ¥2,400,000、Indirect Cost: ¥720,000)
Keywordsアミド縮合 / オリゴペプチド / 触媒 / 脱水縮合 / 固体触媒 / 回収・再利用 / ゼオライト / ホウ酸 / アミド / ボロン酸
Outline of Final Research Achievements

Catalytic dehydrative condensation bewteen N-protected aminoacids and aminoesters proceeded in the presence of molecular sieves 5A and hydrogen tetrafluoroborate and gave the corresponding dipeptides without almost epimerization. This method was applicable to simple amide synthesis. Recovered molecular sieves 5A treated with hydrogen tetrafluoroborate was still active as solid catalysts for amide condensation.

Academic Significance and Societal Importance of the Research Achievements

触媒的脱水縮合反応によるカルボン酸とアミンからのアミド合成は最も理想的であるが、エピ化しやすいペプチド合成への応用は一般的に難しい。今回、市反応モレキュラーシーブス5Aとテトラフルオロホウ酸から活性な固体触媒を調製し、単純なアミドのみならずジペプチドの合成にも成功した学術的意義は大きい。エピ化もほとんど抑えられ、触媒の回収・再利用にも成功し、実用化が期待される。

Report

(3 results)
  • 2019 Annual Research Report   Final Research Report ( PDF )
  • 2018 Research-status Report
  • Research Products

    (7 results)

All 2020 2019 2018 Other

All Presentation (5 results) Remarks (1 results) Patent(Industrial Property Rights) (1 results)

  • [Presentation] ペプチド合成を指向したカルボン酸とアミンの脱水縮合反応のためのBroensted酸添加効果2020

    • Author(s)
      石川 達也、堀部 貴大、石原 一彰
    • Organizer
      日本化学会第100春季年会
    • Related Report
      2019 Annual Research Report
  • [Presentation] ぺプチド合成を指向したカルボン酸とアミンの脱水縮合反応に有効なボロン酸触媒の開発2019

    • Author(s)
      石川達也、堀部貴大、石原一彰
    • Organizer
      日本化学会第99春季年会
    • Related Report
      2018 Research-status Report
  • [Presentation] キラル第二級アミン-ボロン酸協奏型触媒を用いるα,β-不飽和カルボン酸とケトンの高エナンチオ選択的1,4-付加反応2019

    • Author(s)
      枦山貴司、中田裕斗、辻泰隆、堀部貴大、石原一彰
    • Organizer
      日本化学会第99春季年会
    • Related Report
      2018 Research-status Report
  • [Presentation] ボロン酸触媒を用いるカルボン酸の活性化2018

    • Author(s)
      石原一彰
    • Organizer
      第11回有機触媒シンポジウム
    • Related Report
      2018 Research-status Report
  • [Presentation] キラル第二級アミン-芳香族ボロン酸協奏型触媒を用いるα,β-不飽和カルボン酸とケトンの高エナンチオ選択的1,4-付加反応2018

    • Author(s)
      枦山貴司、中田裕斗、魯 彦会、辻 泰隆、堀部貴大、石原一彰
    • Organizer
      第8回CSJ化学フェスタ2018
    • Related Report
      2018 Research-status Report
  • [Remarks] 石原一彰研究室

    • URL

      https://www.ishihara-lab.net/

    • Related Report
      2019 Annual Research Report
  • [Patent(Industrial Property Rights)] カルボン酸アミド化合物の製造方法及び触媒並びにフロー製造システム2020

    • Inventor(s)
      石原一彰,堀部貴大
    • Industrial Property Rights Holder
      名古屋大学
    • Industrial Property Rights Type
      特許
    • Industrial Property Number
      2020-022753
    • Filing Date
      2020
    • Related Report
      2019 Annual Research Report

URL: 

Published: 2018-07-25   Modified: 2021-02-19  

Information User Guide FAQ News Terms of Use Attribution of KAKENHI

Powered by NII kakenhi