Direct Transformation from Benzene to Pentacene: Development of Synthetic Method for Pentacenes via Tetracycle Formation
Project/Area Number |
18K19083
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Research Category |
Grant-in-Aid for Challenging Research (Exploratory)
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Allocation Type | Multi-year Fund |
Review Section |
Medium-sized Section 33:Organic chemistry and related fields
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Research Institution | Osaka Metropolitan University (2022) Osaka City University (2018-2021) |
Principal Investigator |
Satoh Tetsuya 大阪公立大学, 大学院理学研究科, 教授 (40273586)
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Project Period (FY) |
2018-06-29 – 2023-03-31
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Project Status |
Completed (Fiscal Year 2022)
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Budget Amount *help |
¥6,370,000 (Direct Cost: ¥4,900,000、Indirect Cost: ¥1,470,000)
Fiscal Year 2020: ¥1,690,000 (Direct Cost: ¥1,300,000、Indirect Cost: ¥390,000)
Fiscal Year 2019: ¥1,690,000 (Direct Cost: ¥1,300,000、Indirect Cost: ¥390,000)
Fiscal Year 2018: ¥2,990,000 (Direct Cost: ¥2,300,000、Indirect Cost: ¥690,000)
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Keywords | パイ共役分子 / カルボン酸 / 脱水素カップリング / ロジウム触媒 / アントラセン / 縮合環形成 / ベンゾチオフェン / 酸化剤フリー / 酸化的カップリング / 還元的カップリング / 環形成 / 遷移金属触媒 / カップリング / 環化 |
Outline of Final Research Achievements |
The purpose of this study is to develop new methods for synthesizing functional pi-conjugated molecules including condensed heterocycles from readily available starting materials in a short step by using the transition-metal-catalyzed intermolecular coupling of aromatic substrates. Consequently, we succeeded in constructing a series of fused (hetero)aromatic compounds with diverse skeletons and structures.
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Academic Significance and Societal Importance of the Research Achievements |
縮合(ヘテロ)芳香環骨格は、有機エレクトロニクスとして利用される機能性有機分子や天然物中に見られることから、その合成法の開発は社会的にも注目されている。本研究では、そのような骨格を簡便に直接的に構築する手法の開発に成功している。一例として、ロジウム触媒存在下、3-(アセチルアミノ)クマリン類をアルキンとともに反応させると、脱水素および脱アセチル化を伴う連続ダブルC-H環化が起こり、五環式縮合ピロール誘導体が一段階で合成できることを見出した。得られた五環式構造は、様々な生物活性を示す天然海洋アルカロイドのラメラリン類のものと類似することから、その特性についても興味が持たれる。
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Report
(6 results)
Research Products
(44 results)