| Project/Area Number |
19020018
|
|---|
| Research Category |
Grant-in-Aid for Scientific Research on Priority Areas
|
| Allocation Type | Single-year Grants |
|---|
| Review Section |
Science and Engineering
|
|---|
| Research Institution | Nagaoka University of Technology |
|---|
Principal Investigator |
西口 郁三 Nagaoka University of Technology, 副学長 (20026347)
|
|---|
| Co-Investigator(Kenkyū-buntansha) |
前川 博史 長岡技術科学大学, 工学部, 准教授 (70283041)
|
|---|
| Project Period (FY) |
2007 – 2008
|
| Project Status |
Completed (Fiscal Year 2008)
|
| Budget Amount *help |
¥4,600,000 (Direct Cost: ¥4,600,000)
Fiscal Year 2008: ¥2,300,000 (Direct Cost: ¥2,300,000)
Fiscal Year 2007: ¥2,300,000 (Direct Cost: ¥2,300,000)
|
|---|
| Keywords | ビニルピリジン / ワンポット三分子結合形成反応 / 位置および応順序選択的 / カルボニル化合物 / ヨウ化アルキル / ニトリル類 / 電極還元反応 / 立体選択的合成 / アシル化 / カルボアルコキシ化 / ワンポット / 亜鉛陽陰極 / スチレン / メタクリル酸エステル |
|---|
| Research Abstract |
ピリジン環は多くの生理活性天然物、医薬・農薬中間体や機能性高分子材料の重要な骨格を占めており、有機合成上その重要性は高いにもかかわらず、効率的で高選択的な炭素骨格形成反応は余り報告されていない。本研究では、活性亜鉛末を用いるヨウ化アルキル、ビニルピリジン及びカルボニル化合物(またはニトリル類)の単一反応系での高選択的な二重炭素-炭素結合形成反応を種々検討した結果、対応する三成分連結生成物が簡便に且つ効率的に得られた。
窒素雰囲気下にて、高純度亜鉛末(99.9%)を懸濁させた乾燥N,N-ジメチルホルムアミドにビニルピリジン類、次いでカルボニル化合物(またはニトリル類)を加え、撹拌しながら穏やかに加熱還流させる。この還流溶液にハロゲン化アルキルのを溶かした乾燥DMF溶液(5ml)塗数滴滴下して激しい還流が終わった後、同じ乾燥DMF溶液を再び滴下し、穏やかな還流が保てるように加熱を調節する。滴下終了後、更に約4時間還流を続ける。反応後、塩基性条件下で後処理を行う。結果として、反応基質であるビニルピリジンのβ-位でハロゲン化アルキルが、α-位ではカルボニル化合物(またはニトリル類)がそれぞれ選択的に炭素-炭素結合を高選択的に形成し、対応する三成分連結生成物が好収率にて得られた。
|
