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イミダゾール骨格を配位子とした金属触媒による高効率的カップリング反応の開発

Research Project

Project/Area Number 19020042
Research Category

Grant-in-Aid for Scientific Research on Priority Areas

Allocation TypeSingle-year Grants
Review Section Science and Engineering
Research InstitutionKobe University

Principal Investigator

林 昌彦  Kobe University, 理学研究科, 教授 (60192704)

Project Period (FY) 2007 – 2008
Project Status Completed (Fiscal Year 2008)
Budget Amount *help
¥4,600,000 (Direct Cost: ¥4,600,000)
Fiscal Year 2008: ¥2,300,000 (Direct Cost: ¥2,300,000)
Fiscal Year 2007: ¥2,300,000 (Direct Cost: ¥2,300,000)
Keywordsパラジウム / イミダゾール / イミダゾリン / Mizoroki-Heck反応 / 鈴木カップリング反応
Research Abstract

われわれはパラジウムー窒素系配位子錯体を新規に開発し,そのカップリング反応にける触媒活性を調べた。窒素系配位子としては。アゾール系の窒素とピリジン由来の窒素とからなる二座キレート型配位子を合成し、そのパラジウム錯体を調製、単離して、炭素-炭素結合形成反応における触媒能を調べた。その結果、塩化パラジウム(II)-N.N二座配位子が反応性を示したが、触媒の構造を精査していく過程で、イミダゾールおよびそのジヒドロ体であるイミダゾリンの単座配位子-パラジウム錯体がより高い反応性を示すことがわかった。塩化パラジウム(II)-イミダゾール錯体、塩化パラジウム(II)-イミダゾール錯体のX線による構造も明らかにした。これらイミダゾール由来の配位子錯体は、窒素原子で直接配位しているという点でカルベン錯体とはまったく異なる。これらの単離したパラジウムーイミダゾリン錯体を用いて溝呂木-Heck反応を検討した。種々のイミダゾール、イミダゾリン誘導体を含むパラジウム錯体の触媒活性を調べたところ、現在のところ、塩化パラジウム(II)-イミダゾリン錯体が最も高い触媒活性を示すことがわかった。鈴木カップリング反応においても同様の結果が得られた。

Report

(2 results)
  • 2008 Annual Research Report
  • 2007 Annual Research Report
  • Research Products

    (10 results)

All 2008 2007

All Journal Article (6 results) (of which Peer Reviewed: 6 results) Presentation (2 results) Patent(Industrial Property Rights) (2 results)

  • [Journal Article] Catalytic Enantioselective Reformatsky Reaction of Alkyl lodoacetate with Aldehydes Catalyzed by Chiral Schiff Base2008

    • Author(s)
      Tanaka, T ; Hayashi, M
    • Journal Title

      Chem Lett 37

      Pages: 1298-1299

    • Related Report
      2008 Annual Research Report
    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] Convenient Synthesis of Linear-extended Bipyridines Involving a Central Phenyl Linking Group2008

    • Author(s)
      Gan, Z. ; Okui, A. ; Kawashita, Y. ; Hayashi, M
    • Journal Title

      Chem. Lett 37

      Pages: 1302-1303

    • NAID

      10024398539

    • Related Report
      2008 Annual Research Report
    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] Novel N, N-Bidentate Ligands for Enantioselective Copper(I)-Catalyzed Allylic Oxidation of Cyclic Olefins2008

    • Author(s)
      Tan, Q. ; Hayashi, M
    • Journal Title

      Adv. Synth. Catal 350

      Pages: 12639-2644

    • Related Report
      2008 Annual Research Report
    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] 同一の不斉源から両鏡像体を高光学純度で得る手法:触媒的不斉炭素-炭素結合形成反応を中心に2007

    • Author(s)
      田中孝徳, 林 昌彦
    • Journal Title

      有機合成化学協会誌 65

      Pages: 969-976

    • NAID

      10019836299

    • Related Report
      2007 Annual Research Report
    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] Ligand Effects of 2-(2-Pyridyl)benzazoles-Pd Complexes on the X-Ray Crystallographic Stuctures, 1H NMR Spectra, and Catalytic Activities in Mizoroki-Heck Reactions2007

    • Author(s)
      S. Haneda, Z. B. Gan, K. Eda, M. Hayashi
    • Journal Title

      Organometallics 26

      Pages: 6551-655

    • Related Report
      2007 Annual Research Report
    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] Oxidation of Secondary Benzylic Alcohols to Ketones by Activated Carbon-Molecular Oxygen System2007

    • Author(s)
      Y. Sano, T. Tanaka, M. Hayashi
    • Journal Title

      Chem. Lett. 36

      Pages: 1414-1415

    • NAID

      10020011475

    • Related Report
      2007 Annual Research Report
    • Peer Reviewed
  • [Presentation] Development of Imidazoline and Imidazole Ligands toward Efficient Cross-Coupling Reactions2008

    • Author(s)
      Haneda, S. ; Kawamura, K. ; Ga n. Z. ; Eda. K. ; Hayashi. M
    • Organizer
      the 23rd International Conference on Organomet allic Chemistry
    • Place of Presentation
      Rennes. France
    • Related Report
      2008 Annual Research Report
  • [Presentation] Catalytic Asymmetric Carbon-Carbon Bond Forming Reactions Catalyzedby Chiral Schiff Base-Metal Complexes2007

    • Author(s)
      M. Hayashi
    • Organizer
      Japan-Singapore Bilateral Symposium on Catalysis
    • Place of Presentation
      シンガボール国立大学
    • Year and Date
      2007-01-09
    • Related Report
      2007 Annual Research Report
  • [Patent(Industrial Property Rights)] 光学活性な環状アリールエステル誘導体の製造法2008

    • Inventor(s)
      林昌彦、川久保弘
    • Industrial Property Rights Holder
      神戸大学,旭化成ケミカルズ
    • Industrial Property Number
      2008-225750
    • Filing Date
      2008-09-03
    • Related Report
      2008 Annual Research Report
  • [Patent(Industrial Property Rights)] 新規なN, N, P-三座シツフ塩基配位子化合物および該化合物を用いた不斉合成2007

    • Inventor(s)
      林 昌彦
    • Industrial Property Rights Holder
      神戸大学
    • Industrial Property Number
      2008-091179
    • Filing Date
      2007-03-31
    • Related Report
      2007 Annual Research Report

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Published: 2007-04-01   Modified: 2018-03-28  

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