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新触媒系の構築

Research Project

Project/Area Number 19020070
Research Category

Grant-in-Aid for Scientific Research on Priority Areas

Allocation TypeSingle-year Grants
Review Section Science and Engineering
Research InstitutionTokushima Bunri University

Principal Investigator

西沢 麦夫  Tokushima Bunri University, 薬学部, 教授 (40137188)

Co-Investigator(Kenkyū-buntansha) 今川 洋  徳島文理大学, 薬学部, 准教授 (80279116)
山本 博文  徳島文理大学, 薬学部, 助教 (70461366)
難波 康祐  徳島文理大学, 薬学部, 助教 (50414123)
Project Period (FY) 2007 – 2008
Project Status Completed (Fiscal Year 2008)
Budget Amount *help
¥4,600,000 (Direct Cost: ¥4,600,000)
Fiscal Year 2008: ¥2,300,000 (Direct Cost: ¥2,300,000)
Fiscal Year 2007: ¥2,300,000 (Direct Cost: ¥2,300,000)
Keywords水銀トリフラート / 触媒反応 / 触媒オレフィン環化反応 / 固相触媒反応 / フラノイン環化反応 / 触媒インドリン合成 / タルーシン全合成 / 触媒SN2反応 / 触媒酸化反応 / 固相水銀触媒 / E-選択的共役エステル合成 / 触媒アリールアレン環化反応 / 触媒ピロール合成
Research Abstract

筆者らは20年以上前に, 水銀トリフラートを開発し, 様々な多環式テルペノイドの合成研究を展開してきた.さて, 最近水銀トリフラート・テトラメチルウレア錯体が末端アルキンの水和反応による.メチルケトンの生成反応を, 強力に触媒作用(100回転以上)を発揮することを見いだした.従来法である等モル近い水銀塩を用いて, 硫酸と共に加熱する方法からは, 全くかけ離れた中性・室温での反応である.反応中間体のビニル水銀化合物がin situに生成するTfOHによつてプロトン化を受け, カチオンの脱水銀化をにより, 水銀トリフラートが再生する反応であると考えられた.水和的エンイン環化反応, アリールイン環化反応において, 1000回転の触媒効率を極めて温和な反応条件下に達成した.触媒アリールエンイン環化反応は, 触媒的生合成類似タンデム環化反応の初めての例であり, 遷移金属触媒では実現不可能な, 正に水銀塩の特性を活かした反応である.またC-C結合形成にとどまらず, 触媒的インドール合成, フラン合成, ラクトン合成, グリコシル化反応, 同触媒的SN2反応, 触媒的フラン合成, 触媒的イン「ドール合成, 触媒的ビニルエーテル合成等を実現した.最終年度には本触媒反応を従来不可能とされてきたオレフィン環化反応に拡張すると共に, 水銀塩としては始めてシリカゲル担体上にσ結合で固定化することに成功し, Angew. Chem.から発表した.

Report

(2 results)
  • 2008 Annual Research Report
  • 2007 Annual Research Report
  • Research Products

    (76 results)

All 2009 2008 2007 Other

All Journal Article (16 results) (of which Peer Reviewed: 16 results) Presentation (46 results) Book (3 results) Remarks (5 results) Patent(Industrial Property Rights) (6 results)

  • [Journal Article] Silaphenylmercuric Triflate-Catalyzed Reactions : The First Solid Supported Mercuric Salt Catalyst2009

    • Author(s)
      Yamamoto, H. ; Sasaki, I. ; Hirai, Y. ; Namba, K. ; Imagawa, H. ; Nishizawa, M.
    • Journal Title

      Angew. Chem. Int. Ed. 11

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    • Journal Title

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      BiochimicaetBiophysicaActa-Biomembranes 1768

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      有機合成化学協会第25回有機合成化学セミナ
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      熊本県阿蘇市(特別講演)
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      2008-09-09
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      第51回香料・テルペンおよび精油化学に関する討論
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      山本博文, 周藤浩太郎, 難波康祐, 今川洋, 西沢麦夫
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      第92回有機合成シンポジウム
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      東京
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    • Organizer
      第33回反応と合成の進歩シンポジウム
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      長崎
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      Universite Paris-Sud XI
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      MugioNishizawa(lnvitedTalk)
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      Mugio Nishizawa (Invited Talk)
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      MugioNishizawa(lnvitedTalk)
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      UniversiteduPicardieJulesVerne
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      John Wiley & Sons,Ltd,West Sussex,UK.
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    • Publisher
      化学同人
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      http://p.bunri-u.ac.jp/~nishizaw/hitobito_pic/mg-pic/mg-review.html

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      西沢麦夫, 今川洋, 山本博文.
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      2007-021227
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      西沢麦夫, 今川洋, 櫻井純, 小田真隆.
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    • Industrial Property Rights Holder
      西沢麦夫, 山本博文, 今川洋, 朝井洋明
    • Industrial Property Number
      2007-329940
    • Filing Date
      2007-12-20
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    • Inventor(s)
      西沢麦夫, 今川洋, 山本博文.
    • Industrial Property Rights Holder
      西沢麦夫, 今川洋, 山本博文.
    • Filing Date
      2007-10-04
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Published: 2007-04-01   Modified: 2018-03-28  

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