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縮合多環芳香族ユニットを主鎖にもつ新規π共役系高分子の創製

Research Project

Project/Area Number 19022006
Research Category

Grant-in-Aid for Scientific Research on Priority Areas

Allocation TypeSingle-year Grants
Review Section Science and Engineering
Research InstitutionThe University of Tokyo

Principal Investigator

中野 幸司  The University of Tokyo, 大学院・工学系研究科, 助教 (70345099)

Project Period (FY) 2007 – 2008
Project Status Completed (Fiscal Year 2008)
Budget Amount *help
¥2,800,000 (Direct Cost: ¥2,800,000)
Fiscal Year 2008: ¥1,400,000 (Direct Cost: ¥1,400,000)
Fiscal Year 2007: ¥1,400,000 (Direct Cost: ¥1,400,000)
Keywords半導体物性 / 有機導体 / 光物性 / 高分子合成 / π共役系 / アセン / 高秩序集積化 / ヘリセン / 生物性 / パラジウム触媒 / らせん構造
Research Abstract

本研究は, 芳香環が直線状に縮環した梯子状ヘテロアセン骨格や芳香環がオルト位で縮環したらせん状ヘテロヘリセン骨格を主鎖に含有する新規π共役系高分子の合成と秩序的集積化による高機能発現を目的とする. 今年度の検討により, 以下の結果を得た.
1)フラン環2つとベンゼン環3つが縮環したジベンゾ[d, d']ベンゾ[1, 2-b : 4, 5-b']ジフラン(DBBDF)の誘導体を効率的に合成するために, 分子長軸方向にメトキシ基2つが置換したDBBDF誘導体を合成した. これを共通の出発原料として, 長鎖アルコキシ基やアリール基が置換したDBBDF誘導体を合成することに成功した. 本成果によって, DBBDF骨格を主鎖に有する種々の新規π共役ポリマーを合成できる.
2)中央のベンゼン環にヨウ素置換基2つをもつDBBDF誘導体とジェチニルベンゼンやジェチニルフルオレンなどとの共重合により, DBBDF骨格を主鎖に有する新規π共役ポリマーを合成することに成功した. 分岐または長鎖アルキル基が置換したモノマーをもちいることで, 有機溶剤に可溶化することができた. 各種スペクトル測定および電気化学測定の結果から, 得られたポリマーでは, それぞれのモノマーよりも共役系が拡張していることが示唆された. また, 得られたポリマーは, コモノマーとの組合せにより, 青緑色から黄緑色の蛍光を発することがわかった.
3)長鎖アルキル基8つを分子内にもつアザ[7]ヘリセンを新規に合成した. 得られた化合物は溶液中において会合体を形成していることが示唆された. また, 円偏光発光を確認した.

Report

(2 results)
  • 2008 Annual Research Report
  • 2007 Annual Research Report
  • Research Products

    (10 results)

All 2009 2008 2007

All Journal Article (3 results) (of which Peer Reviewed: 3 results) Presentation (6 results) Book (1 results)

  • [Journal Article] Synthesis of π-conjugated copolymer with dibenzo[d, d']benzo[1, 2-b : 4, 5-b']difuran unit in the main chain2009

    • Author(s)
      Koji Nakano
    • Journal Title

      Synthetic Metals (In press)(印刷中)(掲載確定)

    • Related Report
      2008 Annual Research Report
    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] Synthesis, Structures, and Properties of Unsymmetrical Heteroacenes Containing Both Pyrrole and Furan Rings2008

    • Author(s)
      Keiko Kawaguchi, Koji Nakano, Kyoko Nozaki
    • Journal Title

      Organic Letters 10

      Pages: 1199-1202

    • Related Report
      2007 Annual Research Report
    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] Synthesis of Ladder-Type π-Conjugated Heteroaccnes via Palladium-Catalyzed Double N-Arylation and Intramolecular O-Arylation2007

    • Author(s)
      Keiko Kawaguchi, Koji Nakano, Kyoko Nozaki
    • Journal Title

      The Journal of Organic Chemistry 72

      Pages: 5119-5128

    • Related Report
      2007 Annual Research Report
    • Peer Reviewed
  • [Presentation] ジベンゾ[d, d']ベンゾ[1, 2-b : 4, 5-b']ジフラン誘導体の合成と物性2009

    • Author(s)
      中野幸司
    • Organizer
      日本化学会第89春季年会
    • Place of Presentation
      日本大学船橋キャンパス (船橋)
    • Year and Date
      2009-03-29
    • Related Report
      2008 Annual Research Report
  • [Presentation] Synthesis and Properties of Heteroacenes Containing Furan Rings2008

    • Author(s)
      Koji Nakano
    • Organizer
      18th Iketani Conference
    • Place of Presentation
      淡路夢舞台国際会議場
    • Year and Date
      2008-10-21
    • Related Report
      2008 Annual Research Report
  • [Presentation] Synthesis of Dibenzo[d, d']benzo[1, 2-b : 4, 5-b']difurans and Their Application to Organic FET2008

    • Author(s)
      Koji Nakano
    • Organizer
      The 8th International Symposium on Functional π-Electron Systems
    • Place of Presentation
      グラーツ(オーストリア)
    • Year and Date
      2008-07-22
    • Related Report
      2008 Annual Research Report
  • [Presentation] フラン環とピロール環を併せ持つ非対称アセンの合成と構造2008

    • Author(s)
      川口惠子・中野幸司・野崎京子
    • Organizer
      日本化学会第88春季年会
    • Place of Presentation
      東京
    • Year and Date
      2008-03-28
    • Related Report
      2007 Annual Research Report
  • [Presentation] フラン環からなるヘテロアセンの合成とFET特性2008

    • Author(s)
      川口惠子・中野幸司・野崎京子
    • Organizer
      日本化学会第88春季年会
    • Place of Presentation
      東京
    • Year and Date
      2008-03-28
    • Related Report
      2007 Annual Research Report
  • [Presentation] Synthesis of Heteroacenes containing Pyrrole and/or Furan Rings and Their Properties2007

    • Author(s)
      Keiko Kawaguchi, Koji Nakano, Kyoko Nozaki
    • Organizer
      8th Tetrahedron Symposium
    • Place of Presentation
      ベルリン(ドイツ)
    • Year and Date
      2007-06-26
    • Related Report
      2007 Annual Research Report
  • [Book] 次世代共役ポリマーの超階層制御と革新機能 (第11章縮合多環芳香族ユニットを主鎖にもつ新規π共役系高分子の創製)2009

    • Author(s)
      中野幸司
    • Total Pages
      5
    • Publisher
      シーエムシー出版
    • Related Report
      2008 Annual Research Report

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Published: 2007-04-01   Modified: 2018-03-28  

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