• Search Research Projects
  • Search Researchers
  • How to Use
  1. Back to previous page

可逆的配位座制御を基盤とする高効率ヒドロアシル化反応の開発

Research Project

Project/Area Number 19028015
Research Category

Grant-in-Aid for Scientific Research on Priority Areas

Allocation TypeSingle-year Grants
Review Section Science and Engineering
Research InstitutionTokyo University of Agriculture and Technology

Principal Investigator

田中 健  Tokyo University of Agriculture and Technology, 大学院・共生科学技術研究院, 准教授 (40359683)

Project Period (FY) 2007
Project Status Completed (Fiscal Year 2007)
Budget Amount *help
¥1,800,000 (Direct Cost: ¥1,800,000)
Fiscal Year 2007: ¥1,800,000 (Direct Cost: ¥1,800,000)
Keywordsヒドロアシル化反応 / 炭素-炭素結合生成反応 / C-H結合活性化反応 / 付加環化反応 / ロジウム / アルデヒド / アルキン / アルケン
Research Abstract

我々は最近、カチオン性ロジウム/二座ホスフィン錯体が付加環化反応やσ結合活性化反応等の極めて優れた触媒となることを見出し、多数の触媒的炭素-炭素及び炭素-ヘテロ原子結合生成反応を開発した。更に、これらの新規触媒反応の不斉触媒反応への展開にも成功した。今回これらの反応に、反応基質あるいは第二の配位子としてカルボニル化合物を用いると、1)アルデヒドとアクリルアミド誘導体を用いた新規分子間ヒドロアシル化反応、2)2-ビニルベンズアルデヒドや2-アルキニルベンズアルデヒドと、ア夕リルアミド誘導体、ジカルボユル化合物、及びアシルホスホネートとの形式的分子間不斉[4+2]付加環化反応、3)5-アルキナールの様々な触媒的骨格異性化反応、4)ジインあるいはエンインとジカルボユル化合物、及びジインとアシルホスホネートとの触媒的分子間不斉[2+2+2]付加環化反応、5)アリールケトン、ベンズアミド、及びアクリルアミド誘導体のオルト位C-H結合活性化反応を経由する、アルキンへの触燃的ヒドロアリール化及びヒドロアルケニル化反応、6)エナミドとa,ω-ジインとの不斉[2+2+2]付加環化反応、7)アルケンとジアルキルアセチレンジカルボン酸エステルとの共二量化及び不斉共三量化反応、8)第二の配位子としてエノール化可能な環状ジカルボニル化合物を用いた、α、ω-ジインのトリェンヘの新規環化異性化反応、等の様々な新しい協奏的な分子触媒反応が進行することを見出した。

Report

(1 results)
  • 2007 Annual Research Report
  • Research Products

    (21 results)

All 2008 2007 Other

All Journal Article (7 results) (of which Peer Reviewed: 7 results) Presentation (13 results) Remarks (1 results)

  • [Journal Article] Highly Regio-, Diastereo-, and Enantioselective [2+2+2] Cycloaddition of 1,6-Enynes with Electron-Deficient Ketones Catalyzed by a Cationic Rh(l)/H_8-binap Complex2008

    • Author(s)
      K. Tanaka, ^*Y. Otake, H. Sagae, K.Noguchi, M. Hirano
    • Journal Title

      Angew. Chem. lnt. Ed. 47

      Pages: 1312-1316

    • Related Report
      2007 Annual Research Report
    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] Enantioselective Synthesis of Spirocyclic Benzopyranones by Rhodium-Catalyzed Intermolecular[4+2] Annulation2008

    • Author(s)
      D. Hojo, K. Noguchi, M. Hirano, K. Tanaka*
    • Journal Title

      Angew. Chem. lnt. Ed. 47

    • Related Report
      2007 Annual Research Report
    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] Direct Intermolecular Hydroacylation of N,N-Dialkylacrylamides with Aldehydes Catalyzed by a Cationic Rhodium(l)/dppb Complex2007

    • Author(s)
      K. Tanaka.^*Y. Shibata, T. Suda, Y. Hagiwara, M. Hirano
    • Journal Title

      Org. Lett. 9

      Pages: 1215-1218

    • Related Report
      2007 Annual Research Report
    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] Rh-Catalyzed [4+2] Carbocyclization of 2-vinylarylaldehydes with Alkenes and Alkynes Leading to Substituted Tetralones and 1-Naphthols2007

    • Author(s)
      K. Tanaka.^*D. Hojo, T. Shoji, Y. Hagiwara, M. Hirano
    • Journal Title

      Org. Lett. 9

      Pages: 2059-2062

    • Related Report
      2007 Annual Research Report
    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] Cationic Rh(l)/Modified-BlNAP-Catalyzed Reactions of Carbonyl Compounds with 1,6-Diynes Leading to Dienones and Ortho-Functionalized Aryl Ketones2007

    • Author(s)
      K. Tanaka, ^*Y. Otake, A. Wada, M. Hirano
    • Journal Title

      Org. Lett. 9

      Pages: 2203-2206

    • Related Report
      2007 Annual Research Report
    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] Cationic Rhodium(l)Segphos-Catalyzed Cycloisomerization of 1,6- and 1,7-Diynes in the Presence of 1,2-Cyclohexanedione2007

    • Author(s)
      K. Tanaka, ^*Y. Otake, M. Hirano
    • Journal Title

      Org. Lett. 9

      Pages: 3953-3956

    • Related Report
      2007 Annual Research Report
    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] Cationic P(OPh)_3- or PPh_3-rhodium(l) Catalyzed lsomerization of 5-Alkynals to γ-Alkynylketones, Cyclopent-1-enyl Ketones, and Cyclohexenones2007

    • Author(s)
      K. Tanaka.^*K. Sasaki, K. Takeishi, M. Hirano
    • Journal Title

      Eur. J. Org. Chem.

      Pages: 5675-5685

    • Related Report
      2007 Annual Research Report
    • Peer Reviewed
  • [Presentation] カチオン性ロジウム/BINAP系錯体触媒を用いたα,ω-ジインのトリエンへの環化異性化反応2008

    • Author(s)
      大竹陽介・平野正雄・田中 健
    • Organizer
      日本化学会第88春期年会
    • Place of Presentation
      立教大学
    • Related Report
      2007 Annual Research Report
  • [Presentation] カチオン性ロジウム錯体触媒によるベンズアミド誘導体を用いたヒドロアリール化反応2008

    • Author(s)
      大竹陽介・柴田 祐・平野正雄・田中 健
    • Organizer
      日本化学会第88春期年会
    • Place of Presentation
      立教大学
    • Related Report
      2007 Annual Research Report
  • [Presentation] カチオン性ロジウム/BINAP系錯体触媒を用いたアルケンとアルキンの高選択的共二量化反応及び共三量化反応2008

    • Author(s)
      柴田 祐・平野正雄・田中 健
    • Organizer
      日本化学会第88春期年会
    • Place of Presentation
      立教大学
    • Related Report
      2007 Annual Research Report
  • [Presentation] カチオン性ロジウム/BINAP系錯体触媒を用いたエナミドと1,6-ジインの不斉【2+2+2】付加環化反応2008

    • Author(s)
      高橋麻帆・今瀬英智・尾坂拓也・平野正雄・田中 健
    • Organizer
      日本化学会第88春期年会
    • Place of Presentation
      立教大学
    • Related Report
      2007 Annual Research Report
  • [Presentation] カチオン性ロジウム錯体触媒を用いた2-アルキニルベンズアルデヒドとカルボニル化合物の不斉【4+2】付加環化反応2008

    • Author(s)
      北條大樹・平野正雄・田中 健
    • Organizer
      日本化学会第88春期年会
    • Place of Presentation
      立教大学
    • Related Report
      2007 Annual Research Report
  • [Presentation] カチオン性ロジウム/BINAP系錯体触媒を用いた1,6-エンインと電子不足ケトンの不斉【2+2+2】付加環化反応2008

    • Author(s)
      大竹陽介・寒河江裕美・平野正雄・田中 健
    • Organizer
      日本化学会第88春期年会
    • Place of Presentation
      立教大学
    • Related Report
      2007 Annual Research Report
  • [Presentation] カチオン性ロジウム/BINAP系錯体触媒によるアシルポスホネートを用いた【2+2+2】及び【4+2】付加環化反応2008

    • Author(s)
      田中理絵・西田剛士・平野正雄・田中 健
    • Organizer
      日本化学会第88春期年会
    • Place of Presentation
      立教大学
    • Related Report
      2007 Annual Research Report
  • [Presentation] カチオン性ロジウム錯体触媒を用いたビニルアリールアルデヒドとアルケン及びアルキンとの【4+2】付加環化反応2007

    • Author(s)
      北條大樹・平野正雄・田中 健
    • Organizer
      モレキュラーキラリティー2007
    • Place of Presentation
      東京理科大学
    • Related Report
      2007 Annual Research Report
  • [Presentation] カチオン性ロジウム/BINAP系錯体触媒を用いたカルレボニル化合物とアルキンとの反応2007

    • Author(s)
      大竹陽介・和田 梓・平野正雄・田中 健
    • Organizer
      日本化学会第1回関東支部大会
    • Place of Presentation
      首都大学東京
    • Related Report
      2007 Annual Research Report
  • [Presentation] カチオン性ロジウム錯体触媒を用いたビニルアリールアルデヒドとアルケン及びアルキンとの【4+2】付加環化反応2007

    • Author(s)
      北條大樹・庄子武明・平野正雄・田中 健
    • Organizer
      日本化学会第1回関東支部大会
    • Place of Presentation
      首都大学東京
    • Related Report
      2007 Annual Research Report
  • [Presentation] カチオン性ロジウム/BINAP系錯体触媒を用いたアルケンとアルキンとの共二量化反応2007

    • Author(s)
      柴田 祐・平野正雄・田中 健
    • Organizer
      日本化学会第1回関東支部大会
    • Place of Presentation
      首都大学東京
    • Related Report
      2007 Annual Research Report
  • [Presentation] Cationic Rhodium(l)/Modified BINAP-Catalyzed Codimerization of Alkenes and Alkynes2007

    • Author(s)
      柴田 祐・平野正雄・田中 健
    • Organizer
      第54回有機金属討論会
    • Place of Presentation
      広島大学
    • Related Report
      2007 Annual Research Report
  • [Presentation] Cationic Rhodium(l)/Modified BINAP-Catalyzed Reactions of Carbonyl Compounds with Alkynes2007

    • Author(s)
      大竹陽介・和田 梓・平野正雄・田中 健
    • Organizer
      第54回有機金属討論会
    • Place of Presentation
      広島大学
    • Related Report
      2007 Annual Research Report
  • [Remarks]

    • URL

      http://www.tuat.ac.jp/~tanaka-k/

    • Related Report
      2007 Annual Research Report

URL: 

Published: 2007-04-01   Modified: 2018-03-28  

Information User Guide FAQ News Terms of Use Attribution of KAKENHI

Powered by NII kakenhi