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芳香環のマルチアリール化とその配位子創製への応用

Research Project

Project/Area Number 19028035
Research Category

Grant-in-Aid for Scientific Research on Priority Areas

Allocation TypeSingle-year Grants
Review Section Science and Engineering
Research InstitutionOsaka University

Principal Investigator

三浦 雅博  Osaka University, 大学院・工学研究科, 教授 (20183626)

Project Period (FY) 2007
Project Status Completed (Fiscal Year 2007)
Budget Amount *help
¥2,000,000 (Direct Cost: ¥2,000,000)
Fiscal Year 2007: ¥2,000,000 (Direct Cost: ¥2,000,000)
Keywords合成化学 / 錯体触媒 / 配位子 / アリール化
Research Abstract

複数のアリール基を有する単環および縮環芳香族化合物は、近年、有機発光材料や半導体材料としての用途に加え、高活性錯体触媒の配位子のバックボーンとしても有用であることが見出されている。一方、本研究代表者らは、これまでに適当な官能基をもつ芳香族基質と過剰量の芳香族ハロゲン化物やジアリールアセチレンとの錯体触媒反応で芳香環のマルチアリール化物が得られことを見出している。そこで本研究では、マルチアリール化反応のさらなる展開とその応用研究を行うことを目的としている。我々は、以前、イリジウムーボスフィン錯体触媒存在下、塩化ベンゾイル類を内部アルキンとともに処理すると、1:2カップリングによる芳香環延長反応がおこり多置換ナフタレンが生成することを見出している。本研究では、さらに、入手が容易で安定な安息香酸類を原料とする反応を検討したところ、イリジウムーシクロペンタジエン触媒存在下、酸化剤として酢酸銀を用いるとジアリールアセチレンとの反応が効率よく進行し、テトラアリールナフタレンが高収率で得られることが明らかとなった。また同様の反応が、トリアリールメタノールを芳香族基質とし、ロジウム触媒を用いて行えることもわかった。これらの生成物は、官能基化により錯体触媒配位子に変換できる。一方、2-フェニルフェノールのジアリール化による生成物である2-(ターフェニル)フェノールの6位のホルミル化を行うことにより、多様な錯体配位子の調製に利用できる、かさ高いサリチルアルデヒド誘導体の合成に成功した。

Report

(1 results)
  • 2007 Annual Research Report
  • Research Products

    (11 results)

All 2008 2007 Other

All Journal Article (6 results) (of which Peer Reviewed: 6 results) Presentation (3 results) Book (2 results)

  • [Journal Article] Rhodium-Catalyzed Oxidative Coupling of Triarylmethanols with Internal Alkynes via Successive C-H and C-C Bond Cleaavages2008

    • Author(s)
      Uto, Toshihiko
    • Journal Title

      The Journal of Organic Chemistry 73

      Pages: 298-300

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    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] Palladium-Catalyzed Intermolecular Three-Component Coupling of Organic Halides with Alkynes and Alkenes:Efficient Synthesis of Oligoene Compounds2007

    • Author(s)
      Shibata, Kana
    • Journal Title

      Advanced Synthesis & Catalysis 349

      Pages: 2317-2325

    • Related Report
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    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] An Efficient Waste-Free Oxidative Coupling via Regioselective C-H Bond Cleavage:Rh/Cu-Catalyzed Reaction of Benzoic Acids with Alkynes and Acrylates under Acrylates under Air2007

    • Author(s)
      Ueura, Kenji
    • Journal Title

      Organic Letters 9

      Pages: 1407-1409

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  • [Journal Article] Regio-and Stereoselective Cross-Coupling of tert-Propargyl Alchohols with Bis(trimethylsilyl)acetylene and Its Utilization in Constructing a Fluorescent Donor-Acceptor Syetem2007

    • Author(s)
      Horita, Akinobu
    • Journal Title

      Organic Letters 9

      Pages: 2231-2233

    • Related Report
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    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] Rhodium-and Iridium-Catalyzed Oxidative Coupling of Benzoic Acids with Alkynes via Regioselective C-H Bond Cleavage2007

    • Author(s)
      Ueura, Kenji
    • Journal Title

      The Journal of Organic Chemistry 72

      Pages: 5362-5367

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  • [Journal Article] Rhodium-and Iridium-Catalyzed Oxidative Coupling of Benzoic Acids with Alkynes and Alkenes

    • Author(s)
      Satoh, Tetsuya
    • Journal Title

      Pure and Applied Chemistry (in press)

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  • [Presentation] Catalytic Cross-Coupling via Cleavage of C-H or C-C Bond2008

    • Author(s)
      Miura, Masahiro
    • Organizer
      The 9th Youngnam-Kinki Joint Symposium on Organometallic Chemistry
    • Place of Presentation
      Kyoto
    • Year and Date
      2008-01-25
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  • [Presentation] Rhodium-Catalyzed Oxidative Coupling of Benzoic Acids with Alkynes and Alkenes2007

    • Author(s)
      Satoh, Tetsuya
    • Organizer
      14th IUPAC International Symposium on Organometallic Chemistry Directed Towards Organic Synthesis
    • Place of Presentation
      Nara
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  • [Presentation] 炭素-水素あるいは炭素-炭素結合の切断を経るクロスカップリング2007

    • Author(s)
      三浦 雅博
    • Organizer
      平成19年度有機合成化学北陸セミナー
    • Place of Presentation
      金沢
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  • [Book] 電子共役系有機材料創製・機能開発・応用2008

    • Author(s)
      三浦雅博
    • Total Pages
      10
    • Publisher
      シーエムシー出版
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  • [Book] Topics in Organometallic Chemistry, Vol.242007

    • Author(s)
      Satoh, Tetsuya
    • Total Pages
      24
    • Publisher
      Springer
    • Related Report
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Published: 2007-04-01   Modified: 2018-03-28  

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