Development of novel photo cross linkable groups for explorative study of target protein

• Project/Area Number: 19510213
• Research Category: Grant-in-Aid for Scientific Research (C)
• Allocation Type: Single-year Grants
• Section: 一般
• Research Field: Living organism molecular science
• Research Institution: Tokyo Institute of Technology
• Principal Investigator: HOSOYA Takamitsu Tokyo Institute of Technology, 大学院・生命理工学研究科, 准教授 (60273124)
• Project Period (FY): 2007 – 2008
• Project Status: Completed (Fiscal Year 2008)
• Budget Amount: ¥4,550,000 (Direct Cost: ¥3,500,000、Indirect Cost: ¥1,050,000); Fiscal Year 2008: ¥1,690,000 (Direct Cost: ¥1,300,000、Indirect Cost: ¥390,000); Fiscal Year 2007: ¥2,860,000 (Direct Cost: ¥2,200,000、Indirect Cost: ¥660,000)
• Keywords: 化学修飾 / タンパク質 / 光反応 / 光親和性標識 / ジアジリン / アジド / アセチレン / 非放射性 / 光親和性標識法 / Click反応

Research Abstract

以前独自に開発した、bioorthogonalな官能基であるアジド基やエチニル基の特性を活用した非放射性光親和性標識法のさらなる有効化を目指し、光反応性官能基であるジアジリニル基とアジド基またはエチニル基とを融合させた新規検出基導入用タグ一体型の光クロスリンク官能基の開発を試みた。その結果、アジドジフルオロメチルジアジリニル基およびエチニルジフルオロメチルジアジリニル基を有する化合物の合成に成功するとともに、光反応および修飾反応のモデル実験からこれら官能基の実用性を示すことができた。

Research Products

• [Journal Article] Facile synthesis of diazido functionalized biaryl compounds as radioisotope free photoaffinity probes by Suzuki Miyaura coupling (2009)
  • Author(s): T. Hosoya, A. Inoue, T. Hiramatsu, H. Aoyama, T. Ikemoto, and M. Suzuki
  • Journal Title: Bioorg. Med. Chem 17(6) Pages: 2490-2496
  • Peer Reviewed
• [Journal Article] Facile synthesis of diazido-functionalized biaryl compounds as radioisotope-free photoaffinity probes by Suzuki-Miyaura coupling. (2009)
  • Author(s): T. Hosoya, A. Inoue, T. Hiramatsu, H. Aoyama, T. Ikemoto, M. Suzuki
  • Journal Title: Bioorg. Med. Chem. 17 Pages: 2490-2496
  • Peer Reviewed
• [Journal Article] 3 Azidodifluoromethyl 3 H diazirin 3 yl group as an all in one functional group for radioisotope free photoaffinity labeling (2007)
  • Author(s): T. Hiramatsu, Y. Guo, and T. Hosoya
  • Journal Title: Org. Biomol. Chem 5(18) Pages: 2916-2919
  • Peer Reviewed
• [Journal Article] 3-Azidodifluoromethyl-3H-diazirin-3-yl group as all-in-one functional group for radioisotope-free photoaffinity labeling. (2007)
  • Author(s): T. Hiramatsu, Y. Guo, T. Hosoya
  • Journal Title: Org. Biomol. Chem. 5(18) Pages: 2916-2919
  • Peer Reviewed
• [Presentation] 検出用エチニル基一体型光親和性標識用官能基の開発 (2009)
  • Author(s): 平松俊行、郭穎、細谷孝充
  • Organizer: 日本化学会第89春季年会
  • Place of Presentation: 日本大学理工学部船橋キャンパス
  • Year and Date: 2009-03-28
• [Presentation] 検出用エチニル基一体型光親和性標識用官能基の開発 (2009)
  • Author(s): 平松俊行, 郭 穎, 細谷孝充
  • Organizer: 日本化学会第89春季年会
  • Place of Presentation: 日本大学理工学部船橋キャンパス千葉)
  • Year and Date: 2009-03-28
• [Presentation] Novel method of radioisotope free photoaffinity labeling using bioorthogonal group as a detectable tag function (2008)
  • Author(s): Takamitsu Hosoya, Toshiyuki Hiramatsu, Atsushi Inoue, Ying Guo, Isao Kii, Akira Kudo
  • Organizer: The 3^<rd> International Conference on Cutting Edge Organic Chemistry in Asia under Asian Core Program (ICCEOCA-3)
  • Place of Presentation: 杭州(中国)
  • Year and Date: 2008-10-21
• [Presentation] Novel method of radioisotope-free photoaffinity labeling using bioorthogonal group as a detectable tag function (2008)
  • Author(s): Takamitsu Hosoya, ToshiyukiHiramatsu, Atsushi Inoue, YingGuo, Isao Kii, Akira Kudo
  • Organizer: The 3^(rd) International Conference on Cutting-Edge Organic Chemistry in Asia under Asian Core Program (ICCEOCA-3)
  • Place of Presentation: 杭州・中国
  • Year and Date: 2008-10-21
• [Presentation] non-RI光親和性標識による標的タンパク質探索 (2008)
  • Author(s): 細谷孝充
  • Organizer: 生体機能関連シンポジウム 若手フォーラム
  • Place of Presentation: 東京工業大学すずかけ台キヤンパスすずかけホール(横浜)
  • Year and Date: 2008-09-17
• [Presentation] ジアジド型non-RI光親和性標識プローブの簡便合成法の開発 (2008)
  • Author(s): 井上敦、平松俊行、鈴木正昭、細谷孝充
  • Organizer: 日本化学会第88春季年会
  • Place of Presentation: 立教大学(池袋)
  • Year and Date: 2008-03-29
• [Presentation] ジアジド型non-RI光親和性標識プローブの簡便合成法の開発 (2008)
  • Author(s): 井上 敦、平松俊行、鈴木正昭、細谷孝充
  • Organizer: 日本化学会第88春季年会(2008)
  • Place of Presentation: 立教大学池袋キャンパス(東京)
  • Year and Date: 2008-03-29
• [Presentation] non-RI光親和性標識のための検出用タグ一体型官能基の開発 (2008)
  • Author(s): 平松俊行、郭穎、細谷孝充
  • Organizer: Sorstジョイントシンポジウム(8)「有機合成力」そのダイナミズム
  • Place of Presentation: コクヨホール(品川)
  • Year and Date: 2008-01-30
• [Presentation] Non-RI光親和性標識のための検出用タグ一体型官能基の開発 (2008)
  • Author(s): 平松俊行、郭 穎、細谷孝充
  • Organizer: SORSTジョイントシンポジウム(8)「有機合成力」-そのダイナミズム
  • Place of Presentation: コクヨホール(東京)
  • Year and Date: 2008-01-30
• [Presentation] 検出用タグ一体型の光親和性標識用官能基の開発 (2007)
  • Author(s): 平松俊行、郭穎、細谷孝充
  • Organizer: 第91回有機合成シンポジウム
  • Place of Presentation: 東京工業大学・大岡山西地区(西9号館)ディジタル多目的ホール
  • Year and Date: 2007-06-12
• [Presentation] 検出用タグ一体型の光親和性標識用官能基の開発 (2007)
  • Author(s): 平松俊行、郭 穎、細谷孝充
  • Organizer: 第91回有機合成シンポジウム
  • Place of Presentation: 東京工業大学大岡山キャンパス(東京)
  • Year and Date: 2007-06-12