Synthetic Studies of Peptide Natural Products and their Analogues by Fluorous Tag Method

• Project/Area Number: 19510225
• Research Category: Grant-in-Aid for Scientific Research (C)
• Allocation Type: Single-year Grants
• Section: 一般
• Research Field: Living organism molecular science
• Research Institution: Nigata University of Phermacy and Applied Life Sciences
• Principal Investigator: NAKAMURA Yutaka Nigata University of Phermacy and Applied Life Sciences, 応用生命科学部, 准教授 (20267652)
• Project Period (FY): 2007 – 2009
• Project Status: Completed (Fiscal Year 2009)
• Budget Amount: ¥5,070,000 (Direct Cost: ¥3,900,000、Indirect Cost: ¥1,170,000); Fiscal Year 2009: ¥520,000 (Direct Cost: ¥400,000、Indirect Cost: ¥120,000); Fiscal Year 2008: ¥650,000 (Direct Cost: ¥500,000、Indirect Cost: ¥150,000); Fiscal Year 2007: ¥3,900,000 (Direct Cost: ¥3,000,000、Indirect Cost: ¥900,000)
• Keywords: 天然物有機化学 / 全合成 / フルオラス化学 / 環状ペプチド / 海洋天然物 / ペプチド性天然物 / コンビナトリアル合成

Research Abstract

A mixture of thiazole amino acid derivatives that different four fluorous tags was prepared by fluorous mixture synthesis. The mixture of fluorous-tagged thiazole amino acid derivatives was coupled with a mixture of oxazole amio acid derivative with four deferent oligoethylene glycol tags. The sixteen compound mixture was doubly demixed and detaged to provide sixteen hexapeptides. Finally, macrocyclization of these hexapeptides gave bistratamide H and fifteen unnatural analogues of bistratamide-type macrolactum.

Research Products

• [Presentation] Synthetic Study of Urukthapelstatin A by fluorous Tag Method (2009)
  • Author(s): Yutaka Nakamura, Saki, Ito, Masaru Kojima, Seiji Takeuchi
  • Organizer: 9th International Symposium of Fluorine Chemistry including International Symposium on Fluorous Technologies '09 (ISoFT'09)
  • Place of Presentation: Jackson Lake Lodge, WY, USA
  • Year and Date: 2009-08-26
• [Presentation] Synthetic Study of Urukthapelstatin A by Fluorous Tag Method (2009)
  • Author(s): Yutaka Nakamura
  • Organizer: 19th International Symposium of Fluorine Chemistry
  • Place of Presentation: Jackson Lake Lodge(Wyoming, USA)
  • Year and Date: 2009-08-26
• [Presentation] フルオラスタグ保護基を用いた環状ペプチドAerucyclamide類の全合成研究 (2008)
  • Author(s): 中村豊、小田圭介、小島勝、武内征司
  • Organizer: 第1回フルオラス科学研究会(新潟)シンポジウム
  • Place of Presentation: 新潟薬科大学
  • Year and Date: 2008-10-23
• [Presentation] フルオラスタグ法によるウルクタープルスタチンAの全合成研究 (2008)
  • Author(s): 中村豊、伊藤早紀、小林司、小島勝、武内征司
  • Organizer: 第1回フルオラス科学(新潟)シンポジウム
  • Place of Presentation: 新潟薬科大学
  • Year and Date: 2008-10-23
• [Presentation] フルオラス保護基を用いた環状ペプチドurukthapelstatin Aの合成研究 (2008)
  • Author(s): 中村豊、小林司、杣木正人、小島勝、武内征司
  • Organizer: 第55回有機合成化学協会間等支部シンポジウム(野田シンポジウム)
  • Place of Presentation: 東京理科大学野田キャンパス
  • Year and Date: 2008-05-10
• [Presentation] フルオラス保護基を用いた環状ペプチドurukthapelstatin A の合成研究 (2008)
  • Author(s): 中村 豊
  • Organizer: 第55回有機合成化学協会関東支部シンポジウム(野田シンポジウム)
  • Place of Presentation: 東京理科大学野田キャンパス
  • Year and Date: 2008-05-10
• [Presentation] ビストラタミド様マクロラクタムのフルオラスダブルミックチャー合成 (2008)
  • Author(s): 中村豊、太田美穗、小島勝、武内征司
  • Organizer: 日本化学会第88春季年会(2008)
  • Place of Presentation: 立教大学
  • Year and Date: 2008-03-26
• [Presentation] ビストラタミド様マクロラクタムのフルオラスダブルミックスチャー合成 (2008)
  • Author(s): 中村 豊
  • Organizer: 日本化学会第88春季年会(2008)
  • Place of Presentation: 立教大学
  • Year and Date: 2008-03-26
• [Presentation] オリゴエチレングリコールおよびフルオラスタグを用いたビストラタミド様マクロラクタムのミックチャー合成 (2007)
  • Author(s): 中村豊、太田美穗、小島勝、武内征司
  • Organizer: 第54回有機合成化学協会関東支部シンポジウム(新潟シンポジウム)
  • Place of Presentation: 新潟薬科大学
  • Year and Date: 2007-12-02
• [Presentation] オリゴエチレングリコールおよびフルオラスタグを用いたビストラタミド様マクロラクタムのミックスチャー合成 (2007)
  • Author(s): 中村 豊
  • Organizer: 第54回有機合成化学協会関東支部シンポジウム(新潟シンポジウム)
  • Place of Presentation: 新潟薬科大学
  • Year and Date: 2007-12-02
• [Remarks]
  • URL: http://homepage.mac.com/yutakanakamura/My%20Website/
• [Remarks]
  • URL: http://homepage.mac.com/yutakanakamura/my%20Website/index.html