Formulation of synthetic route design system using the Transition State Data Base(TSDB)

• Project/Area Number: 19550044
• Research Category: Grant-in-Aid for Scientific Research (C)
• Allocation Type: Single-year Grants
• Section: 一般
• Research Field: Organic chemistry
• Research Institution: Yamaguchi University
• Principal Investigator: HORI Kenji Yamaguchi University, 大学院・理工学研究科, 教授 (30165568)
• Co-Investigator(Kenkyū-buntansha): YAMAMOTO Hidetoshi 山口大学, 大学院・理工学研究科, 准教授 (70264116) ; SUMIMOTO Michinori 山口大学, 大学院・理工学研究科, 助教 (40414007)
• Project Period (FY): 2007 – 2008
• Project Status: Completed (Fiscal Year 2008)
• Budget Amount: ¥4,680,000 (Direct Cost: ¥3,600,000、Indirect Cost: ¥1,080,000); Fiscal Year 2008: ¥1,560,000 (Direct Cost: ¥1,200,000、Indirect Cost: ¥360,000); Fiscal Year 2007: ¥3,120,000 (Direct Cost: ¥2,400,000、Indirect Cost: ¥720,000)
• Keywords: 合成経路設計システム / 情報化学 / 多変量解析 / 有機合成化学 / 溶媒効果 / 分子軌道計算

Research Abstract

本研究では、コンピュータを用い、できるだけ実験を少なくして、「安価に」「早く」「安全に」「より機能を付加し」「環境負荷の少ない」形で新規化合物を開発・合成する手法の開発を行った。遷移状態データベースの増加、反応収率予測、溶媒効果の評価及びコンセプトの検証の4点に絞ったプロジェクトを進め、総合的な現実適用度の高い合成経路設計システムとして機能するTSDBの構築が大きく進展した。

Research Products

• [Journal Article] Predicting experimental yields as an index to rank synthesis routes : application for Diels-Alder reactions (2008)
  • Author(s): 堀憲次、坂本誠、山口徹、隅本倫徳、岡野克彦、山本豪紀
  • Journal Title: Tetrahedron 64巻 Pages: 1759-1764
  • Peer Reviewed
• [Journal Article] Parallelized QM/MC simulations applied to the Diels-Alder reaction in aqueous (2008)
  • Author(s): 山口徹、隅本倫徳、堀憲次
  • Journal Title: methanol and propane solutions、Chem. Phys 460巻(Lett) Pages: 331-335
  • Peer Reviewed
• [Journal Article] Monte Carlo Simulation Using Quantum Mechanical Calculations (QM/MC Simulation) (2008)
  • Author(s): 山口徹、隅本倫徳、堀憲次
  • Journal Title: An Application to Alkaline Hydrolysis of Methylacetate.、J. Comput. Aided Chem 9巻 Pages: 62-69
  • Peer Reviewed
• [Journal Article] Parallelized QM/MC simulations applied to the Diels-Alder reaction in aqueous, methanol and propane solutions (2008)
  • Author(s): T. Yamaguchi, 他2名
  • Journal Title: Chem. Phys. Lett. 460 Pages: 331-335
  • Peer Reviewed
• [Journal Article] Monte Carlo Simulation Using Quantum Mechanical Calculation (QM/MC Simulation). An Application to Alkaline Hydrolysis of Methylacetate. (2008)
  • Author(s): T. Yamaguchi, 他2名
  • Journal Title: J. Comput. Aided Chem. 9 Pages: 62-69
  • Peer Reviewed
• [Journal Article] Predicting experimental yields as an index to rank synthesis routes:application for Diels-Alder reactions (2008)
  • Author(s): K. Hori, 他5名
  • Journal Title: Tetrahedron 64 Pages: 1759-1764
  • Peer Reviewed
• [Presentation] 硫酸を用いたBeckmann転位反応におけるリングサイズ依存性に関する理論的研究 (2008)
  • Author(s): 寺島沙織、河本紘志、杉本常美、福田泰久、隅本倫徳、堀憲次
  • Organizer: 2008日本化学会西日本大会
  • Place of Presentation: 長崎大学
  • Year and Date: 2008-11-16
• [Presentation] QM/MC/FEP法を用いた化学反応に及ぼす溶媒効果に関する理論的研究 (2008)
  • Author(s): 上江洲啓太、山口徹、森本薫、三木史人、隅本倫徳、堀憲次
  • Organizer: 第2回分子科学討論会
  • Place of Presentation: 福岡国際会議場
  • Year and Date: 2008-09-24
• [Presentation] ホウ酸・硫酸触媒によるフェノールのエステル化反応に関する理論的研究 (2008)
  • Author(s): 示野真規、隅本倫徳、堀憲次
  • Organizer: 第2回分子科学討論会
  • Place of Presentation: 福岡国際会議場
  • Year and Date: 2008-09-24
• [Presentation] Toward in silico screening using transition state data base for developing new synthesis route (2008)
  • Author(s): 山口徹、貞富博喬、隅本倫徳、堀憲次
  • Organizer: 8^<th> International Conference on Chemical Structures
  • Place of Presentation: Noordwijkerhout, Netherlands
  • Year and Date: 2008-06-01
• [Presentation] Calculation of difference in free energy of solvations using the QM/MC/FEP method in chemical reactions (2008)
  • Author(s): 上江洲啓太、山口徹、森本薫、三木史人、隅本倫徳、堀憲次
  • Organizer: 8^<th> International Conference on Chemical Structures
  • Place of Presentation: Noordwijkerhout, Netherlands
  • Year and Date: 2008-06-01
• [Presentation] Combinatorial chemistry using theoretical calculations. An application to boric acid catalyzed esterification of phenol (2008)
  • Author(s): 示野真規、隅本倫徳、堀憲次
  • Organizer: 8^<th> International Conference on Chemical Structures
  • Place of Presentation: Noordwijkerhout, Netherlands
  • Year and Date: 2008-06-01
• [Presentation] A novel chemical database for sustainable development of synthesis routes : An instance of developing synthesis routes of quinolone derivatives (2008)
  • Author(s): 堀憲次、山口徹、貞富博喬、隅本倫徳
  • Organizer: 8^<th> International Conference on Chemical Structures
  • Place of Presentation: Noordwijkerhout, Netherlands
  • Year and Date: 2008-06-01
• [Presentation] シクロオキシムの環状構造とBeckmann転位の反応性に関する理論的研究 (2008)
  • Author(s): 寺島沙織、河本紘志、隅本倫徳、杉本常実、福田泰久、堀憲次
  • Organizer: 日本化学会第88春季年会
  • Place of Presentation: 立教大学
  • Year and Date: 2008-03-28
• [Presentation] Pd触媒を用いたHeck反応へ及ぼす配位子効果に関する理論的研究 (2008)
  • Author(s): 隅本倫徳, 他2名
  • Organizer: 第11回理論化学討論会
  • Place of Presentation: 慶応義塾大学理工学部
• [Presentation] 理論計算を用いたCurtius転位の収率予測 (2008)
  • Author(s): 石川瑠美, 他4名
  • Organizer: 2008日本化学会西日本大会
  • Place of Presentation: 長崎大学
• [Presentation] スルホン化ポリイミド膜モデル化合物の加水分解性の骨格依存性こ関する理論的研究 (2008)
  • Author(s): 守屋慶陽, 他3名
  • Organizer: 2008日本化学会西日本大会
  • Place of Presentation: 長崎大学
• [Presentation] シクロオキシムの環状構造とBeckmann転位の反応性に関する理論的研究 (2008)
  • Author(s): 寺島 沙織、 他5名
  • Organizer: 日本化学会第88春季年会(2008)
  • Place of Presentation: 立教大学池袋キャンパス
• [Presentation] スルホン化ポリイミド膜のモデル化合物の加水分解性の研究 (2008)
  • Author(s): 守屋 慶陽、 他3名
  • Organizer: 日本化学会第88春季年会(2008)
  • Place of Presentation: 立教大学池袋キャンパス
• [Presentation] 逆Diels-Alder反応によるペンタセン生成の理論的研究 (2008)
  • Author(s): 石川 瑠美、 他3名
  • Organizer: 日本化学会第88春季年会(2008)
  • Place of Presentation: 立教大学池袋キャンパス
• [Presentation] オープンソースソフトウェアのみを用いた化学構造検索システムの構築 (2007)
  • Author(s): 堀憲次、山口徹、隅本倫徳
  • Organizer: 第30回情報化学討論会
  • Place of Presentation: 京都大学
  • Year and Date: 2007-11-15
• [Presentation] MO/MC法を用いたエステルの酸加水分解性予測 (2007)
  • Author(s): 上江洲啓太、山口徹、隅本倫徳、堀憲次
  • Organizer: 第30回情報化学討論会
  • Place of Presentation: 京都大学
  • Year and Date: 2007-11-15
• [Presentation] 遷移状態データベースVIII-Webインターフェイス及び構造検索システムの開発- (2007)
  • Author(s): 山口徹、隅本倫徳、堀憲次
  • Organizer: 第30回情報化学討論会
  • Place of Presentation: 京都大学
  • Year and Date: 2007-11-15
• [Presentation] QM/MC法を用いた溶媒和自由エネルギーに関する理論的研究-エステルの酸加水分解反応- (2007)
  • Author(s): 山口徹、隅本倫徳、堀憲次
  • Organizer: 第1回分子科学討論会2007
  • Place of Presentation: 東北大学
  • Year and Date: 2007-09-19
• [Presentation] MO/MC法を用いた溶媒効果に関する理論的研究〜Diels-Alder反応への応用〜 (2007)
  • Author(s): 隅本 倫徳、 他3名
  • Organizer: 第10回理論化学討論会
  • Place of Presentation: 名古屋大学野依記念学術交流館
• [Presentation] MO/MC法を用いた溶媒効果に関する理論的研究〜Diels-Alder反応への応用〜 (2007)
  • Author(s): 隅本 倫徳、 他3名
  • Organizer: 第3回分子情報ダイナミクス研究会
  • Place of Presentation: 大阪、ホテル阪急エキスポパーク
• [Presentation] QM/MC法を用いた溶媒和自由エネルギーに関する理論的研究-エステルの酸加水分解反応-研究 (2007)
  • Author(s): 山口 徹、 他2名
  • Organizer: 第1回分子科学討論会2007
  • Place of Presentation: 東北大学川内北キャンパス
• [Presentation] パラジウム(II)錯体によるHeck反応触媒サイクルへ及ぼす配位子効果に関する理論的研究 (2007)
  • Author(s): 黒田 隆明、 他2名
  • Organizer: 第1回分子科学討論会2007
  • Place of Presentation: 東北大学川内北キャンパス
• [Presentation] N-hydroxyphthalimideを用いた炭化水素の好気的酸化に関する理論的研究 (2007)
  • Author(s): 河本 紘志、 他2名
  • Organizer: 第1回分子科学討論会2007
  • Place of Presentation: 東北大学川内北キャンパス
• [Presentation] Theoretical Study of the Heck Reaction Mechanism Catalyzed by Palladium(II/IV)-2-(2'-piridyl)benzoazole Species (2007)
  • Author(s): T. Kuroda、 他2名
  • Organizer: The 3rd Asian Pacific Conference on Theoretical&Computational Chemistry
  • Place of Presentation: Jiuhua Spa and Resort,Beijing
• [Presentation] Theoretical Study on Aerobic Oxidation of Hydrocarbon usingN-hydroxyphthalimide (2007)
  • Author(s): H. Kawamoto、 他2名
  • Organizer: The 3rd Asian Pacific Conference on Theoretical&Computational Chemistry
  • Place of Presentation: Jiuhua Spa and Resort,Beijing
• [Presentation] 遷移状態データベースVIII-Webインタフェイス及び構造検索システムの開発 (2007)
  • Author(s): 山口 徹、 他2名
  • Organizer: 第30回情報化学討論会
  • Place of Presentation: 京都大学百周年時計台記念館
• [Presentation] 実験化学と計算化学によるオキシラン誘導体の酸加水分解反応の活性化エネルギー比較 (2007)
  • Author(s): 示野 真規、 他3名
  • Organizer: 第30回情報化学討論会
  • Place of Presentation: 京都大学百周年時計台記念館
• [Presentation] MO/MC法を用いたエステルの酸加水分解性予測 (2007)
  • Author(s): 上江洲 啓太、 他3名
  • Organizer: 第30回情報化学討論会
  • Place of Presentation: 京都大学百周年時計台記念館
• [Presentation] オープンソースソフトウェアのみを用いた化学構造検索システムの構築 (2007)
  • Author(s): 堀 憲次、 他2名
  • Organizer: 第30回情報化学討論会
  • Place of Presentation: 京都大学百周年時計台記念館