Synthesis and Redox Properties of Novel Diazoniacoronenes

• Project/Area Number: 19550048
• Research Category: Grant-in-Aid for Scientific Research (C)
• Allocation Type: Single-year Grants
• Section: 一般
• Research Field: Organic chemistry
• Research Institution: Tokyo Metropolitan University
• Principal Investigator: SATO Kiyoshi Tokyo Metropolitan University, 都市環境科学研究科, 助教 (40285101)
• Project Period (FY): 2007 – 2008
• Project Status: Completed (Fiscal Year 2008)
• Budget Amount: ¥3,770,000 (Direct Cost: ¥2,900,000、Indirect Cost: ¥870,000); Fiscal Year 2008: ¥1,300,000 (Direct Cost: ¥1,000,000、Indirect Cost: ¥300,000); Fiscal Year 2007: ¥2,470,000 (Direct Cost: ¥1,900,000、Indirect Cost: ¥570,000)
• Keywords: 縮合多環芳香族化合物 / アゾニア化合物 / コロネン / ヘテロコロネン / 光Diels-Alder反応 / 酸化還元特性

Research Abstract

本研究は「共役した2個の四級窒素を導入した新規なジアゾニアコロネンの合成法の確立と酸化還元特性を明らかにすること」を目的に検討を行った結果、ジアゾニアコロネンの合成においては、6-アセチルベンゾ[b]チオフェンを出発原料とする新しい合成経路を開発することでこれまで大きな課題であった後続光反応の抑制に成功し、収率の大幅な向上を達成した。また、合成したジアゾニアコロネンが4段階の可逆な還元特性を持つことを詳細な電気化学的検討によって初めて明らかにした

Research Products

• [Presentation] ジアゾニアコロネンの合成と酸化還元特性 (2008)
  • Author(s): 佐藤潔, 築島新, 高橋和成, 山口素夫, 荒井貞夫
  • Organizer: 第19回基礎有機化学討論会
  • Place of Presentation: 大阪大学
• [Presentation] アゾニアコロネン類の合成と酸化還元挙動 (2008)
  • Author(s): 佐藤潔, 築島新, 山口素夫
  • Organizer: 第2回日本化学会関東支部大会
  • Place of Presentation: 群馬大学
• [Presentation] 縮合多環アゾニア芳香族化合物の合成と集合化 (2007)
  • Author(s): 佐藤潔
  • Organizer: 第1回有機π電子系シンポジウム
  • Place of Presentation: 秋葉原ダイビル
• [Presentation] アゾニアコロネン類の酸化還元挙動 (2007)
  • Author(s): 佐藤潔, 築島新, 山口素夫, 荒井貞夫
  • Organizer: 第37回構造有機化学討論会
  • Place of Presentation: 北海道大学
• [Presentation] ヘテロヘリセンの分子内光Diels-Alder 反応による新規なカチオン型ヘテロコロネンの合成 (2007)
  • Author(s): 佐藤潔
  • Organizer: 第1回日本化学会関東支部大会
  • Place of Presentation: 首都大学東京
• [Presentation] Synthesis of Azoniacoronene by Intramolecular Photo-Diels-Alder Reaction (2007)
  • Author(s): Kiyoshi Sato, Yuu Katayama, and Sadao Arai
  • Organizer: 12th International Symposium on Novel Aromatic Compounds
  • Place of Presentation: 兵庫県立淡路夢舞台国際会議場
• [Presentation] ヘテロヘリセンの分子内光Diels-Alder反応による新規なカチオン型ヘテロコロネンの合成 (2007)
  • Author(s): 佐藤 潔
  • Organizer: 第1回日本化学会関東支部大会
  • Place of Presentation: 首都大学東京
• [Remarks]
  • URL: http://www.apchem.metro-u.ac.jp/labs/yamagishi/azonia543/abstruct543.html
• [Remarks]
  • URL: http://www.apchem.metro-u.ac.jp/labs/yamagishi/azonia543/abstruct543.html
• [Remarks]
  • URL: http://www.apchem.metro-u.ac.jp/labs/yamagishi/azonia543/abstruct543.html