C-C Bond Forming Reactions using Unsaturated Substrates and Design of Useful Method for Organic Synthesis
| Project/Area Number |
19550102
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| Research Category |
Grant-in-Aid for Scientific Research (C)
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| Allocation Type | Single-year Grants |
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| Section | 一般 |
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| Research Field |
Synthetic chemistry
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| Research Institution | Tokyo Institute of Technology |
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Principal Investigator |
KOBAYASHI Yuichi Tokyo Institute of Technology, 大学院・生命理工学研究科, 准教授 (90153650)
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| Project Period (FY) |
2007 – 2009
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| Project Status |
Completed (Fiscal Year 2009)
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| Budget Amount *help |
¥4,420,000 (Direct Cost: ¥3,400,000、Indirect Cost: ¥1,020,000)
Fiscal Year 2009: ¥1,300,000 (Direct Cost: ¥1,000,000、Indirect Cost: ¥300,000)
Fiscal Year 2008: ¥1,300,000 (Direct Cost: ¥1,000,000、Indirect Cost: ¥300,000)
Fiscal Year 2007: ¥1,820,000 (Direct Cost: ¥1,400,000、Indirect Cost: ¥420,000)
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| Keywords | 選択的合成・反応 / アリル化反応 / ピコリン酸 / 有機銅試薬 / Grignard試薬 / リチウム試薬 / アリール基 / 4級炭素 / アリルピコレート / アセチレン銅試薬 / 4級炭素の構築 / 植物エストロゲン / イソフラボノイド / プロパルギルピコレート / ピコリン酸基 / 有機リチウム / 銅試薬 / ロキソプロフェン / エコール / エポキシイソプロスタンA_2ホスホコリン / anti SN2' / プロパルギルGrignard試薬 / Δ^<12>-プロスタグランジンJ_2 |
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| Research Abstract |
第2級の光学活性アリルアルコールのピコリン酸エステルと有機銅試薬とのアリル化反応を検討した。まず,RMgBr(R=Bu,Ph)とCuBr・Me_2Sから1:1,2:1,あるいは3:1の比率で調製した有機銅試薬との反応を検討したところ,いずれの試薬もanti S_N2'形式で高選択的に反応した。その後,RLiから調製した銅試薬もMgBr_2存在下で高効率的に反応した。これにより,反応に使える有機銅試薬の範囲を広げる事ができた。例えば,立体的に混んでいるアリール基,求核性の劣るフランやチオフェン,シスオレフィンからなる有機銅試薬。同様にして,イミダゾールアニオンも反応した。ピコリン酸脱離基は強力であり,アセチレン銅試薬を反応させる事にも初めて成功した。キラルな4級炭素の構築にも有効であった。また,応用研究として,植物エストロゲンとして注目されているイソフラバンとLoxoprofenのヒト体内代謝産物の合成を行い,効率的な合成法を見いだした。
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Report
(4 results)
Research Products
(35 results)
