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Construction of Supramolecular Complexes via Tandem Claisen Rearrangement and Their Functions

Research Project

Project/Area Number 19550132
Research Category

Grant-in-Aid for Scientific Research (C)

Allocation TypeSingle-year Grants
Section一般
Research Field Functional materials chemistry
Research InstitutionUtsunomiya University

Principal Investigator

HIRATANI Kazuhisa  Utsunomiya University, 工学研究科, 教授 (40343082)

Project Period (FY) 2007 – 2009
Project Status Completed (Fiscal Year 2009)
Budget Amount *help
¥4,550,000 (Direct Cost: ¥3,500,000、Indirect Cost: ¥1,050,000)
Fiscal Year 2009: ¥910,000 (Direct Cost: ¥700,000、Indirect Cost: ¥210,000)
Fiscal Year 2008: ¥1,040,000 (Direct Cost: ¥800,000、Indirect Cost: ¥240,000)
Fiscal Year 2007: ¥2,600,000 (Direct Cost: ¥2,000,000、Indirect Cost: ¥600,000)
Keywords超分子 / 分子認識 / タンデムクライゼン転位 / ボロン錯体 / 蛍光発光 / トリポダンド / アミドクラウノファン / ロタキサン / トリポーダンド
Research Abstract

Not only macrocyclic but also noncyclic compounds having plural amide, catechol, and/or phenolic groups were synthesized in good yields via tandem Claisen rearrangement (TCR). Macrocyclic compounds (amidecrownophanes) formed supramolecular complexes with dihydrogen phosphate and fluoride ions exhibiting specific fluorescent emission.
Noncyclic and macrocyclic compounds after TCR formed boron complexes by the reaction with sodium borohydride in high yields. These boron complexes were found to emit strong fluorescence in the range of 400 to 500nm. In particular, the fluorescence intensity of the macrocyclic boron complexes drastically increased depending upon the ring size of macrocycles when lithium ion was added to the solution.
On the other hand, tripodands having three arms were prepared which can converted into the compounds having plural hydroxyl groups by TCR. They can react with Ti (IV) metal ions to form cryptand-type 1:1 complex. In addition, the cryptand-type metallo-supramolecular complex can include selectively metal ions and ammonium ions into the cavity. Besides, it was also found that the tripodands after TCR can include anion species. Noncyclic compounds having catechol moiety after TCR were prepared. They can make 3:1 complex with Ti (IV) ion. The structuire was successfully cleared by X-ray structural analysis and NMR spectroscopic methods.

Report

(4 results)
  • 2009 Annual Research Report   Final Research Report ( PDF )
  • 2008 Annual Research Report
  • 2007 Annual Research Report
  • Research Products

    (110 results)

All 2010 2009 2008 2007 Other

All Journal Article (25 results) (of which Peer Reviewed: 12 results) Presentation (73 results) Book (2 results) Remarks (1 results) Patent(Industrial Property Rights) (9 results)

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      黒澤淳雄, 平谷和久, 大庭亨, 金里雅敏
    • Organizer
      第89春季年会
    • Place of Presentation
      日本大学習志野キャンパス
    • Year and Date
      2009-03-29
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      2009 Final Research Report
  • [Presentation] クラウノファンをローターとするロタキサンの合成と酢酸水銀及び水素化ホウ素ナトリウム添加による可逆的環サイズの変換2009

    • Author(s)
      岩田潔周, 平谷和久, 大庭亨
    • Organizer
      第89春季年会
    • Place of Presentation
      日本大学習志野キャンパス
    • Year and Date
      2009-03-29
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      2009 Final Research Report
  • [Presentation] タンデムクライゼン転位生成物から誘導されるボロン錯体の合成と蛍光発光挙動に及ぼすゲスト分子の影響2009

    • Author(s)
      桐生真志、Anil S. Kuwar、平谷和久、大庭亨
    • Organizer
      日本化学会第89春季年会
    • Place of Presentation
      日本大学習志野キャンパス
    • Year and Date
      2009-03-29
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  • [Presentation] 水酸基及びピリジ,レ末端基を有する非環状化合物の合成とゲスト分子認識能2009

    • Author(s)
      大友博暁、平谷和久、大庭亨
    • Organizer
      日本化学会第89春季年会
    • Place of Presentation
      日本大学習志野キャンパス
    • Year and Date
      2009-03-29
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  • [Presentation] 非環状アミドボロン錯体の蛍光挙動に及ぼす末端置換基の影響2009

    • Author(s)
      黒澤淳雄、平谷和久、大庭亨、金里雅敏
    • Organizer
      日本化学会第89春季年会
    • Place of Presentation
      日本大学習志野キャンパス
    • Year and Date
      2009-03-29
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  • [Presentation] クラウノファンをローターとするロタキサンの合成と酢酸水銀及び水素化ホウ素ナトリウム添加による可逆的環サイズの変換2009

    • Author(s)
      岩田潔周、平谷和久、大庭亨
    • Organizer
      日本化学会第89春季年会
    • Place of Presentation
      日本大学習志野キャンパス
    • Year and Date
      2009-03-29
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  • [Presentation] Synthesis of Novel Compounds having plural Urea Units and Their Anion Selectivity2009

    • Author(s)
      A. S. Kuwar, J. Hao, K. Hiratani
    • Organizer
      日本化学会, 第89春季年会
    • Place of Presentation
      日本大学習志野キャンパス
    • Year and Date
      2009-03-28
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  • [Presentation] Synthesis of Novel Compounds having plural Urea Units and Their Anion Selectivity2009

    • Author(s)
      A. S. Kuwar, J. Hao, K. Hiratani
    • Organizer
      日本化学会第89春季年会
    • Place of Presentation
      日本大学習志野キャンパス
    • Year and Date
      2009-03-28
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  • [Presentation] タンデムクライゼン転位の利用による新規機能分子2009

    • Author(s)
      平谷和久
    • Organizer
      超分子の創製, 第5回機能性分子シンポジウム
    • Place of Presentation
      筑波大学
    • Year and Date
      2009-02-21
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  • [Presentation] タンデムクライゼン転位の利用による新規機能分子、超分子の創製2009

    • Author(s)
      平谷和久
    • Organizer
      第5回機能性分子シンポジウム(招待講演)
    • Place of Presentation
      筑波大学
    • Year and Date
      2009-02-21
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  • [Presentation] 複数の水酸基を有するアミノクラウノファンのホウ素錯体の合成とその性質2008

    • Author(s)
      桐生真志, 黒澤淳雄, 平谷和久, 大庭亨, 金里雅敏
    • Organizer
      第56回有機合成化学関東支部シンポジウム (新潟シンポジウム)
    • Place of Presentation
      新潟大学
    • Year and Date
      2008-11-29
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  • [Presentation] アミド基を有するトリポーダンドを経由するクリプタンド型化合物の合成とその性質2008

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      Hao Jie, 金子琢磨, 平谷和久, 大庭亨, 金里雅敏, 後藤みどり
    • Organizer
      第56回有機合成化学関東支部シンポジウム (新潟シンポジウム)
    • Place of Presentation
      新潟大学
    • Year and Date
      2008-11-29
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  • [Presentation] Synthesis of Host Molecules Having Four Hydroxyl Groups via Tandem Claisen Rearrangement2008

    • Author(s)
      Anil S. Kuwar, K. Hiratani
    • Organizer
      第56回有機合成化学関東支部シンポジウム (新潟シンポジウム)
    • Place of Presentation
      新潟大学
    • Year and Date
      2008-11-29
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      桐生真志、黒澤淳雄、平谷和久、大庭亨、金里雅敏
    • Organizer
      第56回有機合成化学関東支部シンポジウム(新潟シンポジウム)
    • Place of Presentation
      新潟大学
    • Year and Date
      2008-11-29
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      Hao Jie、金子琢磨、平谷和久、大庭亨、金里雅敏、後藤みどり
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      第56回有機合成化学関東支部シンポジウム(新潟シンポジウム)
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      新潟大学
    • Year and Date
      2008-11-29
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      Anil S. Kuwar, K. Hiratani
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      第56回有機合成化学関東支部シンポジウム(新潟シンポジウム)
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      新潟大学
    • Year and Date
      2008-11-29
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      桐生真志, 平谷和久, 大庭亨, 金里雅敏
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      第19回基礎有機化学討論会
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      大阪大学
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      2008-10-03
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      中山勝壽, 平谷和久, 名川吉信, 金里雅敏, 後藤みどり
    • Organizer
      第19回基礎有機化学討論会
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      大阪大学
    • Year and Date
      2008-10-03
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      黒澤淳雄, 平谷和久, 大庭亨, 金里雅敏
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      第19回基礎有機化学討論会
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      大阪大学
    • Year and Date
      2008-10-03
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      平谷和久, 張替淳一, 名川吉信, 金里雅敏
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      第3回ホスト・ゲスト化学シンポジウム
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      上智大学
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      2008-05-31
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      ハオジェ, 金子琢磨, 平谷和久, 大庭亨
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      第3回ホスト・ゲスト化学シンポジウム
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      上智大学
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      2008-05-31
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      桐生真志, 平谷和久, 大庭亨, 石部聡子, 金里雅敏
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      第3回ホスト・ゲスト化学シンポジウム
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      上智大学
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      2008-05-31
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      第3回ホスト・ゲスト化学シンポジウム
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      上智大学
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      2008-05-31
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      平谷和久・張替淳一・桐生真志・Wei-Tao Gong
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      第55回有機合成化学協会関東支部シンポジウム (野田シンポジウム)
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      2008-05-09
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      第55回有機合成化学協会関東支部シンポジウム(野田シンポジウム)
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      東京理科大学
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      2008-05-09
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      立教大学
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      寺田憲章, 伊藤智志, 荒牧晋司, 大庭亨, 平谷和久
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      立教大学
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      桐生真志, 張替淳一, Gong Wei-tao, 平谷和久, Seo Joobeom, Lee Shim Sung
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      日本化学会第88春季年会
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      立教大学
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      立教大学
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      Hao Jie, 平谷和久, 大庭亨, 金里雅敏
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      2007-05-19
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      2007-05-19
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      張替淳一, 平谷和久, 名川吉信, 金里雅敏, 大庭亨, 伊藤智志
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      K. Hiratani, Y. Nagawa, N. Kameta
    • Publisher
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      K. Hiratani, Y. Nagawa, N. Kameta (分担執筆)
    • Total Pages
      23
    • Publisher
      American Scientific Publishers
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  • [Remarks] ホームページ等

    • URL

      http://www.chem.utsunomiya-u.ac.jp/lab/yuuki2/

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    • Acquisition Date
      2008-01-18
    • Related Report
      2009 Final Research Report
  • [Patent(Industrial Property Rights)] 活性塩素を有する複素環化合物2008

    • Inventor(s)
      田口, 樋口, 平谷
    • Industrial Property Rights Holder
      産総研
    • Acquisition Date
      2008-08-29
    • Related Report
      2009 Final Research Report
  • [Patent(Industrial Property Rights)] 活性塩素を有する複素環化合物2008

    • Inventor(s)
      田口、樋口、平谷
    • Industrial Property Rights Holder
      権利者
    • Acquisition Date
      2008-08-29
    • Related Report
      2008 Annual Research Report
  • [Patent(Industrial Property Rights)] ビスベンゾオキサゾール及びその製造方法2007

    • Inventor(s)
      徳久, 楊, 小山, 平谷
    • Industrial Property Rights Holder
      産総研
    • Acquisition Date
      2007-06-29
    • Related Report
      2009 Final Research Report
  • [Patent(Industrial Property Rights)] 二重らせん型複核錯体およびその製造法2007

    • Inventor(s)
      北條, 平谷, 岩崎, 荻原
    • Industrial Property Rights Holder
      産総研
    • Acquisition Date
      2007-09-28
    • Related Report
      2009 Final Research Report
  • [Patent(Industrial Property Rights)] 希土類の複核かご型錯体及びその製造方法2007

    • Inventor(s)
      金里, 北條, 名川, 平谷
    • Industrial Property Rights Holder
      産総研
    • Acquisition Date
      2007-10-12
    • Related Report
      2009 Final Research Report

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Published: 2007-04-01   Modified: 2016-04-21  

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