INCORPORATION OF CHLORINATED pesticide INTO PLANTS AND THEIR FATE

• Project/Area Number: 19580190
• Research Category: Grant-in-Aid for Scientific Research (C)
• Allocation Type: Single-year Grants
• Section: 一般
• Research Field: 林産科学・木質工学
• Research Institution: Kyushu University
• Principal Investigator: KURODA Ken-ichi Kyushu University, 大学院・農学研究院, 教授 (80015908)
• Project Period (FY): 2007 – 2008
• Project Status: Completed (Fiscal Year 2008)
• Budget Amount: ¥4,680,000 (Direct Cost: ¥3,600,000、Indirect Cost: ¥1,080,000); Fiscal Year 2008: ¥1,170,000 (Direct Cost: ¥900,000、Indirect Cost: ¥270,000); Fiscal Year 2007: ¥3,510,000 (Direct Cost: ¥2,700,000、Indirect Cost: ¥810,000)
• Keywords: リグニン / 4-クロロアニリン(4CA) / β-O-4型構造単位 / β-5型構造単位 / テトラメチルアンモニウムヒドロキシド(TMAH) / 熱分解-メチル化 / GC / MS / 脱水素重合物(DHP) / 4-クロロアニリン / β-0-4結合 / internal β-5単位 / TMAH-GC / 逆アルドール反応 / DHP / β-0-4単位 / TMAH-直接導入-MS / TMAH-GC-MS / β-O-4 / internalβ-5単位

Research Abstract

4-クロロアニリン(4CA)を用いて有機塩素系農薬が植物中のリグニンのどの部位と反応するかを知るために, 4CAとp-ヒドロキシけい皮アルコール(コニフェリルアルコール, シナピルアルコール, コニフェリルアルコール+シナピルアルコール)を酵素存在下で脱水素重合させ, 3種類の重合物(Cl-DHP)を得た. これらのDHPを核磁気共鳴スペクトロメトリー分析およびテトラメチルアンモニウムヒドロキシドの存在下での熱分解を行い, 結果を対応するコントロールのDHPと比較した. β-O-4型構造単位のフェニルグリセロール部分のα-位に4CAが, およびCβ位のアルコール性水酸基を通じてβ-O-4結合により他の構成単位と結合したβ-5単位(タイプA)のα-位に4CAが取り込まれている可能性を提唱した. TMAH熱分解によりDHP中のタイプAとBのβ-5型構造単位の存在比がほぼ1:1であることを明らかにした.

Research Products

• [Journal Article] Tetramethylammonium Hydroxide(TMAH)Thermochemolysis of β-5-type Lignin Model Compounds
  • Author(s): K. Kuroda, A. Nakagawa-izumi, T. Ashitani, K. Fujita
  • Journal Title: Journal of Analytical and Applied Pyrolysis (in press)
  • Peer Reviewed
• [Presentation] ^<13>C標識テトラメチルヒドロキシドを用いた熱分解-メチル化法によるリグニン中のβ-O-4型構造おyびシンナミルアルコール末端基の検討- (2008)
  • Author(s): 中川明子, TR Filley, 黒田健一
  • Organizer: 第53回リグニン討論会
  • Place of Presentation: 東京大学
  • Year and Date: 2008-10-30
• [Presentation] ^<13>C標識テトラメチルアンモニウムヒドロキシドを用いた熱分解-メチル化法によるリグニン中のβ-O-4型構造およびシンナミルアルコール末端基の検討(70-73) (2008)
  • Author(s): 中川明子, TRFilley, 黒田健一
  • Organizer: 第53回リグニン討論会
  • Place of Presentation: 東京大学
• [Presentation] β-5型リグニンモデル化合物の熱分解-メチル化 (2007)
  • Author(s): 黒田 健一, 中川 明子, 芦谷 竜也, 藤田 弘毅
  • Organizer: リグニン討論会
  • Place of Presentation: 宇都宮大学
  • Year and Date: 2007-11-14
• [Presentation] β-5型リグニンモデル化合物の熱分解-メチル化(184-187) (2007)
  • Author(s): 黒田健一, 中川明子, 芦谷竜矢, 藤田弘毅
  • Organizer: 第52回リグニン討論会
  • Place of Presentation: 宇都宮
• [Presentation] 熱分解ガスクロマトグラフィーによるリグニンの分析(138-141) (2007)
  • Author(s): 黒田健一
  • Organizer: 第52回リグニン討論会
  • Place of Presentation: 宇都宮大学
• [Presentation] リグニンの熱分解 : β-O-4構造単位由来の生成物 (2006)
  • Author(s): 黒田健一, 岸本崇生, 中川明子, 芦谷竜矢, 藤田弘毅
  • Organizer: 第51回リグニン討論会講演要旨集
  • Place of Presentation: 北海道大学(140-143)
• [Presentation] Structural elucidation of chloroaniline-lignin matrix by pyrolysis-gas chromatography(139-142) (2005)
  • Author(s): M. Hasumi, A. Nakagawa-izumi, B. Tomita, K. Kuroda
  • Organizer: Proceedings of 13^<th> International Symposium on Wood, Fibre and Pulping Chemistry(III)
  • Place of Presentation: Auckland, New Zealand
• [Book] Global Science Books, London, UK, IV Chapter 7 (2006)
  • Author(s): K. Kuroda, A Nakagawa-izumi
  • Publisher: Application of Tetramethylammonium Hydroxide(TMAH)Thermochemolysis for Elucidation of Lignin Structure. In : Floriculture, Ornament and Plant Biotechnology : Advances and Topical Issues(1^<st> Edition)Teixeira da Silva JA(ed)