Synthetic Studies on Tetrodotoxin and its Analogs

• Project/Area Number: 19590004
• Research Category: Grant-in-Aid for Scientific Research (C)
• Allocation Type: Single-year Grants
• Section: 一般
• Research Field: Chemical pharmacy
• Research Institution: The University of Tokyo
• Principal Investigator: YOKOSHIMA Satoshi The University of Tokyo, 大学院・薬学系研究科, 講師 (10376593)
• Project Period (FY): 2007 – 2008
• Project Status: Completed (Fiscal Year 2008)
• Budget Amount: ¥4,550,000 (Direct Cost: ¥3,500,000、Indirect Cost: ¥1,050,000); Fiscal Year 2008: ¥2,080,000 (Direct Cost: ¥1,600,000、Indirect Cost: ¥480,000); Fiscal Year 2007: ¥2,470,000 (Direct Cost: ¥1,900,000、Indirect Cost: ¥570,000)
• Keywords: 天然物 / 全合成 / 窒素原子 / Diels-Alder反応 / アル力ロイド / テトロドトキシン / ナトリウムチャネル / フグ毒 / アルカロイド

Research Abstract

o-キノンモノアセタールの分子内Diels-Alder 反応で構築したビシクロ[2.2.2]骨格の立体的特性を利用し、テトロドトキシンの中心骨格である多置換シクロヘキサンを、その立体化学を制御し合成することに成功した。

Research Products

• [Journal Article] Synthetic Studies toward (+)-LysergicAcid : Construction of the Tetracyclic Ergoline Skeleton (2009)
  • Author(s): Tohru Inoue, Satoshi Yokoshima, and Tohru Fukuyama
  • Journal Title: Heterocycles 79 Pages: 373-373
  • Peer Reviewed
• [Journal Article] Total Synthesis of (±)-Morphine (2009)
  • Author(s): KenjiUchida, Satoshi Yokoshima, Toshiyuki Kan and Tohru Fukuyama
  • Journal Title: Heterocycles 77 Pages: 1219-1234
  • NAID: 40016454355
  • Peer Reviewed
• [Journal Article] A Practical Synthesis of (-)-Oseltamivir (2009)
  • Author(s): Nobuhiro Satoh, Takahiro Akiba, SatoshiYokoshima and Tohru Fukuyama
  • Journal Title: Tetrahedron 65 Pages: 3239-3245
  • NAID: 130007969712
  • Peer Reviewed
• [Journal Article] Synthesis of Eudistomin C and E : Improved Preparation of the Indole Unit (2008)
  • Author(s): Hiroaki Yamagishi, Koji Matsumoto, KotaroIwasaki, Tohru Miyazaki, Satoshi Yokoshima, Hidetoshi Tokuyama and Tohru Fukuyama
  • Journal Title: Org. Lett. 10 Pages: 2369-2372
  • Peer Reviewed
• [Journal Article] (1-Nosyl-5-nitroindol-3-yl)methyl Ester : A Novel Protective Group for CarboxylicAcids (2008)
  • Author(s): Takuya Nishimura, Kouhei Yamada, Tohru Takebe, Satoshi Yokoshima and Tohru Fukuyama
  • Journal Title: Org. Lett. 10 Pages: 2601-2604
  • Peer Reviewed
• [Journal Article] A Simple Chiral Template for theSynthesis of Functionalized a-Arylglycine Derivatives (2008)
  • Author(s): Hiyoku Nakata, Takahiro Imai,Satoshi Yokoshima and Tohru Fukuyama
  • Journal Title: Heterocycles 76 Pages: 747-757
  • Peer Reviewed
• [Journal Article] Oseltamivir enhances hippocampalnetwork synchronization (2008)
  • Author(s): A. Usami, T. Sasaki,N. Satoh, T. Akiba, S. Yokoshima, T.Fukuyama, K. Yamatsugu, M. Kanai, M.Shibasaki, N. Matsuki, and Y. and Ikegaya, J
  • Journal Title: Pharmacol. Sci. 106 Pages: 659-662
  • Peer Reviewed
• [Journal Article] Synthesis of Eudistomin Cand E:Improved Preparation of the Indole Unit (2008)
  • Author(s): Satoshi Yokoshima
  • Journal Title: Org.Lett. 10 Pages: 2369-2372
  • Peer Reviewed
• [Journal Article] (1-Nosyl-5-nitroindol-3-yl) methyl Ester:A Novel Protective Group for Carboxylic Acids (2008)
  • Author(s): Satoshi Yokoshima
  • Journal Title: Org.Lett. 10 Pages: 2601-2604
  • Peer Reviewed
• [Journal Article] A Simple Chiral Template for the Synthesis of Functionalized a-Arylglycine Derivatives (2008)
  • Author(s): Satoshi Yokoshima
  • Journal Title: Heterocycles 76 Pages: 747-757
  • Peer Reviewed
• [Journal Article] Synthesis of (+)-Vinblastine and ItsAnalogues (2007)
  • Author(s): Tohru Miyazaki, SatoshiYokoshima, Siro Simizu, Hiroyuki Osada,Hidetoshi Tokuyama and Tohru Fukuyama
  • Journal Title: Org. Lett. 9 Pages: 4737-4740
  • Peer Reviewed
• [Journal Article] A Practical Synthesis of (-)-Oseltamivir (2007)
  • Author(s): Nobuhiro Satoh, Takahiro Akiba, SatoshiYokoshima and Tohru Fukuyama
  • Journal Title: Angew.Chem. Int. Ed. 46 Pages: 5734-5736
  • NAID: 130007969712
  • Peer Reviewed
• [Journal Article] A Practical Synthesis of (-)-Oseltamivir (2007)
  • Author(s): Satoshi Yokoshima
  • Journal Title: Angew. Chem. Int. Ed. 46 Pages: 5734-5736
  • NAID: 130007969712
  • Peer Reviewed
• [Journal Article] Synthesis of (+)-Vinblastine and Its Analogues (2007)
  • Author(s): Satoshi Yokoshima
  • Journal Title: Org. Lett. 9 Pages: 4737-4740
  • Peer Reviewed
• [Presentation] Chartelline A の合成研究, (2009)
  • Author(s): 岩崎浩太郎、森本俊晴、山下徹、横島聡、福山透
  • Organizer: 日本薬学会第129年会
  • Place of Presentation: 京都
  • Year and Date: 2009-03-28
• [Presentation] 天然物合成中間体ライブラリーからのγセクレターゼ阻害剤の探索 (2009)
  • Author(s): ザハリエヴイヴァン クラスイミロヴ、小泉一二三、杉本康昭、岩坪威、富田泰輔、横島聡、福山透
  • Organizer: 日本薬学会第129年会
  • Place of Presentation: 京都
  • Year and Date: 2009-03-28
• [Presentation] キラルなプロパルギルアミンを用いた立体選択的アレン合成 (2009)
  • Author(s): 梅崎智、小柴隆宏、横島聡、福山透
  • Organizer: 日本薬学会第129年会
  • Place of Presentation: 京都
  • Year and Date: 2009-03-28
• [Presentation] 海洋天然物ユーディストミンの新規類縁体合成 (2009)
  • Author(s): 田畑慶子、松本幸爾、徳山英利、横島聡、福山透
  • Organizer: 日本薬学会第129年会
  • Place of Presentation: 京都
  • Year and Date: 2009-03-27
• [Presentation] インドールの特性を利用した新規カルボン酸保護基の開発 (2009)
  • Author(s): 西村拓也、山田耕平、竹部亨、横島聡、福山透
  • Organizer: 日本薬学会第129年会
  • Place of Presentation: 京都
  • Year and Date: 2009-03-27
• [Presentation] オセルタミビル誘導体の合成 (2009)
  • Author(s): 小椋章弘、中島理恵、佐藤信裕、秋葉賢宏、横島聡、福山透
  • Organizer: 日本薬学会第129年会
  • Place of Presentation: 京都
  • Year and Date: 2009-03-26
• [Presentation] 海洋天然物ユーディストミンの新規類縁体合成 (2008)
  • Author(s): 田畑慶子、松本幸爾、徳山英利、横島聡、福山透
  • Organizer: 第56回有機合成化学協会関東支部シンポジウム(新潟シンポジウム)
  • Place of Presentation: 新潟
  • Year and Date: 2008-11-30
• [Presentation] (-)-モルヒネの全合成研究 (2008)
  • Author(s): 小泉一二三、横島聡、福山透
  • Organizer: 第27回メデイシナルケミストリーシンポジウム
  • Place of Presentation: 大阪
  • Year and Date: 2008-11-26
• [Presentation] Huperzine Aの全合成 (2008)
  • Author(s): 小柴隆宏、横島聡、福山透
  • Organizer: 第27回メデイシナルケミストリーシンポジウム
  • Place of Presentation: 大阪
  • Year and Date: 2008-11-26
• [Presentation] Anisatinの合成研究 (2008)
  • Author(s): 山田耕平、小椋章弘、横島聡、福山透
  • Organizer: 第94回有機合成シンポジウム
  • Place of Presentation: 早稲田
  • Year and Date: 2008-11-07
• [Presentation] Anisatinの合成研究 (2008)
  • Author(s): 横島聡
  • Organizer: 第94回有機合成シンポジウム
  • Place of Presentation: 東京
  • Year and Date: 2008-11-07
• [Presentation] (-)-モルヒネの全合成研究 (2008)
  • Author(s): 小泉一二三、横島聡、福山透
  • Organizer: 第34回反応と合成の進歩シンポジウム
  • Place of Presentation: 京都
  • Year and Date: 2008-11-04
• [Presentation] キラルなプロパルギルアミンを用いた立体選択的アレン合成 (2008)
  • Author(s): 梅崎智、小柴隆宏、横島聡、福山透
  • Organizer: 第52回日本薬学会関東支部大会
  • Place of Presentation: 野田
  • Year and Date: 2008-10-04
• [Presentation] キラルなプロパルギルアミンを用いた立体選択的アレン合成 (2008)
  • Author(s): 横島聡
  • Organizer: 第52回日本薬学会関東支部大会
  • Place of Presentation: 千葉
  • Year and Date: 2008-10-04
• [Presentation] Huperzine Aの全合成 (2008)
  • Author(s): 小柴隆宏、横島聡、福山透
  • Organizer: 第50回天然有機化合物討論会
  • Place of Presentation: 福岡
  • Year and Date: 2008-10-02
• [Presentation] インドールの特性を利用した新規カルボン酸保護基の開発 (2008)
  • Author(s): 西村拓也、山田耕平、竹部亨、横島聡、福山透
  • Organizer: 第55回有機合成化学協会関東支部シンポジウム
  • Place of Presentation: 千葉
  • Year and Date: 2008-05-10
• [Presentation] インドールの特性を利用した新規カルボシ酸保護基の開発 (2008)
  • Author(s): 横島聡
  • Organizer: 第55回有機合成化学協会関東支部シンポジウム
  • Place of Presentation: 千葉
  • Year and Date: 2008-05-10
• [Presentation] Chartelline Aの合成研究 (2008)
  • Author(s): 横島聡
  • Organizer: 日本薬学会第129年会
  • Place of Presentation: 京都
  • Year and Date: 2008-03-28
• [Presentation] 天然物合成中間体ライブラリーからのγセクレターゼ限害剤の探索 (2008)
  • Author(s): 横島聡
  • Organizer: 日本薬学会第129年会
  • Place of Presentation: 京都
  • Year and Date: 2008-03-28
• [Presentation] キラルなプロパルギルアミンを用いた立体選択的アレン合成 (2008)
  • Author(s): 横島聡
  • Organizer: 日本薬学会第129年会
  • Place of Presentation: 京都
  • Year and Date: 2008-03-28
• [Presentation] 海洋天然物ユーディストミンの新規類縁体合成 (2008)
  • Author(s): 横島聡
  • Organizer: 日本薬学会第129年会
  • Place of Presentation: 京都
  • Year and Date: 2008-03-27
• [Presentation] インドールの特性を利用した新規カルボン酸保護基の開発 (2008)
  • Author(s): 横島聡
  • Organizer: 日本薬学会第129年会
  • Place of Presentation: 京都
  • Year and Date: 2008-03-27
• [Presentation] (-)-Huperzine Aの合成研究 (2008)
  • Author(s): 福山 透
  • Organizer: 日本薬学会第128年会
  • Place of Presentation: 横浜
  • Year and Date: 2008-03-27
• [Presentation] プラキニジン類の全合成研究 (2008)
  • Author(s): 福山 透
  • Organizer: 日本薬学会第128年会
  • Place of Presentation: 横浜
  • Year and Date: 2008-03-27
• [Presentation] (-)-メルシカルピンの全合成研究 (2008)
  • Author(s): 福山 透
  • Organizer: 日本薬学会第128年会
  • Place of Presentation: 横浜
  • Year and Date: 2008-03-27
• [Presentation] 穏和な条件で切断可能なリンカーユニットの開発とフォトアフィニティープローブへの応用 (2008)
  • Author(s): 福山 透
  • Organizer: 日本薬学会第128年会
  • Place of Presentation: 横浜
  • Year and Date: 2008-03-27
• [Presentation] (-)-テトロドトキシンの合成研究 (2008)
  • Author(s): 福山 透
  • Organizer: 日本薬学会第128年会
  • Place of Presentation: 横浜
  • Year and Date: 2008-03-27
• [Presentation] オセルタミビル誘導体の合成 (2008)
  • Author(s): 横島聡
  • Organizer: 日本薬学会第129年会
  • Place of Presentation: 京都
  • Year and Date: 2008-03-26
• [Presentation] Eudistomin 類の改良合成 (2007)
  • Author(s): 岩崎浩太郎、宮崎徹、横島聡、徳山英利、福山透
  • Organizer: 第26回メデイシナルケミストリーシンポジウム
  • Place of Presentation: 相模大野
  • Year and Date: 2007-11-28
• [Presentation] 天然物合成中間体ライブラリーを用いた新規γーセクレターゼ阻害剤の探索研究 (2007)
  • Author(s): 横島 聡、小泉一二三、イヴァン他
  • Organizer: 第26回メデイシナルケミストリーシンポジウム
  • Place of Presentation: 相模大野
  • Year and Date: 2007-11-28
• [Presentation] 天然物合成中間体ライブラリーを用いた新規γ-セクレターゼ阻害剤の探素研究 (2007)
  • Author(s): 福山 透
  • Organizer: 第26回メデイシナルケミストリーシンポジウム
  • Place of Presentation: 東京
  • Year and Date: 2007-11-28
• [Presentation] エクチナサイジン743の合成研究 (2007)
  • Author(s): 今井貴弘、中田飛翼、横島聡、菅敏幸、福山透
  • Organizer: 第33回反応と合成の進歩シンポジウム
  • Place of Presentation: 長崎
  • Year and Date: 2007-11-05
• [Presentation] (+)-Lysergic acidの合成研究 (2007)
  • Author(s): 福山 透
  • Organizer: 第37回複素環化学討論会
  • Place of Presentation: 長野
  • Year and Date: 2007-10-18
• [Presentation] (+)-Lysergic acid の合成研究 (2007)
  • Author(s): 井上暢、横島聡、福山透
  • Organizer: 第37回複素環化学討論会
  • Place of Presentation: 長野
  • Year and Date: 2007-10-17
• [Presentation] 穏和な条件で切断可能なリンカーユニットの開発とフォトアフィ二ティープローブへの応用 (2007)
  • Author(s): 阿部祐三、竹部亨、北陽一、渡邊直登、富田泰輔、岩坪威、菅敏幸、横島聡、福山透
  • Organizer: 第51回日本薬学会関東支部大会
  • Place of Presentation: 東京
  • Year and Date: 2007-10-06
• [Presentation] 穏和な条件で切断可能なリンカーユニットの開発とフォトアフィニティープローブヘの応用 (2007)
  • Author(s): 福山 透
  • Organizer: 第51回薬学会関東支部大会
  • Place of Presentation: 東京
  • Year and Date: 2007-10-06
• [Presentation] (-)-Conophyllineの全合成 (2007)
  • Author(s): 半矢祐己、乾朋彦、横島聡、徳山英利、福山透
  • Organizer: 第49回天然有機化合物討論会
  • Place of Presentation: 札幌
  • Year and Date: 2007-09-19
• [Presentation] (-)-モルヒネの合成研究 (2007)
  • Author(s): 福山 透
  • Organizer: 第91回有機合成シンポジウム
  • Place of Presentation: 東京
  • Year and Date: 2007-06-13
• [Presentation] (-)-モルヒネの合成研究 (2007)
  • Author(s): 小泉一二三、内田賢司、横島聡、菅敏幸、福山透
  • Organizer: 第91 回有機合成シンポジウム
  • Place of Presentation: 東京
  • Year and Date: 2007-06-12
• [Presentation] (-)-Lemonomycinの合成研究 (2007)
  • Author(s): 赤岩路則、横島聡、菅敏幸、福山透
  • Organizer: 第5回次世代を担う有機化学シンポジウム
  • Place of Presentation: 東京
  • Year and Date: 2007-05-25
• [Presentation] Eudistomin類の改良合成 (2007)
  • Author(s): 岩崎浩太郎、山岸尋亮、宮崎徹、横島 聡、徳山英利、福山透
  • Organizer: 第53回有機合成化学協会関東支部シンポジウム
  • Place of Presentation: 横浜
  • Year and Date: 2007-05-11
• [Remarks]
  • URL: http://www.f.u-tokyo.ac.jp/~fukuyama/index-j.htm