Development of Environmentally Benign Aerobic Photo-oxidation with Microflow-System

• Project/Area Number: 19590007
• Research Category: Grant-in-Aid for Scientific Research (C)
• Allocation Type: Single-year Grants
• Section: 一般
• Research Field: Chemical pharmacy
• Research Institution: Gifu Pharmaceutical University
• Principal Investigator: ITOH Akichika Gifu Pharmaceutical University, 薬学部, 教授 (10203126)
• Project Period (FY): 2007 – 2009
• Project Status: Completed (Fiscal Year 2009)
• Budget Amount: ¥4,420,000 (Direct Cost: ¥3,400,000、Indirect Cost: ¥1,020,000); Fiscal Year 2009: ¥1,170,000 (Direct Cost: ¥900,000、Indirect Cost: ¥270,000); Fiscal Year 2008: ¥1,430,000 (Direct Cost: ¥1,100,000、Indirect Cost: ¥330,000); Fiscal Year 2007: ¥1,820,000 (Direct Cost: ¥1,400,000、Indirect Cost: ¥420,000)
• Keywords: 環境 / 可視光 / 酸化 / 分子状酸素 / マイクロ / フローシステム / 酸素酸化

Research Abstract

I studied the micro-flow system for aerobic photo-oxidation with micro-reactor. I examined the reaction conditions using methyl aromatics as test substrates and LED of 375nm, and found that corresponding benzoic acids were obtained for a shorter time (10 min) even under irradiation from LED of much lower energy than that of high pressure mercury lamp.

Research Products

• [Journal Article] A facile catalyst-free synthesis of ge m-dihydroperoxides with aqueous hy drogen peroxide (2010)
  • Author(s): Tada, Norihiro, Cui, Lei, Okubo, Hir oaki, Miura, Tsuyoshi, Itoh, Akichika
  • Journal Title: Chem. Commun. 46 Pages: 1772-1774
  • Peer Reviewed
• [Journal Article] Direct asymmetric a ldol reaction with recyclable fluorous organocatalyst (2010)
  • Author(s): Miura, Tsuyoshi, Imai, Kie, Ina, Mar iko, Tada, Norihiro, Imai, Nobuyuki, Itoh, Akichika
  • Journal Title: Org. Lett. 12 Pages: 1620-1623
  • Peer Reviewed
• [Journal Article] Tand em Oxidation /Rearrangement of b-Ketoesters to Tartronic Esters with Molecular Oxygen Catalyzed by Calc ium Iodide under Visible Light Irrad iation with Fluorescent Lamp (2010)
  • Author(s): Kanai, Naohiko, Nakayama, Hiroki, Tada, Norihiro, Itoh, Akichika
  • Journal Title: Org. Lett. 12 Pages: 1948-1951
  • Peer Reviewed
• [Journal Article] A facile catalyst-free synthesis of gem-dihydroperoxides with aqueous hydrogen peroxide (2010)
  • Author(s): Tada Norihiro, Cui Lei, Okubo Hiroaki, Miura Tsuyoshi, Itoh Akichika
  • Journal Title: Chemical Communications 46 Pages: 1772-1774
  • Peer Reviewed
• [Journal Article] Direct asymmetric aldol reaction with recyclable fluorous organocatalyst (2010)
  • Author(s): Miura Tsuyoshi, Imai Kie, Ina Mariko, Tada Norihiro, Imai Nobuyuki, Itoh Akichika
  • Journal Title: Organic Letters 12 Pages: 1620-1623
  • Peer Reviewed
• [Journal Article] Acceleration of Norrish type I reaction with molecular oxygen and catalytic CBr4 (2009)
  • Author(s): Hirashima, Shin-ichi, Nobuta, Tomoy a, Tada, Norihiro, Itoh, Akichika
  • Journal Title: Synlett Pages: 2017-2019
  • Peer Reviewed
• [Journal Article] Aerobic photo-oxidative cleavage of the C-C double bonds of styrenes (2009)
  • Author(s): Hirashima, Shin-ichi, Kudo, Yasuhisa, Nobuta, Tomoya, Tada, Norihiro, Ito h, Akichika
  • Journal Title: Tetrahedron Lett. 50 Pages: 4328-4330
  • Peer Reviewed
• [Journal Article] Metal-fr ee epoxidation of alkenes with molec ular oxygen and benzaldehyde under visible light irradiation (2009)
  • Author(s): Tada, Norihiro, Okubo, Hiroaki, Miu ra, Tsuyoshi, Itoh, Akichika
  • Journal Title: Synlett Pages: 3024-3026
  • Peer Reviewed
• [Journal Article] Synt hetic organic reaction with photo an d molecular oxygen (2009)
  • Author(s): Tada, Norihiro, Itoh, Akichika
  • Journal Title: Kokagaku 40 Pages: 148-154
  • Peer Reviewed
• [Journal Article] Acceleration of Norrish type I reaction with molecular oxygen and catalytic CBr_4 (2009)
  • Author(s): Hirashima Shin-ichi, Nobuta Tomoya, Tada Norihiro, Itoh Akichika
  • Journal Title: Synlett Pages: 2017-2019
  • Peer Reviewed
• [Journal Article] Aerobic photo-oxidative cleavage of the C-C double bonds of styrenes (2009)
  • Author(s): Hirashima Shin-ichi, Kudo Yasuhisa, Nobuta Tomoya, Tada Norihiro, Itoh Akichika
  • Journal Title: Tetrahedron Letters 50 Pages: 4328-4330
  • Peer Reviewed
• [Journal Article] Metal-free epoxidation of alkenes with molecular oxygen and benzaldehyde under visible light irradiation (2009)
  • Author(s): Tada Norihiro, Okubo Hiroaki, Miura Tsuyoshi, Itoh Akichika
  • Journal Title: Synlett Pages: 3024-3026
  • Peer Reviewed
• [Journal Article] Synthetic organic reaction with photo and molecular oxygen (2009)
  • Author(s): Tada Norihiro, Itoh Akichika
  • Journal Title: Kokagaku 40 Pages: 148-154
  • NAID: 10026051839
  • Peer Reviewed
• [Journal Article] 分子状酸素を利用する光酸化反応の開発 (2008)
  • Author(s): 平島真一, 伊藤彰近
  • Journal Title: 有機合成化学協会誌 66 Pages: 748-756
  • NAID: 10024278061
  • Peer Reviewed
• [Journal Article] Aerobic Oxidation under Visible Light Irradiation of a Fluorescent Lamp with a Combination of Carbon Tetrabromide and Triphenyl-phosphine (2007)
  • Author(s): Sugai, Taichi, Itoh, Akichika
  • Journal Title: Tetrahedron Lett. 48 Pages: 9096-9099
  • Peer Reviewed
• [Presentation] 光と分子状酸素を利用する酸化-転位タンデム反応 (2010)
  • Author(s): 金井直彦, 中山弘基, 多田教浩, 三浦剛, 伊藤彰近
  • Organizer: 日本薬学会第13 0年会
  • Place of Presentation: 岡山大学(岡山市)
  • Year and Date: 2010-03-29
• [Presentation] メソポーラスシリカを用いるa-ヒドロキシカルボン酸類の酸化的可視光脱炭酸反応 (2010)
  • Author(s): 松崎葉子, 多田教浩, 三浦剛, 伊藤彰近
  • Organizer: 日本薬学会第130年会
  • Place of Presentation: 岡山大学(岡山市)
  • Year and Date: 2010-03-29
• [Presentation] アントラキノン類を用いた環状アセタール類の光酸素酸化的開裂反応 (2010)
  • Author(s): 工藤泰久, 平島真一, 多田教浩, 三浦剛, 伊藤彰近
  • Organizer: 日本薬学会第130年会
  • Place of Presentation: 岡山大学(岡山市)
  • Year and Date: 2010-03-29
• [Presentation] 単体ヨウ素を用いる1, 3-ジケトン類から芳香族カルボン酸への光酸素酸化反応 (2010)
  • Author(s): 庄村元希, 中山弘基, 多田教浩, 三浦剛, 伊藤彰近
  • Organizer: 日本薬学会第130年会
  • Place of Presentation: 岡山大学(岡山市)
  • Year and Date: 2010-03-29
• [Presentation] スチレン類からフェナシルハライドへのワンステップ光酸化反応の開発 (2010)
  • Author(s): 信田智哉, 平島真一, 多田教浩, 三浦剛, 伊藤彰近
  • Organizer: 日本薬学会第130年会
  • Place of Presentation: 岡山大学(岡山市)
  • Year and Date: 2010-03-29
• [Presentation] 光酸素酸化反応を利用するa-ケトエステル類のワンポット合成法 (2010)
  • Author(s): 坂和典, 川内彩香, 多田教浩, 三浦剛, 伊藤彰近
  • Organizer: 日本薬学会第130年会
  • Place of Presentation: 岡山大学(岡山市)
  • Year and Date: 2010-03-29
• [Presentation] アントラキノン類を用いる芳香環上メチル基の一段階酸化的エステル化 (2010)
  • Author(s): 多田教浩, 平島真一, 信田智哉, 三浦剛, 伊藤彰近
  • Organizer: 日本薬学会第130年会
  • Place of Presentation: 岡山大学(岡山市)
  • Year and Date: 2010-03-29
• [Presentation] 有機分子を用いる芳香環上メチル基の光酸素酸化反応 (2010)
  • Author(s): 服部香澄, 平島真一, 信田智哉, 多田教浩, 三浦剛, 伊藤彰近
  • Organizer: 日本薬学会第130年会
  • Place of Presentation: 岡山大学(岡山市)
  • Year and Date: 2010-03-29
• [Presentation] 光酸素酸化反応を利用するα-ケトエステル類のワンポット合成法 (2010)
  • Author(s): 坂和典, 川内彩香, 多田教浩, 三浦剛, 伊藤彰近
  • Organizer: 日本薬学会第130年会
  • Place of Presentation: 岡山大学(岡山市)
  • Year and Date: 2010-03-29
• [Presentation] 有機分子触媒を用いた両エナンチオ選択的不斉アルドール反応 (2010)
  • Author(s): 伊奈万里子, 三浦剛, 今井貴恵, 今井信行, 多田教浩, 伊藤彰近
  • Organizer: 日本薬学会第130年会
  • Place of Presentation: 岡山大学(岡山市)
  • Year and Date: 2010-03-29
• [Presentation] 過酸化水素を用いる gem-Dihydroperoxide の簡便無触媒合成法 (2010)
  • Author(s): 崔蕾, 大久保裕章, 多田教浩, 三浦剛, 伊藤彰近
  • Organizer: 日本薬学会第130年会
  • Place of Presentation: 岡山大学(岡山市)
  • Year and Date: 2010-03-29
• [Presentation] 単体ヨウ素を用いる1,3-ジケトン類から芳香族カルボン酸への光酸素酸化反応 (2010)
  • Author(s): 庄村元希, 中山弘基, 多田教浩, 三浦剛, 伊藤彰近
  • Organizer: 日本薬学会第130年会
  • Place of Presentation: 岡山大学(岡山市)
  • Year and Date: 2010-03-29
• [Presentation] メソポーラスシリカを用いるα-ヒドロキシカルボン酸類の酸化的可視光脱炭酸反応 (2010)
  • Author(s): 松崎葉子, 多田教浩, 三浦剛, 伊藤彰近
  • Organizer: 日本薬学会第130年会
  • Place of Presentation: 岡山大学(岡山市)
  • Year and Date: 2010-03-29
• [Presentation] フルオラス有機分子触媒を用いた水中での不斉アルドール反応 (2010)
  • Author(s): 今井貴恵, 三浦剛, 伊奈万里子, 今井信行, 多田教浩, 伊藤彰近
  • Organizer: 日本薬学会第130年会
  • Place of Presentation: 岡山大学(岡山市)
  • Year and Date: 2010-03-29
• [Presentation] フルオラスIBXを用いたリサイクル型酸化反応の開発研究 (2010)
  • Author(s): 中島康介, 三浦剛, 多田教浩, 伊藤彰近
  • Organizer: 日本薬学会第130年会
  • Place of Presentation: 岡山大学(岡山市)
  • Year and Date: 2010-03-29
• [Presentation] 光と分子状酸素を利用する酸化-転位タンデム反応 (2010)
  • Author(s): 金井直彦, 中山弘基, 多田教浩, 三浦剛, 伊藤彰近
  • Organizer: 日本薬学会第130年会
  • Place of Presentation: 岡山大学(岡山市)
  • Year and Date: 2010-03-29
• [Presentation] 光と酸素を活用するヒトと環境に優しい酸化反応に関する研究 (2009)
  • Author(s): 多田教浩, 三浦剛, 伊藤彰近
  • Organizer: 岐阜薬科大学・富山大学学術交流セミナー
  • Place of Presentation: グランウェール岐山(岐阜市)
  • Year and Date: 2009-12-13
• [Presentation] 光と酸素を活用するヒトと環境に優しい酸化反応に関する研究 (2009)
  • Author(s): 多田教浩, 三浦剛, 伊藤彰近
  • Organizer: 岐阜薬科大学・富山大学学術交流セミナー
  • Place of Presentation: グランヴェール岐山(岐阜市)
  • Year and Date: 2009-12-13
• [Presentation] 環境負荷低減型光酸素酸化反応の開発 (2009)
  • Author(s): 多田教浩, 三浦剛, 伊藤彰近
  • Organizer: 第3回物質科学フロンティアセミナー
  • Place of Presentation: 名古屋大学(名古屋市)
  • Year and Date: 2009-11-30
• [Presentation] ヒトと環境に優しい酸化反応の開発 (2009)
  • Author(s): 伊藤彰近
  • Organizer: グリーンバイオビジネス創製プロジェクト
  • Place of Presentation: 名城大学(名古屋市)
  • Year and Date: 2009-11-28
• [Presentation] 光増感剤アントラキノン類を用いた環状アセタール類の光酸素酸化 (2009)
  • Author(s): 工藤泰久, 平島真一, 多田教浩, 三浦剛, 伊藤彰近
  • Organizer: 第40回中部化学関係学協会支部連合秋季大会
  • Place of Presentation: 岐阜大学(岐阜市)
  • Year and Date: 2009-11-08
• [Presentation] 光酸素酸化によるフェナシルハライドの合成法 (2009)
  • Author(s): 信田智哉, 平島真一, 多田教浩, 三浦剛, 伊藤彰近
  • Organizer: 第40回中部化学関係学協会支部連合秋季大会
  • Place of Presentation: 岐阜大学(岐阜市)
  • Year and Date: 2009-11-08
• [Presentation] ヨウ素を利用する酸化-転位タンデム反応に関する研究 (2009)
  • Author(s): 金井直彦, 中山弘基, 多田教浩, 三浦剛, 伊藤彰近
  • Organizer: 第12回ヨウ素学会シンポジウム
  • Place of Presentation: 千葉大学(千葉市)
  • Year and Date: 2009-10-29
• [Presentation] ヨウ素を利用する酸化―転位タンデム反応に関する研究 (2009)
  • Author(s): 金井直彦, 中山弘基, 多田教浩, 三浦剛, 伊藤彰近
  • Organizer: 第12回ヨウ素学会シンポジウム
  • Place of Presentation: 千葉大学(千葉市)
  • Year and Date: 2009-10-29
• [Presentation] 有機触媒を用いる光酸素酸化反応 (2009)
  • Author(s): 伊藤彰近, 多田教浩, 三浦剛
  • Organizer: 第2回有機触媒シンポジウム
  • Place of Presentation: キャンパスプラザ京都(京都市)
  • Year and Date: 2009-09-25
• [Presentation] 光酸素酸化反応を利用するカルボニル化合物の合成 (2009)
  • Author(s): 多田教浩, 三浦剛, 伊藤彰近
  • Organizer: 光反応討論会
  • Place of Presentation: 桐生市市民文化会館(桐生市)
  • Year and Date: 2009-09-17
• [Presentation] 光酸素酸化による芳香族カルボン酸エステルの直接一段階合成法 (2009)
  • Author(s): 伊藤彰近, 平島真一, 多田教浩, 三浦剛
  • Organizer: 日本プロセス化学会2009サマーシンポジウム
  • Place of Presentation: タワーホール船堀(東京都)
  • Year and Date: 2009-07-16
• [Presentation] アントラキノンを用いるアルコールの可視光酸素酸化反応 (2009)
  • Author(s): 多田教浩, 大久保裕章, 三浦剛, 伊藤彰近
  • Organizer: 日本プロセス化学会2009サマーシンポジウム
  • Place of Presentation: タワーホール船堀(東京都)
  • Year and Date: 2009-07-16
• [Presentation] 光酸素酸化条件における1, 3-ジケトンから1, 2-ジケトンへの転位反応 (2009)
  • Author(s): 庄村元希, 多田教浩, 伊藤彰近
  • Organizer: 日本薬学会第12 9年会
  • Place of Presentation: 京都国際会館(京都市)
  • Year and Date: 2009-03-28
• [Presentation] 光酸素酸化による芳香族カルボン酸エステルのワンポット合成法 (2009)
  • Author(s): 平島真一, 多田教浩, 伊藤彰近
  • Organizer: 日本薬学会第129年会
  • Place of Presentation: 京都国際会館(京都市)
  • Year and Date: 2009-03-28
• [Presentation] 光と酸素を用いるマロン酸誘導体の新規合成法 (2009)
  • Author(s): 金井直彦, 多田教浩, 伊藤彰近
  • Organizer: 日本薬学会第129年会
  • Place of Presentation: 京都国際会館(京都市)
  • Year and Date: 2009-03-28
• [Presentation] アルキルベンゼン類を原料とするフェナシルブロミド類のワンポット合成法 (2009)
  • Author(s): 多田教浩, 平島真一, 伊藤彰近
  • Organizer: 日本薬学会第129年会
  • Place of Presentation: 京都国際会館(京都市)
  • Year and Date: 2009-03-27
• [Presentation] 光増感剤を用いるアルコールの酸素酸化反応 (2009)
  • Author(s): 大久保裕章, 多田教浩, 伊藤彰近
  • Organizer: 日本薬学会第129年会
  • Place of Presentation: 京都国際会館(京都市)
  • Year and Date: 2009-03-26
• [Presentation] 光酸素酸化による芳香族アルデヒド類の新規合成法 (2009)
  • Author(s): 小田一博, 多田教浩, 伊藤彰近
  • Organizer: 日本薬学会第129年会
  • Place of Presentation: 京都国際会館(京都市)
  • Year and Date: 2009-03-26
• [Presentation] 光と酸素を用いるアルキンから1, 2-ジケトンへの酸化反応 (2009)
  • Author(s): 服部香澄, 平島真一, 多田教浩, 伊藤彰近
  • Organizer: 日本薬学会第129年会
  • Place of Presentation: 京都国際会館(京都市)
  • Year and Date: 2009-03-26
• [Presentation] 光酸素酸化による炭素-炭素二重結合の酸化的開裂反応 (2009)
  • Author(s): 工藤泰久, 平島真一, 多田教浩, 伊藤彰近
  • Organizer: 日本薬学会第129年会
  • Place of Presentation: 京都国際会館(京都市)
  • Year and Date: 2009-03-26
• [Presentation] 芳香族ケトンから芳香族カルボン酸への光酸素酸化反応 (2009)
  • Author(s): 信田智哉, 平島真一, 多田教浩, 伊藤彰近
  • Organizer: 日本薬学会第129年会
  • Place of Presentation: 京都国際会館(京都市)
  • Year and Date: 2009-03-26
• [Presentation] 光増感剤を用いるイミド類の簡便合成法 (2009)
  • Author(s): 曽我貴敏, 大久保裕章, 多田教浩, 伊藤彰近
  • Organizer: 日本薬学会第129年会
  • Place of Presentation: 京都国際会館(京都市)
  • Year and Date: 2009-03-26
• [Presentation] 光と酸素を用いるスルフィド類の酸化反応 (2009)
  • Author(s): 崔蕾, 大久保裕章, 多田教浩, 伊藤彰近
  • Organizer: 日本薬学会第129年会
  • Place of Presentation: 京都国際会館(京都市)
  • Year and Date: 2009-03-26
• [Presentation] 可視光酸素酸化反応を利用するイミド類の簡便合成法の開発 (2009)
  • Author(s): 坂和典, 吉田桃子, 多田教浩, 伊藤彰近
  • Organizer: 日本薬学会第12 9年会
  • Place of Presentation: 京都国際会館(京都市)
  • Year and Date: 2009-03-26
• [Presentation] ヨウ素を利用するマロン酸誘導体の新規合成法の開発 (2008)
  • Author(s): 伊藤彰近, 中山弘基, 金井直彦
  • Organizer: 第11回ヨウ素学会
  • Place of Presentation: 千葉大学(千葉市)
  • Year and Date: 2008-11-07
• [Presentation] フェナシルブロミド類の新規ワンポット合成法の開発 (2008)
  • Author(s): 多田教浩, 平島真一, 伊藤彰近
  • Organizer: 第34回反応と合成の進歩シンポジウム
  • Place of Presentation: 京都テルサ(京都市)
  • Year and Date: 2008-11-05
• [Presentation] New One-Pot Synthesis of Malonic Acid Derivatives (2008)
  • Author(s): Akichika Itoh, Norihiro Tada, Shin-ichi Hirashima, * Hiroki Nakayama
  • Organizer: 第1回プロセス化学国際シンポジウム
  • Place of Presentation: 京都国際会館(京都市)
  • Year and Date: 2008-07-30
• [Presentation] Synthesis of Carbonyl Compounds through Aerobic Photo-oxidation (2008)
  • Author(s): Akichika Itoh, Norihiro Tada, Shin-ichi Hirashima, * Hiroki Nakayama
  • Organizer: 第1回プロセス化学国際シンポジウム
  • Place of Presentation: 京都国際会館(京都市)
  • Year and Date: 2008-07-29
• [Presentation] 光と酸素を活用する合成反応の開発とその展開 (2008)
  • Author(s): 伊藤彰近
  • Organizer: 有機合成セミナー
  • Place of Presentation: 岐阜薬大(岐阜市)
  • Year and Date: 2008-07-12
• [Presentation] 触媒量のヨウ素を利用する光酸化的脱炭酸反応 (2008)
  • Author(s): 中山弘基, 庄村元基, 多田教浩, 伊藤彰近
  • Organizer: 日本薬学会第128年会
  • Place of Presentation: パシフィコ横浜(横浜市)
  • Year and Date: 2008-03-26
• [Presentation] 光酸素酸化反応を利用するイミド類の簡便合成法 (2008)
  • Author(s): 中山弘基, 金井直彦, 多田教浩, 伊藤彰近
  • Organizer: 日本薬学会第128年会
  • Place of Presentation: パシフィコ横浜(横浜市)
  • Year and Date: 2008-03-26
• [Presentation] 触媒量の四臭化炭素・トリフェニルホスフィンを用いるアルコール類の可視光酸素酸化反応 (2008)
  • Author(s): 大久保裕章, 水貝太一, 多田教浩, 伊藤彰近
  • Organizer: 日本薬学会第128年会
  • Place of Presentation: パシフィコ横浜(横浜市)
  • Year and Date: 2008-03-26
• [Presentation] ヨウ素と分子状酸素を利用する光酸素酸化反応 (2007)
  • Author(s): 中山弘基, 伊藤彰近
  • Organizer: 第10回ヨウ素学会
  • Place of Presentation: 千葉大学(千葉市)
  • Year and Date: 2007-11-16
• [Presentation] 可視光と分子状酸素を用いる光酸化反応 (2007)
  • Author(s): 中山弘基, 平島真一, 伊藤彰近
  • Organizer: 第33回反応と合成の進歩シンポジウム
  • Place of Presentation: 長崎ブリックホール(長崎市)
  • Year and Date: 2007-11-05
• [Presentation] 安価な触媒と酸素を用いる光酸化によるカルボニル化合物製造法 (2007)
  • Author(s): 平島真一, 水貝太一, 中山弘基, 伊藤彰近
  • Organizer: 日本プロセス化学会2007サマーシンポジウム
  • Place of Presentation: タワーホール船堀(東京都)
  • Year and Date: 2007-08-02
• [Patent(Industrial Property Rights)] ハロゲン化フタル酸化合物の製造法 (2008)
  • Inventor(s): 伊藤彰近, 多田教浩
  • Industrial Property Rights Holder: イハラニッケイ化学工業株式会社財団法人名古屋産業科学研究所
  • Filing Date: 2008-03-31
• [Patent(Industrial Property Rights)] マロン酸エステル誘導体又はケト酸エステル誘導体の製造方法及び新規化合物 (2008)
  • Inventor(s): 伊藤彰近
  • Industrial Property Rights Holder: 財団法人名古屋産業科学研究所
  • Filing Date: 2008-06-30