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Regioselective glycosylation of fully unprotected sugars by means of molecular recognition using arylboronic acid

Research Project

Project/Area Number 19590010
Research Category

Grant-in-Aid for Scientific Research (C)

Allocation TypeSingle-year Grants
Section一般
Research Field Chemical pharmacy
Research InstitutionKitasato University

Principal Investigator

NISHINO Takashi  Kitasato University, 薬学部, 講師 (50180625)

Co-Investigator(Kenkyū-buntansha) KAJI Eisuke  北里大学, 名誉教授 (60050598)
Project Period (FY) 2007 – 2009
Project Status Completed (Fiscal Year 2009)
Budget Amount *help
¥4,420,000 (Direct Cost: ¥3,400,000、Indirect Cost: ¥1,020,000)
Fiscal Year 2009: ¥1,820,000 (Direct Cost: ¥1,400,000、Indirect Cost: ¥420,000)
Fiscal Year 2008: ¥1,040,000 (Direct Cost: ¥800,000、Indirect Cost: ¥240,000)
Fiscal Year 2007: ¥1,560,000 (Direct Cost: ¥1,200,000、Indirect Cost: ¥360,000)
Keywords糖鎖 / アリールボロン酸 / 分子認識 / グリコシル化 / 無保護 / 位置選択性 / 合成化学
Research Abstract

The methodology is adapted to molecular recognition of sugar structures with arylboronic acids, which from 5-membered boronates from 1,2-cis-dihydroxy groups, or 6-membered boronates from 1,3-dihydroxy groups. As expected glycosylation occurs on the left hydroxy group free from the boronate formation, and then the boronates are removed in situ by aqueous workup to yield various disaccharides in one-pot process.
Various hexoses. eg., D-glucose, D-galactose, D-mannose were glycosylated, after boronate formation, with phenyl per-O-benzoyl-1-thio-β-D-glucopyranoside, -β-D-galactopyranoside and -α-D-mannopyranoside in the presence of promoters (NIS-TMSOTf) to furnish corresponding disaccharides ; glycosyl-β(1→6)-D-glucose, -β(1→6)-D-galactose, -βα(1,1)-D-mannoside in good yields.
This method would be of significance with respect to regio- and stereoselecyive glycosylation, which might contribute to simple, one-pot preparation of various oligosaccharides of biological interest.

Report

(4 results)
  • 2009 Annual Research Report   Final Research Report ( PDF )
  • 2008 Annual Research Report
  • 2007 Annual Research Report
  • Research Products

    (18 results)

All 2010 2009 2008 2007

All Journal Article (2 results) (of which Peer Reviewed: 2 results) Presentation (16 results)

  • [Journal Article] Regioselective glycosylation of fully unprotected methyl hexopyranoshides by means of transient masking of hydroxyl groups with arylboronic acids2010

    • Author(s)
      E. Kaji, T. Nishino, K. Ishige, Y. Ohya, Y. Shirai
    • Journal Title

      Tetrahedron Lettes 51

      Pages: 1570-1573

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      2009 Final Research Report
    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] Regioselective glycosylation of fully unprotected methyl hexo-pyranoshides by means of transient masking of hydroxy groups with arylboronic acids2010

    • Author(s)
      E.Kaji, T.Nishino, K.Ishige, Y.Ohya, Y.Shirai
    • Journal Title

      Tetrahedron Letters 51

      Pages: 1570-1573

    • Related Report
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  • [Presentation] アリールボロン酸の分子認識を利用した遊離糖の位置選択的グリコシル化反応の開発2010

    • Author(s)
      白井裕子、石毛宏治、山本大介、西野貴司、牧野一石、梶英輔
    • Organizer
      日本薬学会第130年会
    • Place of Presentation
      岡山
    • Year and Date
      2010-03-29
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      2009 Final Research Report
  • [Presentation] アリールボロン酸の分子認識を利用した遊離糖の位置選択的グリコシル化反応の開発2010

    • Author(s)
      白井裕子、石毛宏治、山本大介、西野貴司、牧野一石、梶英輔
    • Organizer
      第130年会 日本薬学会
    • Place of Presentation
      岡山大学(岡山)
    • Year and Date
      2010-03-29
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  • [Presentation] アリールボロン酸の分子認識を利用した遊離糖の位置選択的グリコシル化反応の開発2009

    • Author(s)
      白井裕子、石毛宏治、山本大介、西野貴司、牧野一石、梶英輔
    • Organizer
      第6回北里化学シンポジウム
    • Place of Presentation
      相模原(神奈川)
    • Year and Date
      2009-12-09
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  • [Presentation] アリールボロン酸の分子認識を利用した遊離糖の位置選択的グリコシル化反応の開発2009

    • Author(s)
      白井裕子、石毛宏治、山本大介、西野貴司、牧野一石、梶英輔
    • Organizer
      第58回有機合成化学協会関東支部シンポジウム
    • Place of Presentation
      長岡(新潟)
    • Year and Date
      2009-11-29
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      2009 Final Research Report
  • [Presentation] アリールボロン酸の分子認識を利用した遊離糖の位置選択的グリコシル化反応の開発2009

    • Author(s)
      白井裕子、石毛宏治、山本大介、西野貴司、牧野一石、梶英輔
    • Organizer
      第58回有機合成化学協会関東支部シンポジウム
    • Place of Presentation
      長岡技術科学大学(長岡、新潟)
    • Year and Date
      2009-11-29
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      2009 Annual Research Report
  • [Presentation] アリールボロン酸の分子認識を利用した遊離糖の位置選択的グリコシル化反応の開発2009

    • Author(s)
      白井裕子、石毛宏治、山本大介、西野貴司、牧野一石、梶英輔
    • Organizer
      GlycoTOKYO2009シンポジウム
    • Place of Presentation
      お茶の水(東京)
    • Year and Date
      2009-11-14
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      2009 Final Research Report
  • [Presentation] アリールボロン酸の分子認識を利用した遊離糖の位置選択的グリコシル化反応の開発2009

    • Author(s)
      白井裕子、石毛宏治、山本大介、西野貴司、牧野一石、梶英輔
    • Organizer
      グライコ東京2009シンポジウム
    • Place of Presentation
      お茶の水女子大学(東京)
    • Year and Date
      2009-11-14
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  • [Presentation] アリールボロン酸の分子認識を利用した遊離糖の位置選択的グリコシル化反応2009

    • Author(s)
      白井裕子、石毛宏治、西野貴司、梶英輔
    • Organizer
      日本薬学会第129年会
    • Place of Presentation
      京都
    • Year and Date
      2009-03-27
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      2009 Final Research Report
  • [Presentation] アリールボロン酸の分子認識を利用した遊離糖の位置選択的グリコシル化反応2009

    • Author(s)
      白井裕子
    • Organizer
      日本薬学会 第129年会
    • Place of Presentation
      国立京都国際会館(京都)
    • Year and Date
      2009-03-27
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      2008 Annual Research Report
  • [Presentation] アリールボロン酸の分子認識を利用した無保護糖の位置選択的グリコシル化反応の開発2008

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      石毛宏治、西野貴司、梶英輔
    • Organizer
      日本薬学会第128年会
    • Place of Presentation
      横浜(神奈川)
    • Year and Date
      2008-09-26
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      2009 Final Research Report
  • [Presentation] One-pot regioselective glycosylation of non-protected sugar by transient masking of hydroxyl groups with arylboronic acid2008

    • Author(s)
      E. Kaji, K. Ishige, T. Nishino
    • Organizer
      2nd EuChems Chemistry Congress(第2回欧州化学会議)
    • Place of Presentation
      Torino(Italy)
    • Year and Date
      2008-09-17
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      2009 Final Research Report
  • [Presentation] One-pot, regioselective glycosylation of non-protected sugars by transient masking of hydroxyl groups with arylboronic acids2008

    • Author(s)
      梶 英輔
    • Organizer
      2^<nd> EurChems Chemistry Congress
    • Place of Presentation
      トリノ(イタリア)
    • Year and Date
      2008-09-17
    • Related Report
      2008 Annual Research Report
  • [Presentation] アリールボロン酸の分子認識を利用した無保護糖の位置選択的グリコシル化反応の開発2008

    • Author(s)
      石毛 宏治, 他2名
    • Organizer
      日本薬学会 第128年会
    • Place of Presentation
      パシフィコ横浜(横浜)
    • Year and Date
      2008-03-26
    • Related Report
      2007 Annual Research Report
  • [Presentation] アリールボロン酸の分子認識を利用した無保護糖の位置選択的グリコシル化反応の開発2007

    • Author(s)
      石毛宏治、西野貴司、梶英輔
    • Organizer
      第54回有機合成化学協会関東支部シンポジウム
    • Place of Presentation
      新潟
    • Year and Date
      2007-12-01
    • Related Report
      2009 Final Research Report
  • [Presentation] アリールボロン酸の分子認識を利用した無保護糖の位置選択的グリコシル化反応の開発2007

    • Author(s)
      石毛 宏治, 他2名
    • Organizer
      第54回有機合成化学協会関東支部シンポジウム
    • Place of Presentation
      新潟薬科大学(新潟)
    • Year and Date
      2007-12-01
    • Related Report
      2007 Annual Research Report
  • [Presentation] アリールボロン酸の分子認識を利用した無保護糖の位置選択的グリコシル化反応の開発2007

    • Author(s)
      石毛宏治、西野貴司、梶英輔
    • Organizer
      第5回北里化学シンポジウム
    • Place of Presentation
      白金(東京)
    • Year and Date
      2007-11-21
    • Related Report
      2009 Final Research Report

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Published: 2007-04-01   Modified: 2016-04-21  

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