The efficient method for construction of adjacent two quaternary carbon centers and its application to synthesis of biologically active natural products

• Project/Area Number: 19590020
• Research Category: Grant-in-Aid for Scientific Research (C)
• Allocation Type: Single-year Grants
• Section: 一般
• Research Field: Chemical pharmacy
• Research Institution: Meiji Pharmaceutical University
• Principal Investigator: KAWASAKI Tomomi Meiji Pharmaceutical University, 薬学部, 教授 (70161304)
• Project Period (FY): 2007 – 2008
• Project Status: Completed (Fiscal Year 2008)
• Budget Amount: ¥4,420,000 (Direct Cost: ¥3,400,000、Indirect Cost: ¥1,020,000); Fiscal Year 2008: ¥1,820,000 (Direct Cost: ¥1,400,000、Indirect Cost: ¥420,000); Fiscal Year 2007: ¥2,600,000 (Direct Cost: ¥2,000,000、Indirect Cost: ¥600,000)
• Keywords: 合成化学 / クライゼン転位 / ピロロインドール / オレフィン化反応 / 第四級不斉炭素 / ジアステレオ選択的反応 / スピロオキシインドール / Horner-Wadsworth-Emmons反応 / 不斉第四級炭素 / Horner-Wadswonh-Emmons反応

Research Abstract

生物活性天然物および関連化合物を自由自在に造り上げる技術(特に炭素-炭素結合形成の効率的、選択的反応および方法論)の開発は医薬品創製に必須である。このなかでも重要な研究課題の1つである2連続第四級不斉炭素(全て異なった炭素官能基を有する炭素原子)構築に本研究で挑戦し、効率的かつ立体選択的方法を確立し、様々な生物活性天然物の基本骨格と2連続第四級炭素を組み上げるための基盤的技術を開発した。

Research Products

• [Journal Article] Total Synthesis of (±)-Flustramines A and C, (±)-Flustramide A, and (-)- and (+)-De- bromoflustramines A (2008)
  • Author(s): T. Kawasaki, M. Shinada, M. Ohzono, A. Ogawa, R. Terashima, M. Sakamoto
  • Journal Title: J. Org. Chem. 73 Pages: 5959-5964
  • Peer Reviewed
• [Journal Article] Total Synthesis of (±)-Flustramines A and C, (±)-Flustramide A, and (-)- and (+)-Debromoflustramines A (2008)
  • Author(s): T. Kawasaki
  • Journal Title: J. Org. Chem. 73 Pages: 5959-5964
  • Peer Reviewed
• [Journal Article] Asymmetric Alkylation of 2-Monosubstituted Indolin-3-ones (2007)
  • Author(s): K. Higuchi, K. Masuda, T. Koseki, M. Hatori, M. Sakamoto, T. Kawasaki
  • Journal Title: Heterocycles 73 Pages: 641-650
  • Peer Reviewed
• [Journal Article] Simple indole alkaloids and those with a nonrearranged monoterpenoid unit (2007)
  • Author(s): K. Higuchi, T. Kawasaki
  • Journal Title: Nat. Prod. Rep. 24 Pages: 843-868
  • Peer Reviewed
• [Journal Article] Total Synthesis of Marine Bisindole Alkaloid, (+)-cis-Dihydrohama- canthin B (2007)
  • Author(s): K. Higuchi, R. Takei, T. Kouko, T. Kawasaki
  • Journal Title: Synthesis Pages: 669-674
  • NAID: 130006995957
  • Peer Reviewed
• [Journal Article] Total Synthesis of Marine Bisindole Alkaloid, (+)-cis-Dihydrohamacanthin B (2007)
  • Author(s): K.Higuchi
  • Journal Title: synthesis Pages: 669-674
  • Peer Reviewed
• [Journal Article] Asymmetric Alkylation of 2-Monosubstituted Indolin-3-ones (2007)
  • Author(s): K.Higuchi
  • Journal Title: Heterocycles 73 Pages: 641-650
  • Peer Reviewed
• [Journal Article] Simple indole alkaloids and those with a nonrearrnaged monoterpenoid unit (2007)
  • Author(s): K.Higuchi
  • Journal Title: Nat. Prod. Rep 24 Pages: 843-868
  • Peer Reviewed
• [Presentation] マンニッヒ型反応を利用した 2、2-ジ置換インドリノンの合成 (2008)
  • Author(s): 佐藤幸洋、土持芽衣、小島滋、羽鳥雅俊、杉浦健太、樋口和宏、川崎知己
  • Organizer: 第52回日本薬学会 関東支部大会
  • Place of Presentation: 野田(東京理大)
  • Year and Date: 2008-10-04
• [Presentation] Chimonanthineの合成研究 (2008)
  • Author(s): 小針 孝之
  • Organizer: 日本薬学会第128年会
  • Place of Presentation: 横浜
  • Year and Date: 2008-03-26
• [Presentation] Isatisine A の全合成研究 (2008)
  • Author(s): 小島 滋、佐藤幸洋、樋口和宏、川崎知己
  • Organizer: 第56回有機合成化学協会関東支部シンポジウム
  • Place of Presentation: 新潟
• [Presentation] Chimonanthineの2連続第四級炭素の立体選択的構築法の開発 (2008)
  • Author(s): 熊倉祐介、倉嶋佐知子、小針孝之、川崎知己
  • Organizer: 第56回有機合成化学協会関東支部シンポジウム
  • Place of Presentation: 新潟
• [Presentation] Pummerer反応を利用したStrychnineの合成研究 (2008)
  • Author(s): 湊信康、浅見春佳、佐藤伸一、柴田陽奈、小柴隆宏、田湯正法、山口裕人、樋口和宏、川崎知己
  • Organizer: 第38回複素環化学討論会
  • Place of Presentation: 福山
• [Presentation] スピロトリプロスタチンBの合成研究 (2008)
  • Author(s): 浅田聡子、中澤李香、佐分志保実、川崎知己
  • Organizer: 第38回複素環化学討論会
  • Place of Presentation: 福山
• [Presentation] (±)- Hinckdentine A の全合成 (2008)
  • Author(s): 佐藤幸洋、羽鳥雅俊、杉浦健太、土持芽衣、樋口和宏、川崎知己
  • Organizer: 第34回反応と合成の進歩シンポジウム
  • Place of Presentation: 京都
• [Presentation] マンニッヒ型反応を利用したHinckdentine Aの合成研究 (2008)
  • Author(s): 佐藤幸洋、土持芽衣、杉浦健太、羽鳥雅俊、樋口和宏、川崎知己
  • Organizer: 第128薬学会年会
  • Place of Presentation: 横浜
• [Presentation] Chimonanthineの合成研究 (2008)
  • Author(s): 小針孝之、松田祐未子、倉嶋佐知子、竹内久征、川崎知己
  • Organizer: 第128薬学会年会
  • Place of Presentation: 横浜
• [Presentation] Spirotryprostatin Bの合成研究 (2008)
  • Author(s): 浅田聡子、中澤李香、川崎知己
  • Organizer: 第128薬学会年会
  • Place of Presentation: 横浜
• [Presentation] Spirotryprostatin Bの合成研究 (2007)
  • Author(s): 浅田聡子、中澤李香、川崎知己
  • Organizer: 第51回日本薬学会 関東支部大会
  • Place of Presentation: 東京(星薬大)
  • Year and Date: 2007-10-06
• [Presentation] Hinckdentine Aの合成研究 (2007)
  • Author(s): 佐藤幸洋、羽鳥雅俊、杉浦健太、樋口和宏、川崎知己
  • Organizer: 第54回有合化協関東支部(新潟)シンポジウム
  • Place of Presentation: 新潟
• [Presentation] 血小板凝集阻害剤を指向した非ペプチド性RGDミメティクスの合成 (2007)
  • Author(s): 樋口和宏、疋田英樹、小島滋、油利大地、小早川奈津、川崎知己
  • Organizer: 第26回メディシナルケミストリーシンポジウム
  • Place of Presentation: 相模原
• [Presentation] 海洋天然物 Dragmacidin D の合成研究 (2007)
  • Author(s): 竹井亮輔、熊倉祐介、樋口和宏、川崎知己
  • Organizer: 第33回反応と合成の進歩シンポジウム
  • Place of Presentation: 長崎
• [Presentation] Ugi反応-環化反応を活用したピロロ[2,3-b]インドール-ジケトピペラジンアルカロイド類の合成研究 (2007)
  • Author(s): 飯塚俊方、滝口智司、川崎知己
  • Organizer: 第37回複素環化学討論会
  • Place of Presentation: 長野
• [Presentation] Total Synthesis of 3a-Hydroxypyrrolo[2,3-b]indoline Alkaloid (2007)
  • Author(s): T. Kawasaki, W. Takamiya, N. Okamoto, M. Nagaoka, T. Hirayama
  • Organizer: Alline, 21th ICHC
  • Place of Presentation: Sydney, Australia
• [Presentation] Pummerer反応を利用したStrychnineの合成研究 (2007)
  • Author(s): 樋口和宏、浅見春佳、佐藤伸一、柴田陽奈、小柴隆宏、川崎知己
  • Organizer: 第127薬学会年会
  • Place of Presentation: 富山
• [Book] CBT対策と演習 有機化学、薬学教育研究会編 (2008)
  • Author(s): 川崎知己
  • Publisher: 廣川書店
• [Book] スタンダード薬学シリーズ3 化学系薬学 IV. 演習編、日本薬学会編 (2007)
  • Author(s): 川崎知己
  • Publisher: 東京化学同人
• [Remarks] T. Kawasaki, Diethyl Cyanomethylphosphonate. e-EROS Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis, (2008), No pp. given, John Wiley & Sons
  • URL: http://www3.interscience.wiley.com/cgi-bin/mrwhome/104554785/HOME.
• [Remarks]
  • URL: http://www.my-pharm.ac.ip/~seizouhp/topl.htm
• [Remarks]
  • URL: http://www.my-pharm.ac.jp/~seizouhp/gyouseki.htm