Studies on the Synthesis of Bioactive Multi-Cyclic Natural Products Isolated from Mushroom

• Project/Area Number: 19710189
• Research Category: Grant-in-Aid for Young Scientists (B)
• Allocation Type: Single-year Grants
• Research Field: Living organism molecular science
• Research Institution: Osaka Prefecture University
• Principal Investigator: KOBAYASHI Shoji Osaka Prefecture University, 大学院・理学系研究科, 助教 (30374903)
• Project Period (FY): 2007 – 2008
• Project Status: Completed (Fiscal Year 2008)
• Budget Amount: ¥3,870,000 (Direct Cost: ¥3,300,000、Indirect Cost: ¥570,000); Fiscal Year 2008: ¥2,470,000 (Direct Cost: ¥1,900,000、Indirect Cost: ¥570,000); Fiscal Year 2007: ¥1,400,000 (Direct Cost: ¥1,400,000)
• Keywords: ヤマブシタケ / 神経成長因子(NGF) / シアタン系天然物 / エリナシン / ヘリセノン / 全合成 / 神経成長因子 / 天然物 / アセタール / Pummerer反応 / 実用合成 / シアタン / 多環式 / Puimnerer反応 / 立体選択的 / メタセシス

Research Abstract

ヤマブシタケに含まれるエリナシン類やヘリセノン類は神経成長因子(NGF)の合成促進活性を示すため、アルツハイマー型痴呆症やパーキンソン病などの難治性神経変性疾患の予防薬や治療薬のリード化合物として期待されている。本研究では、エリナシン類の中でも最も構造が複雑なエリナシンEの効率的全合成を検討し、高度に官能基化されたCDE環骨格の立体選択的な合成法を開発した。また、ヘリセノン類の実用合成に向けて予備的な検討を行い、天然物類縁体の短段階合成に成功した。

Research Products

• [Journal Article] Construction of the CDE-Ring Framework of Erinacine E through Pummerer-type Cyclization (2008)
  • Author(s): Kobayashi, S.; Ishii, A.; Toyota, M.
  • Journal Title: Synlett Pages: 1086-1090
  • Peer Reviewed
• [Journal Article] Synthesis of trans-Fused Tetrahydrooxepins : Stereoselective Allylation of Sulfur or Fluoro-substituted Tetrahydrooxepins (2008)
  • Author(s): Kobayashi, S.; Hori, M.; Hirama, M.
  • Journal Title: Carbohydr. Res 343 Pages: 443-452
  • Peer Reviewed
• [Journal Article] Radical chain reactions using THP as a solvent (2008)
  • Author(s): Yasuda, H.; Uenoyama, Y.; Nobuta, O.; Kobayashi, S.; Ryu, I.
  • Journal Title: Tetrahedron Lett. 49 Pages: 367-370
  • Peer Reviewed
• [Journal Article] Synthesis of trans-Fused Tetrahydrooxepins:Stereoselective Allylation of Sulfur or Fluoro-substituted Tetrahydrooxepins (2008)
  • Author(s): Kobayashi.S.; Hori, M, ; Hirama, M.
  • Journal Title: Carbohydr.Res 343 Pages: 443-452
  • Peer Reviewed
• [Journal Article] Construction of the CDE-Ring Framework of Erinacine E through Pummerer-type Cyclization (2008)
  • Author(s): Kobavashi, S., Ishii, A.; Toyota, M.
  • Journal Title: Synlett (印刷中)
  • Peer Reviewed
• [Presentation] 二環性ポリケチド(±)-Communiol Eの全合成 (2009)
  • Author(s): 小林正治、川本拓治、柳日馨
  • Organizer: 第3回化学プラットフォーム関西@講演会
  • Place of Presentation: 大阪府堺市
  • Year and Date: 2009-01-24
• [Presentation] ヒドラジルラジカルの脱離を伴うメチレンシクロペンタン類の新規合成反応 (2009)
  • Author(s): 小林正治、平尾秀史、柳日馨
  • Organizer: 第3回化学プラットフォーム関西@講演会
  • Place of Presentation: 大阪府堺市
  • Year and Date: 2009-01-24
• [Presentation] 二環性ポリケチド征)-CommuniolEの全合成 (2009)
  • Author(s): 小林正治、川本拓治、柳日馨
  • Organizer: 第3回化学プラットフォーム関西@講演会
  • Place of Presentation: 大阪府堺市
  • Year and Date: 2009-01-24
• [Presentation] ヘリセノン類の全合成研究 (2009)
  • Author(s): 小林正治、安藤亜美、柳日馨
  • Organizer: 日本化学会第89春季年会
  • Place of Presentation: 千葉県船橋市
• [Presentation] ラジカルヒドロキメチル化を用いた(±)-Communiol Eの全合成 (2009)
  • Author(s): 小林正治、川本拓治、柳日馨
  • Organizer: 日本化学会第89春季年会
  • Place of Presentation: 千葉県船橋市
• [Presentation] α, β-不飽和アシルラジカルによる三級アミン窒素上での置換反応 (2009)
  • Author(s): 寺杣望・小林正治・柳日馨
  • Organizer: 日本化学会第89春季年会
  • Place of Presentation: 千葉県船橋市
• [Presentation] ヒドラジルラジカルの脱離を伴うラジカル環化反応 (2009)
  • Author(s): 平尾秀史・小林正治・柳日馨
  • Organizer: 日本化学会第89春季年会
  • Place of Presentation: 千葉県船橋市
• [Presentation] エリナシンEのCDE環骨格の合成 (2008)
  • Author(s): 石井亜紀子、小林正治、柳日馨
  • Organizer: 第35回有機反応懇談会
  • Place of Presentation: 大阪府堺市
  • Year and Date: 2008-08-01
• [Presentation] スズを用いないラジカルヒドロキシメチル化反応 (2008)
  • Author(s): 上原 章平、 小林 正治、 柳日 馨
  • Organizer: 第88回日本化学会春季年会
  • Place of Presentation: 東京都豊島区西池袋
  • Year and Date: 2008-03-29
• [Presentation] エリナシンEの全合成研究 (2008)
  • Author(s): 小林 正治、 石井 亜紀子、 豊田 真弘、 柳日 馨
  • Organizer: 第88回日本化学会春季年会
  • Place of Presentation: 東京都豊島区西池袋
  • Year and Date: 2008-03-26
• [Presentation] Studies on the Total Synthesis of Erinacine E (2008)
  • Author(s): 石井亜紀子、小林正治、柳日馨
  • Organizer: The Fifth International Symposium on Integrated Synthesis (ISIS-5)
  • Place of Presentation: 神戸市
• [Presentation] エリナシンEの合成研究 (2008)
  • Author(s): 小林正治、石井亜紀子、豊田真弘、柳日馨
  • Organizer: 日本化学会第88春季年会
  • Place of Presentation: 東京都豊島区西池袋
• [Presentation] Synthesis of Lactams by Radical Substitution Reaction of α, β-Unsaturated Acyl Radicals at Amine Nitrogen (2008)
  • Author(s): 寺杣望、小林正治、柳日馨
  • Organizer: The Fifth International Symposium on Integrated Synthesis (ISIS-5)
  • Place of Presentation: 神戸市
• [Presentation] エリナシンEの全合成研究 (2007)
  • Author(s): 小林正治
  • Organizer: 第34回有機反応懇談会
  • Place of Presentation: 大阪府堺市
  • Year and Date: 2007-07-27
• [Presentation] エリナシンEの合成研究 (2007)
  • Author(s): 小林正治、豊田真弘
  • Organizer: 日本化学会第87春季年会
  • Place of Presentation: 大阪府吹田市