Efficient Access of Poly-functionaized Aromatic Compounds via Multi-component Coupling of Polyarynes

• Project/Area Number: 19750028
• Research Category: Grant-in-Aid for Young Scientists (B)
• Allocation Type: Single-year Grants
• Research Field: Organic chemistry
• Research Institution: Kwansei Gakuin University (2008); Tokyo Institute of Technology (2007)
• Principal Investigator: HAMURA Toshiyuki Kwansei Gakuin University, 理工学部, 准教授 (20323785)
• Project Period (FY): 2007 – 2008
• Project Status: Completed (Fiscal Year 2008)
• Budget Amount: ¥3,780,000 (Direct Cost: ¥3,300,000、Indirect Cost: ¥480,000); Fiscal Year 2008: ¥2,080,000 (Direct Cost: ¥1,600,000、Indirect Cost: ¥480,000); Fiscal Year 2007: ¥1,700,000 (Direct Cost: ¥1,700,000)
• Keywords: 多官能性芳香族化合物 / ベンザイン / ポリアライン / ハロゲン-金属交換反応 / 環形成反応 / ジシクロブタベンゼン / 芳香族性 / 構造化学 / ハロゲンー金属交換反応

Research Abstract

多くの置換基を有する多官能性芳香族構造は、各種の有用化合物にしばしば見出されるが、こうした高次構造を選択的に合成することは必ずしも容易ではなく、その効率的な合成法の開発は有機合成化学における重要な研究課題である。本課題では、高度にひずんだ三重結合がもたらす特異な反応性を内在する"ベンザイン"に着目し、これを同一の核に複数個含む"ポリアライン"あるいは"その等価体"の合成的利用について検討を行った。その結果、多成分連結を鍵とするユニークな多官能性芳香族構築法を開発することができた。

Research Products

• [Journal Article] Linearly Fused Dicyclobutabenzenes via Dual, Regioselective Cycloadditions of 1,4-Benzdiyne Equivalent and Ketene Silyl Acetals (2008)
  • Author(s): 有沢哲、羽村季之、植草秀裕、松本隆司、鈴木啓介
  • Journal Title: Synlett 8 Pages: 1179-1187
  • Peer Reviewed
• [Journal Article] Ring Selectivity : Successive Ring Expansion of Two Benzocyclobutenes for Divergent Access to Angular and Linear Benzanthraquinones (2008)
  • Author(s): 鈴木武明、羽村季之、鈴木啓介
  • Journal Title: Angew. Chem. Int. Ed 47 Pages: 2248-2252
  • Peer Reviewed
• [Journal Article] Linearly Fused Dicyclobutabenzenes via Dual, Regioselective Cycloadditions of 1,4-Benzdiyne Equivalent and Ketene Silyl Acetals (2008)
  • Author(s): 鈴木啓介
  • Journal Title: Synlett 8 Pages: 1179-1184
  • Peer Reviewed
• [Journal Article] Ring Selectivity: Successive Ring Expansion of Two Benzocyclobutenes for Divergent Access to Angular and LineaBenzanthraquinones (2008)
  • Author(s): Takeaki Suzuki, Toshiyuki Hamura, Keisuke Suzuki
  • Journal Title: Angew. Chem、 lnt、Ed. 47 Pages: 2248-2252
  • Peer Reviewed
• [Presentation] トリシクロブタベンゼンの熱的異性化によるヘキサラジアレンの合成 (2009)
  • Author(s): 鈴木啓介
  • Organizer: 第89回日本化学会春季年会
  • Place of Presentation: 日本大学
  • Year and Date: 2009-03-30
• [Presentation] ベンザインの三量化反応を基盤とするポリシクロブタトリフェニレンの合成 (2009)
  • Author(s): 羽村季之
  • Organizer: 第89回日本化学会春季年会
  • Place of Presentation: 日本大学
  • Year and Date: 2009-03-30
• [Presentation] Synthesis, Reactivity, and Structure of Strained Aromatic Compounds (2008)
  • Author(s): 羽村季之
  • Organizer: ユビキタス情報化社会を支える光利用有機・高分子化学第1回国際シンポジウム
  • Place of Presentation: 九州大学先導物質化学研究所
  • Year and Date: 2008-12-20
• [Presentation] π共役型ポリシクロブタベンゼン類の合成と構造 (2008)
  • Author(s): 羽村季之
  • Organizer: 第19回基礎有機化学討論会
  • Place of Presentation: 大阪大学
  • Year and Date: 2008-10-04
• [Presentation] π共役型ポリシクロブタベンゼン類の合成と構造 (2008)
  • Author(s): 羽村季之
  • Organizer: 第88回日本化学会春季年会
  • Place of Presentation: 立教大学
  • Year and Date: 2008-03-29
• [Presentation] トリシクロブタベンゼンのヘキサラジアレンヘの熱的異性化における置換基効果 (2008)
  • Author(s): 篠崎真也・羽村季之・松本隆司・鈴木啓介
  • Organizer: 第88回日本化学会春季年会
  • Place of Presentation: 立教大学
  • Year and Date: 2008-03-29
• [Presentation] ビスーペンソシクロブテン誘導体の環選択的反応と多環式化合物合成への応用 (2008)
  • Author(s): 鈴木武明・羽村季之・松本隆司・鈴木啓介
  • Organizer: 第88回日本化学会春季年会
  • Place of Presentation: 立教大学
  • Year and Date: 2008-03-29
• [Presentation] α,a-ジアルコキシペンザインの反応の位置選択性における置換基効果 (2008)
  • Author(s): 福井伸明・鈴木武明・羽村季之・松本隆司・鈴木啓介
  • Organizer: 第88回日本化学会春季年会
  • Place of Presentation: 立教大学
  • Year and Date: 2008-03-28
• [Presentation] Synthesis, Reactivity, and Structure of Strained Compounds Possessing Cyclobutene Ring (2007)
  • Author(s): 羽村季之
  • Organizer: 第3回分子情報ダイナミクス研究会
  • Place of Presentation: ホテル阪急エクスポパーク
  • Year and Date: 2007-08-04
• [Presentation] Poly-oxygenated Tricyclobutabenzenes : Synthesis, Characterization, and Reactivity (2007)
  • Author(s): 羽村季之
  • Organizer: 12th International Symposium on Novel Aromatic Compounds
  • Place of Presentation: Awaji Island
  • Year and Date: 2007-07-17